5-cyano-3-(4-chlorophenyl)-2-trifluoromethyl-1H-indole | 1190130-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-cyano-3-(4-chlorophenyl)-2-trifluoromethyl-1H-indole
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-2-(trifluoromethyl)-1H-indole-5-carbonitrile
• CAS: 1190130-32-5
• 化学式: C₁₆H₈ClF₃N₂
• 分子量: 320.701
• InChiKey: RKDFIGCNAVCMES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-肼苯腈 、 1-[1-(4-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl]pyrrolidine 在 溶剂黄146 、 甲烷磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到5-cyano-3-(4-chlorophenyl)-2-trifluoromethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Fischer和Pictet-Spengler反应合成三氟甲基化杂环中的α-三氟甲基-β-芳基烯胺

  摘要：

  在Fischer吲哚合成和Pictet-Spengler反应中，α-三氟甲基-β-芳基烯胺已成功用作苄基三氟甲基酮的合成等价物。因此，以中等至良好的产率合成了2-三氟甲基吲哚和各种三氟甲基化的4,5,6,7-四氢-1 H-吡啶，包括咔啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.120

文献信息

• α-Trifluoromethyl-β-aryl enamines in the synthesis of trifluoromethylated heterocycles by the Fischer and the Pictet–Spengler reactions
  作者：Vasiliy M. Muzalevskiy、Valentine G. Nenajdenko、Aleksey V. Shastin、Elizabeth S. Balenkova、Günter Haufe

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.120

  日期：2009.9

  α-Trifluoromethyl-β-aryl enamines were successfully used as synthetic equivalents of benzyltrifluoromethyl ketones in both the Fischer indole synthesis and the Pictet–Spengler reaction. Accordingly, 2-trifluoromethyl indoles and a variety of trifluoromethylated 4,5,6,7-terahydro-1H-pyridines including carbolines were synthesized in moderate to good yields.

  在Fischer吲哚合成和Pictet-Spengler反应中，α-三氟甲基-β-芳基烯胺已成功用作苄基三氟甲基酮的合成等价物。因此，以中等至良好的产率合成了2-三氟甲基吲哚和各种三氟甲基化的4,5,6,7-四氢-1 H-吡啶，包括咔啉。