(E)-1,3-dihydro-3-thien-2-ylmethyleneindole-2-thione | 841229-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-1,3-dihydro-3-thien-2-ylmethyleneindole-2-thione
• 英文别名: (3E)-3-(thiophen-2-ylmethylidene)-1H-indole-2-thione
• CAS: 841229-27-4
• 化学式: C₁₃H₉NS₂
• 分子量: 243.353
• InChiKey: PBYNMZIELCAZCF-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-218 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  378.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 (E)-1,3-dihydro-3-thien-2-ylmethyleneindole-2-thione 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到1,5-dihydro-9-thien-2-ylthiopyrano[2,3-b]indole-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氢吲哚-2-硫酮与某些双烯体反应制备苯并噻吩并[2,3-b]-吲哚

  摘要：

  苯并噻吩并[2,3-b]吲哚通过1,3-二氢吲哚-2-硫酮与各种亲双烯体的环化制备。1,3-二氢吲哚-2-硫酮很容易通过羟吲哚与P 2 S 5 的反应合成，然后由哌啶介导的所得硫代吲哚与合适的芳族醛缩合。

  DOI：

  10.3987/com-04-10219
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 哌啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (E)-1,3-dihydro-3-thien-2-ylmethyleneindole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氢吲哚-2-硫酮与某些双烯体反应制备苯并噻吩并[2,3-b]-吲哚

  摘要：

  苯并噻吩并[2,3-b]吲哚通过1,3-二氢吲哚-2-硫酮与各种亲双烯体的环化制备。1,3-二氢吲哚-2-硫酮很容易通过羟吲哚与P 2 S 5 的反应合成，然后由哌啶介导的所得硫代吲哚与合适的芳族醛缩合。

  DOI：

  10.3987/com-04-10219

文献信息

• Preparation of Benzothiopyrano[2,3-b]- indoles by the Reaction of 1,3-Dihydro- indole-2-thiones with Certain Dienophiles
  作者：Edward R. Biehl、Sukanta Kamila

  DOI：10.3987/com-04-10219

  日期：——

  Benzothiopyrano[2,3-b]indoles were prepared by the cyclization of 1,3-dihydroindole-2-thiones with various dienophiles. The 1,3-dihydroindole-2-thiones were readily synthesized by the reaction of oxindole with P 2 S 5 followed by a piperidine-mediated condensation of the resulting thioindole with a suitable aromatic aldehyde.

  苯并噻吩并[2,3-b]吲哚通过1,3-二氢吲哚-2-硫酮与各种亲双烯体的环化制备。1,3-二氢吲哚-2-硫酮很容易通过羟吲哚与P 2 S 5 的反应合成，然后由哌啶介导的所得硫代吲哚与合适的芳族醛缩合。