(3S,4R)-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxido-4-propyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium | 1343489-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (3S,4R)-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxido-4-propyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium
• CAS: 1343489-50-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: KQGMASVITHBMLV-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxido-4-propyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  UDP-GlcNAc 类似物作为 O-GlcNAc 转移酶 (OGT) 的抑制剂：光谱、计算和生物学研究

  摘要：

  通过应用不同的点击化学合成了一系列 UDP-GlcNAc 的糖模拟物，其中 β-磷酸酯已被烷基链或三唑基环取代，糖部分已被吡咯烷环取代程序。它们对人 O-GlcNAc 转移酶 (hOGT) 的亲和力已通过光谱和计算进行了评估和研究。最佳配体的结合表位已通过饱和转移差异 (STD) NMR 光谱法在溶液中确定。实验、光谱和计算结果一致，指出了 β-磷酸结合的重要作用。我们发现，β-磷酸酯相互作用的丧失可以通过作为碳水化合物单元替代物的吡咯啉环上疏水基团的存在来抵消。两种制备的糖模拟物显示出微摩尔水平的抑制作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201801083
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[(S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]pentanal 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到(3S,4R)-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxido-4-propyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium
  参考文献：
  名称：

  与水相容的一锅式有机催化不对称合成环硝酮。在分子内1,3-偶极环加成中的应用

  摘要：

  通过一锅法通过将醛有机催化迈克尔加成到硝基烯烃和原位还原环化反应，很容易在一锅法中获得旋光五元环硝酮。还证明了该方法在通过分子内1，3-偶极环加成反应合成三环化合物中的应用（也已进行了DFT计算）。所有反应均在水中作为溶剂进行，并获得优异的ee值（ee> 99％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.138

文献信息

• UDP-GlcNAc Analogues as Inhibitors of<i>O</i>-GlcNAc Transferase (OGT): Spectroscopic, Computational, and Biological Studies
  作者：Mattia Ghirardello、Daniela Perrone、Nicola Chinaglia、David Sádaba、Ignacio Delso、Tomas Tejero、Elena Marchesi、Marco Fogagnolo、Karim Rafie、Daan M. F. van Aalten、Pedro Merino

  DOI：10.1002/chem.201801083

  日期：2018.5.17

  series of glycomimetics of UDP‐GlcNAc, in which the β‐phosphate has been replaced by either an alkyl chain or a triazolyl ring and the sugar moiety has been replaced by a pyrrolidine ring, has been synthesized by the application of different click‐chemistry procedures. Their affinities for human O‐GlcNAc transferase (hOGT) have been evaluated and studied both spectroscopically and computationally. The binding

  通过应用不同的点击化学合成了一系列 UDP-GlcNAc 的糖模拟物，其中 β-磷酸酯已被烷基链或三唑基环取代，糖部分已被吡咯烷环取代程序。它们对人 O-GlcNAc 转移酶 (hOGT) 的亲和力已通过光谱和计算进行了评估和研究。最佳配体的结合表位已通过饱和转移差异 (STD) NMR 光谱法在溶液中确定。实验、光谱和计算结果一致，指出了 β-磷酸结合的重要作用。我们发现，β-磷酸酯相互作用的丧失可以通过作为碳水化合物单元替代物的吡咯啉环上疏水基团的存在来抵消。两种制备的糖模拟物显示出微摩尔水平的抑制作用。
• Water-compatible one-pot organocatalytic asymmetric synthesis of cyclic nitrones. Application in intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions
  作者：David Sádaba、Ignacio Delso、Tomás Tejero、Pedro Merino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.138

  日期：2011.11

  active five-membered cyclic nitrones are readily obtained in a one-pot procedure via the organocatalytic Michael addition of aldehydes to nitroolefins and in situ reductive cyclization. Application of the methodology to the synthesis of tricyclic compounds through intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions (DFT calculations have also been performed) is also demonstrated. All the reactions were

  通过一锅法通过将醛有机催化迈克尔加成到硝基烯烃和原位还原环化反应，很容易在一锅法中获得旋光五元环硝酮。还证明了该方法在通过分子内1，3-偶极环加成反应合成三环化合物中的应用（也已进行了DFT计算）。所有反应均在水中作为溶剂进行，并获得优异的ee值（ee> 99％）。