2-(4-methoxyphenyl)-5-(thiophen-2-yl)furan | 301228-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-5-(thiophen-2-yl)furan
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-5-(thiophene-2-yl)furan；2-(4-Methoxyphenyl)-5-thiophen-2-ylfuran；2-(4-methoxyphenyl)-5-thiophen-2-ylfuran
• CAS: 301228-09-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂S
• 分子量: 256.325
• InChiKey: FRLIUVJXDVWSNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((4-methoxyphenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)thiophene 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-5-(thiophen-2-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化从卤代炔烃或1,3-二炔烃合成2,5-二取代的呋喃和噻吩

  摘要：

  已经报道了使用一锅法从卤代炔烃中使用铜（I）催化剂进行区域选择性合成2,5-二取代的呋喃。该化学过程是通过1,3-二炔的水合反应进行的，这很容易从卤代炔在CuI存在下的偶联反应中制备。该方法还可用于2，5-二取代噻吩的简便合成。

  DOI：

  10.1021/jo300692d

文献信息

• Regioselective Synthesis of Multisubstituted Furans via Copper-Mediated Coupling between Ketones and β-Nitrostyrenes
  作者：Monoranjan Ghosh、Subhajit Mishra、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00704

  日期：2015.5.15

  A copper-mediated intermolecular annulation of alkyl ketones and beta-nitrostyrenes has been developed for the regioselective synthesis of multisubstituted furan derivatives in good yields. This protocol is applicable to both cyclic and acyclic ketones.
• Copper(I)-Catalyzed Synthesis of 2,5-Disubstituted Furans and Thiophenes from Haloalkynes or 1,3-Diynes
  作者：Huanfeng Jiang、Wei Zeng、Yibiao Li、Wanqing Wu、Liangbing Huang、Wei Fu

  DOI：10.1021/jo300692d

  日期：2012.6.1

  A regioselective synthesis of 2,5-disubstituted furans using copper(I) catalyst from haloalkynes in a one-pot procedure has been reported. This chemistry proceeds through the hydration reaction of 1,3-diynes, which can be readily prepared from the coupling reaction of haloalkynes in the presence of CuI. The procedure also can be used for the facile synthesis of 2,5-disubstituted thiophenes.

  已经报道了使用一锅法从卤代炔烃中使用铜（I）催化剂进行区域选择性合成2,5-二取代的呋喃。该化学过程是通过1,3-二炔的水合反应进行的，这很容易从卤代炔在CuI存在下的偶联反应中制备。该方法还可用于2，5-二取代噻吩的简便合成。