5-己烯酸酸酐 | 18719-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-己烯酸酸酐
• 英文名称: hex-5-enoic anhydride
• 英文别名: 5-Hexenoic acid, anhydride with 5-hexenoic acid；hex-5-enoyl hex-5-enoate
• CAS: 18719-25-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: UFFVHHSJMMQNBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-己烯酸酸酐 、 L-脯氨酸苄酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到N-Hex-5-enoyl-L-proline benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Pent-4-enoyl Group: A Novel Amine-Protecting Group That Is Readily Cleaved under Mild Conditions

  摘要：

  Primary and secondary amines are readily protected as N-pent-4-enoyl derivatives, the resulting N-pent-4-enamides being usually highly crystalline. Deprotection is rapidly and efficiently effected under mild conditions by treatment with 3 equiv of iodine in aqueous THF solution. Although an oxidizing medium, these deprotection conditions do not affect oxidizable functionalities including p-methoxybenzyl ethers and alkyl sulfides.

  DOI：

  10.1021/jo00129a036
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯酸 在 乙酸酐 作用下， 生成 5-己烯酸酸酐
  参考文献：
  名称：

  某些六元，七元和八元酸的分子内酰化作用

  摘要：

  在100°下用多磷酸处理七种异构体己烯酸中的任何一种，得到的环己-2-烯酮，2-甲基环戊-2-烯酮和己烯-4-和5-烯化物基本上相同。用庚烯酸和辛烯酸可获得可比的结果。这些酸在三氟乙酸酐存在下的分子内酰化作用取决于酸的结构和立体化学。据报道，由庚6-烯酸形成环庚-2-烯酮。显示出乙酸酐中的浓硫酸分别将六烯酸和庚烯五烯酸转化为苯基乙酸酯和邻甲苯基乙酸酯。据报道，链烯酸的一些改进的合成。

  DOI：

  10.1039/j39680000217

文献信息

• The intramolecular acylation of some hex-, hept-, and oct-enoic acids
  作者：M. F. Ansell、J. C. Emmett、R. V. Coombs

  DOI：10.1039/j39680000217

  日期：——

  acids. Intramolecular acylation of these acids in the presence of trifluoroacetic anhydride is shown to be dependent on the structure and stereochemistry of the acids. The formation of cyclohept-2-enone from hept-6-enoic acid is reported. Concentrated sulphuric acid in acetic anhydride is shown to convert hex- and hept-5-enoic acid into phenyl and o-tolyl acetate, respectively. Some improved syntheses

  在100°下用多磷酸处理七种异构体己烯酸中的任何一种，得到的环己-2-烯酮，2-甲基环戊-2-烯酮和己烯-4-和5-烯化物基本上相同。用庚烯酸和辛烯酸可获得可比的结果。这些酸在三氟乙酸酐存在下的分子内酰化作用取决于酸的结构和立体化学。据报道，由庚6-烯酸形成环庚-2-烯酮。显示出乙酸酐中的浓硫酸分别将六烯酸和庚烯五烯酸转化为苯基乙酸酯和邻甲苯基乙酸酯。据报道，链烯酸的一些改进的合成。
• Design and Synthesis of N1,N5-bis[4-(5-Alkyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl]glutaramides as Potential Antifungal Prodrugs
  作者：Nageswara Kode、Jean Vanden Eynde、Annie Mayence、Guangdi Wang、Tien Huang

  DOI：10.3390/molecules180911250

  日期：——

  A facile three step synthesis of a group of N1,N5-bis[4-(5-alkyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl]glutaramides, N1,N5-bis[4-(1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl]glutaramide and N1,N5-bis[4-(5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl]glutaramide is described. These products are designed to function as masked bis-amidine prodrugs of a promising N1,N5-bis[4-(N'-(carbamimidoyl)phenyl]glutaramide antifungal lead.

  本文介绍了一种简便的三步合成N1,N5-双[4-(5-烷基-1,2,4-恶二唑-3-基)苯基]戊二酰胺、N1,N5-双[4-(1,2,4-恶二唑-3-基)苯基]戊二酰胺及N1,N5-双[4-(5-氧代-4,5-二氢-1,2,4-恶二唑-3-基)苯基]戊二酰胺的方法。这些产物旨在作为有前景的N1,N5-双[4-(N'-(氨基甲亚胺酸基)苯基]戊二酰胺抗真菌先导化合物的隐蔽双胍前药。
• Photochemistry of 1,5-hexadien-3-ones: wavelength-dependent selectivity in intramolecular enone-olefin photoadditions
  作者：William G. Dauben、Jeffrey M. Cogen、George A. Ganzer、Victor Behar

  DOI：10.1021/ja00015a041

  日期：1991.7

  The photochemistry of ten 1,5-hexadien-3-ones in methanol is studied over the wavelength range of 313-366 nm, by using monochromatic light. With the goal of understanding the unusual wavelength-dependent selectivity observed for 5-methyl-1,5-hexadien-3-one (1), quantum yield measurements, structure reactivity studies, triplet sensitization, and quenching experiments are performed. While six of the

  通过使用单色光，在 313-366 nm 的波长范围内研究了十个 1,5-己二烯-3-酮在甲醇中的光化学。为了了解对 5-methyl-1,5-hexadien-3-one (1) 观察到的不寻常的波长依赖性选择性，进行了量子产率测量、结构反应性研究、三线态敏化和淬火实验。虽然 10 项二烯酮研究中有 6 项显示选择性与 313 至 366 nm 的辐射波长无关，但有 4 项二烯酮表现出与波长相关的选择性，与 1 中观察到的相似，因此确定 1 不是唯一的，以前认为. 三线态敏化研究表明，波长依赖性主要来自以三线态环加成完成的单态α-裂解反应。多种三线态猝灭剂在抑制这些反应方面是无效的。讨论了一些可能的机制
• REINFORCING FIBERS AND PRODUCTION METHOD THEREFOR, AND MOLDED ARTICLE USING SAME
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：EP3805451A1

  公开（公告）日：2021-04-14

  Reinforcing fibers containing hydrophilic fibers and an adhesive component, wherein at least a part of the surfaces of the hydrophilic fibers have the adhesive component, the adhesive component contains a modified conjugated diene rubber having a hydrogen-bonding functional group in a part of the conjugated diene rubber, and the number of the hydrogen-bonding functional groups in the modified conjugated diene rubber is 2 to 150 per molecule on average; a method for producing the reinforcing fibers; and a molded article using the reinforcing fibers.

  含有亲水纤维和粘合剂成分的增强纤维，其中亲水纤维的至少一部分表面具有粘合剂成分，粘合剂成分含有改性共轭二烯橡胶，在共轭二烯橡胶的一部分中具有氢键官能团，改性共轭二烯橡胶中氢键官能团的数量平均为每分子 2 至 150 个；生产增强纤维的方法；以及使用增强纤维的模塑制品。
• REINFORCING FIBER, METHOD FOR MANUFACTURING SAME, AND MOLDED BODY USING SAME
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：EP3933101A1

  公开（公告）日：2022-01-05

  Provided are reinforcing fibers using an adhesive component not containing resorcinol and formaldehyde, which are excellent in adhesiveness to rubber and which can be efficiently produced while preventing contamination of production facilities, and a method for producing them, as well as a molded article using them. The reinforcing fibers have an adhesive component that contains a conjugated diene rubber and an oil, in at least a part of the surfaces thereof, wherein the vapor pressure at 20°C of the oil is 10 Pa or less.

  本发明提供了使用不含间苯二酚和甲醛的粘合剂成分的补强纤维，这种纤维与橡胶的粘合性极佳，可高效生产，同时可防止生产设备受到污染，还提供了生产这种纤维的方法以及使用这种纤维的成型品。这种增强纤维有一种粘合剂成分，至少在其表面的一部分含有共轭二烯橡胶和油，其中油在 20°C 时的蒸气压为 10 Pa 或更小。