2-(4-nitrophenethylthio)-6-(3,5-dimethylbenzyl)uracil | 1616298-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrophenethylthio)-6-(3,5-dimethylbenzyl)uracil
• 英文别名: 6-(3,5-dimethylbenzyl)-2-((2-(4-nitrophenyl)ethyl)thio)pyrimidin-4(3H)-one；4-[(3,5-dimethylphenyl)methyl]-2-[2-(4-nitrophenyl)ethylsulfanyl]-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 1616298-62-4
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₃S
• 分子量: 395.482
• InChiKey: UXYBMWQSPWOVFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenethylthio)-6-(3,5-dimethylbenzyl)uracil 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-nitrophenethylthio)-5-iodine-6-(3,5-dimethylbenzyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  2-芳硫基-5-碘嘧啶衍生物作为非核苷HBV聚合酶抑制剂

  摘要：

  在这项研究中，评估了一系列2-芳硫基-5-碘嘧啶衍生物，作为非核苷乙型肝炎病毒抑制剂，并首次报道其为潜在的抗HBV药物。为了探究活性剂的作用机理，分离了DHBV聚合酶并建立了非放射性同位素测定法来测量HBV聚合酶。生物学结果表明2-芳硫基-5-碘嘧啶衍生物靶向HBV聚合酶。此外，还建立了药效团模型以用于将来对前导化合物的优化。非核苷类抗HBV药物的开发将进行进一步的研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.02.003
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯基乙腈 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-nitrophenethylthio)-6-(3,5-dimethylbenzyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  作为有效的 HIV-1 非核苷逆转录酶抑制剂的新型 2-芳基烷硫基-5-碘-6-取代-苄基-嘧啶-4(3H)-one 的合成和生物学评价。

  摘要：

  通过一种有效的方法合成了一系列新的 2-芳基烷硫基-5-碘-6-取代苄基-嘧啶-4(3H)-酮 (S-DABOs) 8a-x。评估了它们对 HIV 病毒的生物活性和 RT 测定。一些化合物，尤其是 8h、8l 和 8n，显示出良好的抗 HIV-1 RT 活性，IC50 值在 0.41 μM 至 0.71 μM 的范围内，远优于奈韦拉平。分子模型研究表明，结合模式会通过在 C-2 侧链上加入氧原子形成额外的氢键而受到影响。生物活性与对接结果一致。

  DOI：

  10.3390/molecules19067104

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel 2-Arylalkylthio-5-iodine-6-substituted-benzyl-pyrimidine-4(3H)-ones as Potent HIV-1 Non-Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors
  作者：Liang Zhang、Xiaowan Tang、Yuanyuan Cao、Shaotong Wu、Yu Zhang、Jianxiong Zhao、Ying Guo、Chao Tian、Zhili Zhang、Junyi Liu、Xiaowei Wang

  DOI：10.3390/molecules19067104

  日期：——

  A novel series of 2-arylalkylthio-5-iodine-6-substitutedbenzyl-pyrimidine-4(3H)-ones (S-DABOs) 8a-x had been synthesized via an efficient method. Their biological activity against HIV virus and RT assay were evaluated. Some compounds, especially 8h, 8l and 8n, displayed promising activity against HIV-1 RT with IC50 values in a range of 0.41 μM to 0.71 μM, which were much better than that of nevirapine

  通过一种有效的方法合成了一系列新的 2-芳基烷硫基-5-碘-6-取代苄基-嘧啶-4(3H)-酮 (S-DABOs) 8a-x。评估了它们对 HIV 病毒的生物活性和 RT 测定。一些化合物，尤其是 8h、8l 和 8n，显示出良好的抗 HIV-1 RT 活性，IC50 值在 0.41 μM 至 0.71 μM 的范围内，远优于奈韦拉平。分子模型研究表明，结合模式会通过在 C-2 侧链上加入氧原子形成额外的氢键而受到影响。生物活性与对接结果一致。
• 具有抗HBV病毒且兼具抗HIV和HCV病毒作用 的新一类非核苷S-DABOs嘧啶酮衍生物的制备 和应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN103864699B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明涉及具有抗HBV病毒且兼具抗HIV和HCV病毒活性的一类非核苷S-DABOs类嘧啶酮衍生物，化学结构见通式I，式中各个基团的定义如权利要求书所述。化学合成出的新化合物采用非核苷类嘧啶酮为母核，在抑制HBV病毒时不易产生耐药性且由于避开了与机体底物相竞争的机制，因此具有相对较小的毒副作用。同时新合成的化合物对HIV和HCV病毒也有一定的抑制作用。通式I，其中，R1为H，CH3，F；R2为(p-NO2)C6H5CH2，(p-CN)C6H5CH2，(p-CH3CO)C6H5CH2，(p-CH3OOC)C6H5CH2，(p-NO2)C6H5OCH2CH2，(p-NO2)C6H5CH2CH2，C6H5OCH2CH2CH2，C6H5CH2OCH2，(p-NO2)C6H5CH2CH2CH2，(p-NH2)C6H5CH2CH2CH2，(p-NHAc)C6H5CH2CH2，(p-NHAc)C6H5CH2CH2CH2；R3为H，I。
• 2-Arylthio-5-iodo pyrimidine derivatives as non-nucleoside HBV polymerase inhibitors
  作者：Jie Wang、Liang Zhang、Jianxiong Zhao、Yu Zhang、Qingchuan Liu、Chao Tian、Zhili Zhang、Junyi Liu、Xiaowei Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.02.003

  日期：2018.5

  2-arylthio-5-iodo pyrimidine derivatives, as non-nucleoside hepatitis B virus inhibitors, were evaluated and firstly reported as potential anti-HBV agents. To probe the mechanism of active agents, DHBV polymerase was isolated and a non-radioisotopic assay was established for measuring HBV polymerase. The biological results demonstrated that 2-arylthio-5-iodo pyrimidine derivatives targeted HBV polymerase

  在这项研究中，评估了一系列2-芳硫基-5-碘嘧啶衍生物，作为非核苷乙型肝炎病毒抑制剂，并首次报道其为潜在的抗HBV药物。为了探究活性剂的作用机理，分离了DHBV聚合酶并建立了非放射性同位素测定法来测量HBV聚合酶。生物学结果表明2-芳硫基-5-碘嘧啶衍生物靶向HBV聚合酶。此外，还建立了药效团模型以用于将来对前导化合物的优化。非核苷类抗HBV药物的开发将进行进一步的研究。