(+/-)-6-(5t-methyl-2-oxo-imidazolidin-4r-yl)-hexanoic acid methyl ester | 6020-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-6-(5t-methyl-2-oxo-imidazolidin-4r-yl)-hexanoic acid methyl ester
• 英文别名: (+/-)-6-(5t-Methyl-2-oxo-imidazolidin-4r-yl)-hexansaeure-methylester；methyl 6-[(4S,5S)-5-methyl-2-oxoimidazolidin-4-yl]hexanoate
• CAS: 6020-51-5
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₃
• 分子量: 228.291
• InChiKey: VFHYOHZGJXDMKX-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 熔点：
  69.5°C
• 沸点：
  370.1°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1099 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (7S,8S)-7-Amino-8-((S)-2-oxo-4-phenyl-oxazolidin-3-yl)-nonanoic acid methyl ester 在 palladium dihydroxide 氢氧化钾 、 硫酸 、 水 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 64.0h， 生成 (+/-)-6-(5t-methyl-2-oxo-imidazolidin-4r-yl)-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用 4-Phenyloxazolidin-2-one 与硝基烯烃的共轭加成合成脱硫生物素的非对映异构体

  摘要：

  天然 D-脱硫生物素及其三种立体异构体由单个硝基烯烃 2 制备。 (R)-4-苯基恶唑烷-2-one 3 到 2 的钾盐的共轭加成产生两种非对映异构硝基化合物 6 和 7。它们的对映体是从 (S)-3 制备。这些化合物在三个类似的步骤中被转化为脱硫生物素异构体作为它们的甲酯。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:21<3575::aid-ejoc3575>3.0.co;2-r

文献信息

• Biotin. VII. A Stereochemical Correlation of dl-Biotin, dl-Allobiotin and dl-epi-Allobiotin
  作者：Stanton A. Harris、Ralph Mozingo、Donald E. Wolf、Andrew N. Wilson、Karl Folkers

  DOI：10.1021/ja01228a014

  日期：1945.12
• Versuche zur Synthese des β-Biotins. (Vitamin H.) 3. Mitteilung. Synthese von 4-Methyl-5-(ω-carboxy-n-pentyl)-2-oxo-tetrahydro-imidazol und 4-Methyl-5-(ω-carboxy-n-butyl)-2-oxo-tetrahydro-imidazol (d,l-Desthiobiotin und d,l-nor-Desthiobiotin)
  作者：J.-P. Bourquin、O. Schnider、A. Grüssner

  DOI：10.1002/hlca.660280174

  日期：——
• Synthesis of the Diastereomers of Dethiobiotin Using the Conjugate Addition of 4-Phenyloxazolidin-2-one to a Nitroalkene
  作者：Denis Lucet、Philippe Heyse、Arnaud Gissot、Thierry Le Gall、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/1099-0690(200011)2000:21<3575::aid-ejoc3575>3.0.co;2-r

  日期：2000.11

  D-dethiobiotin and its three stereoisomers were prepared from a single nitroalkene 2. Conjugate addition of the potassium salt of (R)-4-phenyloxazolidin-2-one 3 to 2 led to two diastereomeric nitro compounds 6 and 7. Their enantiomers were prepared from (S)-3. These compounds were converted in three analogous steps into the dethiobiotin isomers as their methyl esters.

  天然 D-脱硫生物素及其三种立体异构体由单个硝基烯烃 2 制备。 (R)-4-苯基恶唑烷-2-one 3 到 2 的钾盐的共轭加成产生两种非对映异构硝基化合物 6 和 7。它们的对映体是从 (S)-3 制备。这些化合物在三个类似的步骤中被转化为脱硫生物素异构体作为它们的甲酯。