6-hydroxy-1-indanol | 873422-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 6-hydroxy-1-indanol
• 英文别名: 2,3-dihydro-1H-indene-1,6-diol；Indan-1,6-diol；(+/-)-1.6-Dihydroxy-indan
• CAS: 873422-54-9
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: GCBVTWNEWLJIDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-1-indanol 生成 6-Benzoyloxy-indan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Miyasaka, Yakugaku Zasshi, 1939, vol. 59, p. 407,410; engl. Ref. S. 119

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙酸 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-hydroxy-1-indanol
  参考文献：
  名称：

  工程化的假丝酵母念珠菌还原酶1对苯并稠合环酮的对映选择性生物还原-一种有希望的合成拉多替吉的合成途径（TV3326）

  摘要：

  生物催化由于其“绿色”特性和可比的选择性，符合可持续发展的概念和对不对称合成的需求，最近已成为一种有希望的替代传统化学合成方法。在这项研究中，构建了包含葡萄糖脱氢酶（GDH）和光滑念珠菌酮还原酶1（CgKR1）变体的全细胞生物催化剂。这些生物催化剂被用于还原苯并稠合的环酮，并表现出良好的活性至高的对映选择性。特别是，CgKR1变体对ladostigil（TV3326）的关键中间体5a表现出高活性（90.6％–98.4％转化）和对映选择性（> 99.9％ee ）。根据这些结果，化学酶法合成（通过使用生物催化不对称还原作为关键步骤开发了S）-5b，得到的产品的总收率为34.0％和ee的99.9％。

  DOI：

  10.1039/c7ob01803g

文献信息

• <i>ansa</i>-Ruthenium(II) Complexes of R₂NSO₂DPEN-(CH₂)_n(η⁶-Aryl) Conjugate Ligands for Asymmetric Transfer Hydrogenation of Aryl Ketones
  作者：Andrea Kišić、Michel Stephan、Barbara Mohar

  DOI：10.1002/adsc.201500288

  日期：2015.8.10

  New 3rd generation designer ansa‐ruthenium(II) complexes featuring N,C‐alkylene‐tethered N,N‐dialkylsulfamoyl‐DPEN/η6‐arene ligands, exhibited good catalytic performance in the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of various classes of (het)aryl ketones in formic acid/triethylamine mixture. In particular, benzo‐fused cyclic ketones furnished 98 to >99.9% ee using a low catalyst loading.

  新3次代设计师柄-钌（II）络合物配Ñ，Ç -亚烷基-拴系的Ñ，Ñ -dialkylsulfamoyl-DPEN /η 6个-arene配体，在各种类的不对称转移氢化（ATH）显示出良好的催化性能甲酸/三乙胺混合物中的（杂）芳基酮。特别是，在低催化剂负载下，苯并稠合的环状酮可提供98至99.9％ee的ee。
• Tetralin and chroman derivatives in the treatment of asthma, arthritis and related diseases
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0441515B1

  公开（公告）日：1995-10-04
• US5698550A
  申请人：——

  公开号：US5698550A

  公开（公告）日：1997-12-16
• US5952326A
  申请人：——

  公开号：US5952326A

  公开（公告）日：1999-09-14
• Enantioselective bioreduction of benzo-fused cyclic ketones with engineered Candida glabrata ketoreductase 1 – a promising synthetic route to ladostigil (TV3326)
  作者：Jingping Ou-yang、Wenhe Zhang、Fengyu Qin、Weiguo Zuo、Shaoyu Xu、Yan Wang、Bin Qin、Song You、Xian Jia

  DOI：10.1039/c7ob01803g

  日期：——

  Biocatalysis has been recently emerging as a promising alternative to traditional chemical synthesis because of its “green” characteristics and comparable selectivities, which accord with the concept of sustainable development and demand for asymmetric synthesis. In this study, whole-cell biocatalysts containing glucose dehydrogenase (GDH) and Candida glabrata ketoreductase 1 (CgKR1) variants were

  生物催化由于其“绿色”特性和可比的选择性，符合可持续发展的概念和对不对称合成的需求，最近已成为一种有希望的替代传统化学合成方法。在这项研究中，构建了包含葡萄糖脱氢酶（GDH）和光滑念珠菌酮还原酶1（CgKR1）变体的全细胞生物催化剂。这些生物催化剂被用于还原苯并稠合的环酮，并表现出良好的活性至高的对映选择性。特别是，CgKR1变体对ladostigil（TV3326）的关键中间体5a表现出高活性（90.6％–98.4％转化）和对映选择性（> 99.9％ee ）。根据这些结果，化学酶法合成（通过使用生物催化不对称还原作为关键步骤开发了S）-5b，得到的产品的总收率为34.0％和ee的99.9％。