Allyl (Z)-3-chloropropenoate | 132973-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Allyl (Z)-3-chloropropenoate
• 英文别名: prop-2-enyl (Z)-3-chloroprop-2-enoate
• CAS: 132973-29-6
• 化学式: C₆H₇ClO₂
• 分子量: 146.573
• InChiKey: BGRWVCWWLNHQGH-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  174.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl propiolate 在 lithium chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到Allyl (Z)-3-chloropropenoate
  参考文献：
  名称：

  Differentiation of the reactivities of carbon-carbon multiple bonds in one molecule. Highly chemo- and stereo-selective hydrohalogenation of allyl or propargyl propiolates

  摘要：

  The reaction of allyl or propargyl propiolates with lithium halides in acetic acid afforded allyl or propargyl (Z)-3-halopropenoates highly chemo- and stereo-selectively by differentiation of reactivities of carbon-carbon multiple bonds in the same molecule.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97323-4

文献信息

• HYDROCHLORINATION OF 2,3-ACETYLENIC ACIDS WITH THIONYL CHLORIDE IN DIMETHYLFORMAMIDE
  作者：Neudo A. Urdaneta、Julio C. Herrera、José Salazar、Simón E. López

  DOI：10.1081/scc-120012990

  日期：2002.1

  ABSTRACT The reaction of 2,3-acetylenic acids (1a–d) with thionyl chloride in DMF under mild conditions gave E,Z-3-chloro-2-alkenoic acids (2a–d) or esters (3a–d) depending on treating the reaction mixture with either water or alcohols.

  摘要 在温和条件下，2,3-炔酸（1a-d）与亚硫酰氯在 DMF 中的反应得到 E,Z-3-氯-2-链烯酸（2a-d）或酯（3a-d），具体取决于用水或醇处理反应混合物。
• A novel regio- and stereospecific hydrohalogenation reaction of 2-propynoic acid and its derivatives
  作者：Shengming Ma、Xiyan Lu、Zhigang Li

  DOI：10.1021/jo00028a055

  日期：1992.1

  2-Propynoic acid and its derivatives are hydrohalogenated regio- and stereospecifically by reaction with lithium halides in acetic acid, or preferably with 1 equiv of acetic acid in refluxing CH3CN, to afford the thermodynamically unfavorable (Z)-3-halopropenoic acids and their derivatives as sole products. A rationale for the regio- and stereospecificity is briefly discussed.
• MA, SHENGMING;LU, XIYAN, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 7653-7656
  作者：MA, SHENGMING、LU, XIYAN

  DOI：——

  日期：——