6-hydroxy-1-indanol | 873422-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 6-hydroxy-1-indanol
• 英文别名: 2,3-dihydro-1H-indene-1,6-diol；Indan-1,6-diol；(+/-)-1.6-Dihydroxy-indan
• CAS: 873422-54-9
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: GCBVTWNEWLJIDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-1-indanol 生成 6-Benzoyloxy-indan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Miyasaka, Yakugaku Zasshi, 1939, vol. 59, p. 407,410; engl. Ref. S. 119

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙酸 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-hydroxy-1-indanol
  参考文献：
  名称：

  工程化的假丝酵母念珠菌还原酶1对苯并稠合环酮的对映选择性生物还原-一种有希望的合成拉多替吉的合成途径（TV3326）

  摘要：

  生物催化由于其“绿色”特性和可比的选择性，符合可持续发展的概念和对不对称合成的需求，最近已成为一种有希望的替代传统化学合成方法。在这项研究中，构建了包含葡萄糖脱氢酶（GDH）和光滑念珠菌酮还原酶1（CgKR1）变体的全细胞生物催化剂。这些生物催化剂被用于还原苯并稠合的环酮，并表现出良好的活性至高的对映选择性。特别是，CgKR1变体对ladostigil（TV3326）的关键中间体5a表现出高活性（90.6％–98.4％转化）和对映选择性（> 99.9％ee ）。根据这些结果，化学酶法合成（通过使用生物催化不对称还原作为关键步骤开发了S）-5b，得到的产品的总收率为34.0％和ee的99.9％。

  DOI：

  10.1039/c7ob01803g

文献信息

• <i>ansa</i>-Ruthenium(II) Complexes of R₂NSO₂DPEN-(CH₂)_n(η⁶-Aryl) Conjugate Ligands for Asymmetric Transfer Hydrogenation of Aryl Ketones
  作者：Andrea Kišić、Michel Stephan、Barbara Mohar

  DOI：10.1002/adsc.201500288

  日期：2015.8.10

  New 3rd generation designer ansa‐ruthenium(II) complexes featuring N,C‐alkylene‐tethered N,N‐dialkylsulfamoyl‐DPEN/η6‐arene ligands, exhibited good catalytic performance in the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of various classes of (het)aryl ketones in formic acid/triethylamine mixture. In particular, benzo‐fused cyclic ketones furnished 98 to >99.9% ee using a low catalyst loading.

  新3次代设计师柄-钌（II）络合物配Ñ，Ç -亚烷基-拴系的Ñ，Ñ -dialkylsulfamoyl-DPEN /η 6个-arene配体，在各种类的不对称转移氢化（ATH）显示出良好的催化性能甲酸/三乙胺混合物中的（杂）芳基酮。特别是，在低催化剂负载下，苯并稠合的环状酮可提供98至99.9％ee的ee。
• Tetralin and chroman derivatives in the treatment of asthma, arthritis and related diseases
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0441515B1

  公开（公告）日：1995-10-04
• US5698550A
  申请人：——

  公开号：US5698550A

  公开（公告）日：1997-12-16
• US5952326A
  申请人：——

  公开号：US5952326A

  公开（公告）日：1999-09-14