N-allyl-N-benzyloxycarbonylglycyl-L-proline | 549521-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-benzyloxycarbonylglycyl-L-proline
• 英文别名: (2S)-1-[2-[phenylmethoxycarbonyl(prop-2-enyl)amino]acetyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 549521-86-0
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₅
• 分子量: 346.383
• InChiKey: SJUYGMMTUDAFJH-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-benzyloxycarbonylglycyl-L-proline 在 palladium on activated charcoal RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (11R,13S,15aS)-4,15-Dioxo-hexadecahydro-3a,6,14-triaza-cyclopentacyclotetradecene-11,13-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解合成含环脯氨酸的肽。

  摘要：

  [反应：见正文]已经制备了嵌入脯氨酸的二肽和三肽中的几种二烯，并进行了闭环复分解。制备了酰胺结构明确且环大小不同的双环肽。揭示了环化步骤的一些局限性。

  DOI：

  10.1021/ol034370e
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-benzyloxycarbonylglycyl-L-proline methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以55%的产率得到N-allyl-N-benzyloxycarbonylglycyl-L-proline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrocyclic analogues of the neuroprotective agent glycyl-l-prolyl-l-glutamic acid (GPE)

  摘要：

  描述了七种神经保护三肽甘氨酸-L-脯氨酸-L-谷氨酸（GPE）1的宏环类似物。宏环6和7模仿GPE的顺式构象，而宏环2-5、8和9则模仿GPE的反式构象。具有明确几何形状的宏环肽是通过Grubbs环闭合反应从适当的二烯前体合成的。反过来，每个二烯前体是由易得的烯丙基取代氨基酸构建单元12、13、14、27、36和51合成的。

  DOI：

  10.1039/b605293b

文献信息

• Neuroprotective macrocyclic compounds and methods for their use
  申请人：Harris William Richard Paul

  公开号：US20060217295A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  Embodiments of this invention provide novel peptidomimetics that contain a macrocycle. Such compounds are neuroprotective and have utility as therapeutic agents for treatment of diseases, injuries and other conditions characterised by neuronal degeneration and/or death. Compounds are also useful for manufacture of medicaments useful for treatment of such conditions.

  本发明的实施例提供了含有大环的新型肽类似物。这些化合物具有神经保护作用，并可用作治疗由神经元退化和/或死亡所表征的疾病、损伤和其他情况的治疗剂。这些化合物还可用于制造用于治疗此类疾病的药物。
• EP1648873A4
  申请人：——

  公开号：EP1648873A4

  公开（公告）日：2008-06-25
• NEUROPROTECTIVE MACROCYLIC COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE
  申请人：Neuronz Limited

  公开号：EP1648873A2

  公开（公告）日：2006-04-26
• US7485630B2
  申请人：——

  公开号：US7485630B2

  公开（公告）日：2009-02-03
• US8013170B2
  申请人：——

  公开号：US8013170B2

  公开（公告）日：2011-09-06