2-Formyl-3-(4-methoxyphenyl)-4-nitropyrrole | 138964-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-Formyl-3-(4-methoxyphenyl)-4-nitropyrrole
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-4-nitro-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 138964-46-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄
• 分子量: 246.222
• InChiKey: VGVLYUFXGTXISU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Formyl-3-(4-methoxyphenyl)-4-nitropyrrole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [3-(4-methoxyphenyl)-4-nitro-1H-pyrrol-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  2,7,12,17-四芳基-3,8,13,18-四硝基卟啉的合成; 电子对卟啉聚集性质的影响

  摘要：

  通过2-羟基甲基-3-芳基-4-硝基吡咯的四聚反应制备在β-位被芳基和硝基取代基取代的新型卟啉。通过紫外可见光谱，1 H-NMR和EPR光谱研究了这些卟啉的聚集性质。发现用4-甲氧基苯基和硝基取代的卟啉4a在溶液中形成了牢固的界面聚集体（K  = 900–1300 dm 3 mol –1）。聚集程度按以下顺序降低：卟啉4a（硝基和4-甲氧基苯基取代基）> 4b（硝基和苯基取代基）> TMTP（甲基和苯基取代基）> OEP（乙基取代基）。Cu–4a的EPR光谱支持4a的二聚体结构，并且两个卟啉之间的距离估计约为4Å。

  DOI：

  10.1039/a805471a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-β-硝基苯乙烯 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-Formyl-3-(4-methoxyphenyl)-4-nitropyrrole
  参考文献：
  名称：

  2,7,12,17-四芳基-3,8,13,18-四硝基卟啉的合成; 电子对卟啉聚集性质的影响

  摘要：

  通过2-羟基甲基-3-芳基-4-硝基吡咯的四聚反应制备在β-位被芳基和硝基取代基取代的新型卟啉。通过紫外可见光谱，1 H-NMR和EPR光谱研究了这些卟啉的聚集性质。发现用4-甲氧基苯基和硝基取代的卟啉4a在溶液中形成了牢固的界面聚集体（K  = 900–1300 dm 3 mol –1）。聚集程度按以下顺序降低：卟啉4a（硝基和4-甲氧基苯基取代基）> 4b（硝基和苯基取代基）> TMTP（甲基和苯基取代基）> OEP（乙基取代基）。Cu–4a的EPR光谱支持4a的二聚体结构，并且两个卟啉之间的距离估计约为4Å。

  DOI：

  10.1039/a805471a

文献信息

• Ono, Noboru; Muratani, Emiko; Ogawa, Takuji, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 8, p. 2053 - 2055
  作者：Ono, Noboru、Muratani, Emiko、Ogawa, Takuji

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2,7,12,17-tetraaryl-3,8,13,18-tetranitroporphyrins; electronic effects on aggregation properties of porphyrins
  作者：Noboru Ono、Emiko Muratani、Yumiko Fumoto、Takuji Ogawa、Kunihiko Tazima

  DOI：10.1039/a805471a

  日期：——

  (K = 900–1300 dm3 mol–1). The extent of aggregation decreases in the following order: porphyrin 4a (nitro and 4-methoxyphenyl substituents) > 4b (nitro and phenyl substituents) > TMTP (methyl and phenyl substituents) > OEP (ethyl substituents). EPR spectra of Cu–4a support the dimer structure of 4a, and the distance between two porphyrins is estimated to be about 4 Å.

  通过2-羟基甲基-3-芳基-4-硝基吡咯的四聚反应制备在β-位被芳基和硝基取代基取代的新型卟啉。通过紫外可见光谱，1 H-NMR和EPR光谱研究了这些卟啉的聚集性质。发现用4-甲氧基苯基和硝基取代的卟啉4a在溶液中形成了牢固的界面聚集体（K  = 900–1300 dm 3 mol –1）。聚集程度按以下顺序降低：卟啉4a（硝基和4-甲氧基苯基取代基）> 4b（硝基和苯基取代基）> TMTP（甲基和苯基取代基）> OEP（乙基取代基）。Cu–4a的EPR光谱支持4a的二聚体结构，并且两个卟啉之间的距离估计约为4Å。