N-(1H-indol-7-yl)benzamide | 5192-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(1H-indol-7-yl)benzamide
• 英文别名: 7-Benzamidoindol；7-Benzylamino-indol；7-Benzoylamino-indol；N-indol-7-yl-benzamide
• CAS: 5192-25-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: UFPZCKFTQWVYNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-pivaloyl indole 在 silver hexafluoroantimonate 、 [Ru(p-cymene)Cl₂]₂ 、 三乙胺 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(1H-indol-7-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  室温下钌（II）催化吲哚与二恶唑酮的直接C7选择性酰胺化

  摘要：

  通过Ru（II）催化首先完成了通过区域选择性C–H键官能化制备7-氨基吲哚的方案。含有各种取代基的吲哚衍生物和4-芳基/杂芳基/苄基/烷基二恶唑啉可用于该转化，容易地以中等至良好的产率提供酰胺化的吲哚。这种新颖的方法具有许多优点，包括与各种官能团的良好相容性，广泛的底物范围和温和的反应条件。已经进行了氘代研究和对照实验以了解这种转化的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02779

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed Direct C7-Selective Amidation of Indoles with Dioxazolones at Room Temperature
  作者：Yaoguang Sheng、Jianmin Zhou、Yi Gao、Bingbing Duan、Yi Wang、Aleksandr Samorodov、Guang Liang、Qiuhua Zhao、Zengqiang Song

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02779

  日期：2021.2.5

  A protocol for the preparation of 7-amido indoles via regioselective C–H bond functionalization has been first accomplished under Ru(II) catalysis. Indole derivatives and 4-aryl/heteroaryl/benzyl/alkyl dioxzaolines containing various substituents were applicable for this transformation, readily providing the amidated indoles in moderate to good yields. This novel process has many advantages, including

  通过Ru（II）催化首先完成了通过区域选择性C–H键官能化制备7-氨基吲哚的方案。含有各种取代基的吲哚衍生物和4-芳基/杂芳基/苄基/烷基二恶唑啉可用于该转化，容易地以中等至良好的产率提供酰胺化的吲哚。这种新颖的方法具有许多优点，包括与各种官能团的良好相容性，广泛的底物范围和温和的反应条件。已经进行了氘代研究和对照实验以了解这种转化的机理。