9-methyl-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one | 69888-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-methyl-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one
• 英文别名: 9-Methylisoindolo[2,3-a]indol-6-one
• CAS: 69888-38-6
• 化学式: C₁₆H₁₁NO
• 分子量: 233.269
• InChiKey: WEIVEGHBVKZWKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-173 °C
• 沸点：
  359.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到2-(2-indolyl)-4-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  吲哚合成邻-(2-吲哚基)苯甲酸

  摘要：

  在 82°C 下用含有少量水的叔丁醇钾/叔丁醇处理 6H-异吲哚并[2,1-a]吲哚-6-酮，以良好的收率得到邻（2-吲哚基）苯甲酸.

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.305
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-二溴乙烯基)-2-硝基苯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基乙二胺 、 三苯基氧化膦 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 9-methyl-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过连续铜催化的CN偶联和钯催化的CH活化反应合成6 H-异吲哚并[2,1 - a ]吲哚-6-酮

  摘要：

  通过一锅顺序偶联反应合成了一系列6 H-异吲哚并[2,1 - a ]吲哚-6-酮，其中包括铜催化的C–N偶联环化和钯催化的C–H。激活过程。通用化学品苯甲酰氯和邻-宝石-二溴乙烯基苯胺用作起始底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.087

文献信息

• Rhodium-Catalyzed NH-Indole-Directed C–H Carbonylation with Carbon Monoxide: Synthesis of 6<i>H</i>-Isoindolo[2,1-<i>a</i>]indol-6-ones
  作者：Qiufeng Huang、Qingshuai Han、Shurong Fu、Zizhu Yao、Lv Su、Xiaofeng Zhang、Shen Lin、Shengchang Xiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01200

  日期：2016.12.16

  An efficient synthesis of 6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-ones through rhodium-catalyzed NH-indole-directed C–H carbonylation of 2-arylindoles with carbon monoxide has been developed. Preliminary mechanistic studies revealed that this reaction proceeds via N–H bond cleavage and subsequent C–H bond cleavage. Reaction monitoring via ESI-MS was used to support the formation of five-membered rhodacycle species

  通过铑催化一氧化碳2-芳基吲哚的NH-吲哚定向的CH羰基化羰基反应，已开发出6 H-异吲哚并[2,1 - a ]吲哚-6-酮的有效合成方法。初步的机理研究表明，该反应通过NH键断裂和随后的CH键断裂进行。通过ESI-MS进行的反应监测用于支持催化循环中五元罗丹环物种的形成。
• Facile approaches toward the synthesis of 6H-isoindolo[2,1-α]indol-6-ones via palladium-catalyzed carbonylation with carbon monoxide
  作者：Qingshuai Han、Shurong Fu、Xiaofeng Zhang、Shen Lin、Qiufeng Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.108

  日期：2016.9

  6H-isoindolo[2,1-α]indol-6-ones were developed. In the first protocol, 6H-isoindolo[2,1-α]indol-6-ones were prepared from 2-(2-iodophenyl)-1H-indoles via palladium-catalyzed intramolecular aminocarbonylation. The second involves intermolecular carbonylation of indoles with iodobenzenes followed by intramolecular cross-dehydrogenative-coupling.

  开发了两种简便的制备6 H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-的方法。在第一协议，6 ħ -isoindolo并[2,1-α]吲哚-6-酮从2-（2-碘苯基）-1制备ħ通过钯-催化的氨基羰基化的分子内-indoles。第二种涉及吲哚与碘苯的分子间羰基化，然后进行分子内的交叉脱氢偶联。
• 一种合成6H-异吲哚并[2,1-a]吲哚-6-酮衍生 物的方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN107556320B

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明属于化学合成技术领域，具体为一种合成6H‑异吲哚并[2,1‑a]吲哚‑6‑酮衍生物的方法。本发明方法，是在钯催化体系下，以2‑(1H‑吲哚‑2‑烯基)苯基对甲苯磺酸酯为原料，与一氧化碳发生羰基化反应，制备得到化合物6H‑异吲哚并[2,1‑a]吲哚‑6‑酮衍生物，其中R1是氢、卤素、烷基、烷氧基；R2是氢、烷基或苄基；R3是氢、烷基。本发明是一种操作简便、选择性高的合成单或多取代6H‑异吲哚并[2,1‑a]吲哚‑6‑酮衍生物的方法。
• Synthesis of 6H-isoindolo[2,1- a ]indol-6-ones via Pd-catalyzed cycloaminocarbonylation of 2 -(1H-indol-2-yl)phenyl tosylates with CO
  作者：Bin Liu、Chunbo Lai、Chunlei Zhang、Xigeng Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.058

  日期：2018.2

  2-(1H-indol-2-yl)benzamides are formed when an excess of amine is used in this reaction system. Alternatively, 2-(1H-indol-2-yl)benzamides can also be synthesized by the in situ aminolysis of 2. Furthermore, treatment of 2 with hydrosilane in the presence of KOH gave the unprecedented reducing products 2-(-1H-indol-2-yl)benzyl alcohols in 75–86% yields. These results demonstrate that 6H-isoindolo[2

  钯催化开发了一种有效的制备取代的6H-异吲哚并[ 2,1 - a ]吲哚-6-酮（2）的有效方法，该取代的6H-isoindolo [ 2,1 - a ]吲哚-6-酮是大量天然存在的药理活性化合物的重要结构组分。的分子内cycloaminocarbonylation 2 - （1H-吲哚-2-基）苯基甲苯磺酸酯用CO值得注意的是，分子间氨基羰基化产物2 - （1H-吲哚-2-基）当过量的胺在该反应系统中使用形成的苯甲酰胺的。或者，还可以通过2的原位氨解来合成2-（1H-吲哚-2-基）苯甲酰胺。而且，治疗2在KOH的存在下与氢硅烷反应，以75-86％的收率得到了空前的还原产物2 -（-1H-吲哚-2-基）苄醇。这些结果证明6H-异吲哚并[2，1- a ]吲哚-6-酮是用于进一步合成加工的通用底物。
• Oxidation of 1-Benzoylpyrrole and 1-Aroylindoles by Palladium Acetate
  作者：Toshio Itahara

  DOI：10.3987/r-1986-09-2557

  日期：——