2'-hydroxy-1,1'-binaphthalen-2-yl benzoylformate | 157364-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2'-hydroxy-1,1'-binaphthalen-2-yl benzoylformate
• 英文别名: [1-(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl] 2-oxo-2-phenylacetate
• CAS: 157364-93-7
• 化学式: C₂₈H₁₈O₄
• 分子量: 418.449
• InChiKey: SLCFCBSSPUCXJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-hydroxy-1,1'-binaphthalen-2-yl benzoylformate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-(+)-2-羟基-2-苯丙酸
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselectivity in Addition of Methylmagnesium Halide to Benzoylformate of Chiral 1,1'-Binaphthalene-2,2'-diol.

  摘要：

  通过1, 1'-联萘-2, 2'-二醇单苯甲酰甲酸酯的格氏反应，研究不同反应条件下络合物诱导的酚羟基a+ C-2'的邻近效应。该羟基在反应中发挥了重要的邻近基团参与作用。与最近报道的一系列空间相似大小的联萘酯相比，亲核加成反应以更高的非对映选择性进行。甲基格氏试剂中的卤素配体在控制非对映选择性的程度和意义方面起着至关重要的作用。还提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.957
• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 、 苯甲酰甲酸 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Fuji Kaoru, Tanaka Kioyshi, Ahn Mija, Mizuchi Maki, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 4, S 957-959

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fuji Kaoru, Tanaka Kioyshi, Ahn Mija, Mizuchi Maki, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 4, S 957-959
  作者：Fuji Kaoru, Tanaka Kioyshi, Ahn Mija, Mizuchi Maki

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselectivity in Addition of Methylmagnesium Halide to Benzoylformate of Chiral 1,1'-Binaphthalene-2,2'-diol.
  作者：Kaoru FUJI、Kiyoshi TANAKA、Mija AHN、Maki MIZUCHI

  DOI：10.1248/cpb.42.957

  日期：——

  The Grignard reactions of mono-benzoylformate ester of 1, 1'-binaphthalene-2, 2'-diol were examined to investigate the complex-induced proximity effect of the phenolic hydroxyl a+ C-2' under different reaction conditions. This hydroxyl group exerted a significant neighboring group participation in the reaction. The nucleophilic addition reaction proceeded with higher diastereoselectivity than that of a series of sterically similarly sized binaphtyl esters recently reported. The halogen ligand in methyl Grignard reagents plays a crucial role in controlling the degree and sense of diastereoselectivity. A plausible mechanism is also proposed.

  通过1, 1'-联萘-2, 2'-二醇单苯甲酰甲酸酯的格氏反应，研究不同反应条件下络合物诱导的酚羟基a+ C-2'的邻近效应。该羟基在反应中发挥了重要的邻近基团参与作用。与最近报道的一系列空间相似大小的联萘酯相比，亲核加成反应以更高的非对映选择性进行。甲基格氏试剂中的卤素配体在控制非对映选择性的程度和意义方面起着至关重要的作用。还提出了一种合理的机制。