2-Phenylthio-1,3-cyclohexanedione | 72302-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-Phenylthio-1,3-cyclohexanedione
• 英文别名: 2-phenylsulfanyl-cyclohexane-1,3-dione；2-Phenylmercapto-cyclohexan-1,3-dion；2-(Phenylsulfanyl)-1,3-cyclohexanedione；2-phenylsulfanylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 72302-56-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂S
• 分子量: 220.292
• InChiKey: GSZIVGBOSMBPOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenylthio-1,3-cyclohexanedione 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 D-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 144.25h， 生成 (+)-(8aS)-3,4,8,8a-Tetrahydro-8a-phenylthio-1,6(2H,7H)-naphthalenedione
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (-)-(7aS)-2,3,7,7a-Tetrahydro-7a- phenylthio-1H-indene-1,5(6H)-dione and (+)-(8aS)-3,4,8,8a-Tetrahydro-8a-phenylthio-1,6(2H,7H)-naphthalenedione

  摘要：

  使用(R)-(+)-脯氨酸对 2-(3-氧代丁基)-2-苯硫基-1,3-环戊二酮(5a)或 2-(3-氧代丁基)-2-苯硫基-1,3-环己二酮(5b)进行 Hajos-Parrish 不对称偏置醛醇缩合，可得到(-)-(7aS)-2,3,7,7a-四氢-7a-苯硫基-1H-茚-1、5(6H)-二酮(7a)和(+)-(8aS)-3,4,8,8a-四氢-8a-苯硫基-1,6(2H,7H)-萘二酮(7b)，对映体过量率≥95%。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27400
• 作为产物：
  描述：

  1-苯硫基-吡咯啉-2,5-二酮 、 1,3-环己二酮 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 生成 2-Phenylthio-1,3-cyclohexanedione
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (-)-(7aS)-2,3,7,7a-Tetrahydro-7a- phenylthio-1H-indene-1,5(6H)-dione and (+)-(8aS)-3,4,8,8a-Tetrahydro-8a-phenylthio-1,6(2H,7H)-naphthalenedione

  摘要：

  使用(R)-(+)-脯氨酸对 2-(3-氧代丁基)-2-苯硫基-1,3-环戊二酮(5a)或 2-(3-氧代丁基)-2-苯硫基-1,3-环己二酮(5b)进行 Hajos-Parrish 不对称偏置醛醇缩合，可得到(-)-(7aS)-2,3,7,7a-四氢-7a-苯硫基-1H-茚-1、5(6H)-二酮(7a)和(+)-(8aS)-3,4,8,8a-四氢-8a-苯硫基-1,6(2H,7H)-萘二酮(7b)，对映体过量率≥95%。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27400

文献信息

• Efficient aerobic and DMSO-oxidative sulfenylation reactions catalyzed by Na2S2O3
  作者：Habiballah Shafie、Mohammad Abbasi

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133989

  日期：2024.5

  Two efficient acid-base-free procedures are introduced for the sulfenylation of cyclic enaminone compounds under aerobic and DMSO-oxidative conditions catalyzed by NaSO. According to procedures, a mixture of an aryl thiol and a cyclic enaminone are reacting together in DMF (aerobic oxidative conditions) or DMSO in the presence of a catalytic amount of NaSO (0.1 equiv in DMSO and 0.4 equiv in DMF) to

  引入了两种有效的无酸碱程序，用于 NaSO 催化的有氧和 DMSO 氧化条件下环状烯胺酮化合物的磺酰化。根据程序，芳基硫醇和环状烯胺酮的混合物在DMF（有氧氧化条件）或DMSO中，在催化量的Na2SO4（DMSO中0.1当量，DMF中0.4当量）存在下一起反应，产生相关的高产率的α-磺酰化环状烯胺酮化合物。在没有 NaSO 的情况下，这两种反应都不能令人满意，因此 DMF（有氧条件）中的反应根本不会产生任何产物，并且 DMSO 中的转化率在 24 小时内进展不到 50%。
• Mitra; Tilak, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1956, vol. 15 B, p. 497,501
  作者：Mitra、Tilak

  DOI：——

  日期：——
• de Groot,A.; Jansen,B.J.M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1979, vol. 98, p. 487 - 492
  作者：de Groot,A.、Jansen,B.J.M.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of (-)-(7a<i>S</i>)-2,3,7,7a-Tetrahydro-7a- phenylthio-1<i>H</i>-indene-1,5(6<i>H</i>)-dione and (+)-(8a<i>S</i>)-3,4,8,8a-Tetrahydro-8a-phenylthio-1,6(2<i>H</i>,7<i>H</i>)-naphthalenedione
  作者：Stefan Kwiatkowski、Ashfaq Syed、Carolyn P. Brock、David S. Watt

  DOI：10.1055/s-1989-27400

  日期：——

  Application of the Hajos-Parrish asymetrically biased aldol condensation to 2-(3-oxobutyl)-2-phenylthio-1,3-cyclopentanedione (5a) or 2-(3-oxobutyl) -2-phenylthio-1,3-cyclohexanedione (5b) using (R)-(+)-proline provided (-)-(7aS)-2,3,7,7a-tetrahydro-7a-phenylthio-1H-indene -1,5(6H)-dione (7a) and (+)-(8aS)-3,4,8,8a-tetrahydro-8a -phenylthio-1,6(2H,7H)-naphthalenedione (7b), respectively, in ≥ 95% enantiomeric excess, as determined by 1H-NMR analysis using tris[3-heptafluoropropylhydroxymethylene)-(+)-camphorato]europium(III).

  使用(R)-(+)-脯氨酸对 2-(3-氧代丁基)-2-苯硫基-1,3-环戊二酮(5a)或 2-(3-氧代丁基)-2-苯硫基-1,3-环己二酮(5b)进行 Hajos-Parrish 不对称偏置醛醇缩合，可得到(-)-(7aS)-2,3,7,7a-四氢-7a-苯硫基-1H-茚-1、5(6H)-二酮(7a)和(+)-(8aS)-3,4,8,8a-四氢-8a-苯硫基-1,6(2H,7H)-萘二酮(7b)，对映体过量率≥95%。