(E,E)-2,4,-Heptadienyltriphenylphosphonium bromide | 89229-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,E)-2,4,-Heptadienyltriphenylphosphonium bromide
• 英文别名: (2E,4E)-hepta-2,4-dienyltriphenylphosphonium bromide；(2E,4E)-hepta-2,4-dien-1-yltriphenyl phosphonium bromide；[(2E,4E)-hepta-2,4-dienyl]-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 89229-67-4
• 化学式: Br*C₂₅H₂₆P
• 分子量: 437.359
• InChiKey: JFHNTOULLHXVHB-VSFHDWQWSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-2,4,-Heptadienyltriphenylphosphonium bromide 在 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-十二烷氧基-丙烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  来自人粪便的强效诱变剂外消旋fecapentaene-12的合成及其区域异构体

  摘要：

  外消旋异戊四烯-12 [3-（1,3,5,7,9-十二碳烯基氧基）-1,2-丙二醇（1）]及其区域异构体2-（1,3,5,7,9-十二碳烯基氧基）-1合成了3-3-丙二醇（2）。后一种化合物相对于1具有致突变性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94111-x
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-2,4-庚二烯醛 在 sodium tetrahydroborate 、 calcium hydride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (E,E)-2,4,-Heptadienyltriphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  3,3,5,5-四取代的1,2-二氧戊环的不对称合成：表素酸F † ‡的全合成

  摘要：

  表素酸F（1）的第一个对映选择性全合成是通过一个关键步骤实现的，该关键步骤涉及自由基环介导的乙烯基环丙烷与分子氧的不对称过氧化，以构建高度取代的1,2-二氧戊环。手性1，2-二氧戊环的后续转化导致了表观泛酸F（1）的全合成，并证实了其绝对构型。还制备了表素酸F甲酯（2）的对映体。

  DOI：

  10.1039/c4ob00448e

文献信息

• Total Synthesis of Amaminol A:  Establishment of the Absolute Stereochemistry
  作者：Esa T. T. Kumpulainen、Ari M. P. Koskinen、Kari Rissanen

  DOI：10.1021/ol7022856

  日期：2007.11.1

  The first synthetic route to amaminol A with use of an organocatalytic intramolecular Diels-Alder reaction is reported. The absolute stereochemistry is proven with a crystallographic image of a cyclic carbamate of amaminol A.

  报道了使用有机催化的分子内Diels-Alder反应的第一合成路线到氨基A。氨基甲酸酯A的环状氨基甲酸酯的晶体学图像证明了绝对立体化学。
• Synthesis of Amaminol B
  作者：Mathias Christmann、Wiebke Jacobs

  DOI：10.1055/s-2007-1000935

  日期：2008.1

  The synthesis of the cytotoxic marine natural product amaminol B is described. Key steps include an organocatalytic intramolecular Diels-Alder reaction, an HWE olefination and a dia­stereoselective ketone reduction.

  本文介绍了具有细胞毒性的海洋天然产物氨基醇 B 的合成过程。关键步骤包括有机催化分子内 Diels-Alder 反应、HWE 烯化反应和非对映选择性酮还原反应。
• Asymmetric synthesis of 3,3,5,5-tetrasubstituted 1,2-dioxolanes: total synthesis of epiplakinic acid F
  作者：Xiang-Yin Tian、Jian-Wei Han、Qiong Zhao、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1039/c4ob00448e

  日期：——

  The first enantioselective total synthesis of epiplakinic acid F (1) was achieved through a pivotal step involving a radical-mediated asymmetric peroxidation of vinylcyclopropanes with molecular oxygen to construct highly substituted 1,2-dioxolanes. Subsequent conversions of the chiral 1,2-dioxolanes led to total synthesis of epiplakinic acid F (1) and the confirmation of its absolute configuration

  表素酸F（1）的第一个对映选择性全合成是通过一个关键步骤实现的，该关键步骤涉及自由基环介导的乙烯基环丙烷与分子氧的不对称过氧化，以构建高度取代的1,2-二氧戊环。手性1，2-二氧戊环的后续转化导致了表观泛酸F（1）的全合成，并证实了其绝对构型。还制备了表素酸F甲酯（2）的对映体。
• Synthesis of racemic fecapentaene-12, a potent mutagen from human feces, and its regioisomer
  作者：A.A.Leslie Gunatilaka、Nobuhiro Hirai、David G.I. Kingston

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94111-x

  日期：1983.1

  Racemic fecapentaene-12 [3-(1,3,5,7,9-dodecapentaenyloxy)-1,2-propanediol (1)] and its regioisomer 2-(1,3,5,7,9-dodecapentaenyloxy)-1,3-propanediol (2) have been synthesized. The latter compound is comparably mutagenic to 1.

  外消旋异戊四烯-12 [3-（1,3,5,7,9-十二碳烯基氧基）-1,2-丙二醇（1）]及其区域异构体2-（1,3,5,7,9-十二碳烯基氧基）-1合成了3-3-丙二醇（2）。后一种化合物相对于1具有致突变性。