diethyl <2-(methylamino)phenyl>phosphonate | 115384-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: diethyl <2-(methylamino)phenyl>phosphonate
• 英文别名: 2-(methylamino)benzenephosphonic acid diethyl ester；2-diethoxyphosphoryl-N-methylaniline
• CAS: 115384-36-6
• 化学式: C₁₁H₁₈NO₃P
• 分子量: 243.243
• InChiKey: GJPWBDKXSUBFKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl methyl(phenyl)phosphoramidate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以63%的产率得到diethyl <2-(methylamino)phenyl>phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Metalation-induced migration of phosphorus from nitrogen to carbon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a019

文献信息

• Syntheses of 2-Unsubstituted 1<i>H</i>-1,3-Benzazaphospholes from<i>N</i>-Formyl-2-bromoanilides
  作者：Mohammed Ghalib、Basit Niaz、Peter G. Jones、Joachim W. Heinicke

  DOI：10.1002/hc.21111

  日期：2013.11

  The phosphonylation of 2-bromo-formylanilides 1 with triethyl phosphite in the presence of preformed Pd(0)(triethyl phosphite)n catalyst furnished 2-phosphono-formanilides 2 in good yields. Reduction with excess LiAlH4 provided mainly N-methyl-2-phosphinoanilines 3 and minor amounts of 1,2-unsubstituted benzazaphospholes 4. N-Methyl-1,3-benzazaphospholes 5 were synthesized by the cyclocondensation

  在预先形成的 Pd(0)(亚磷酸三乙酯)n 催化剂存在下，2-溴-甲酰苯胺 1 与亚磷酸三乙酯的膦酰化以良好的产率提供了 2-膦酰-甲酰苯胺 2。用过量的 LiAlH4 还原主要提供 N-甲基-2-膦基苯胺 3 和少量 1,2-未取代的苯并氮杂磷 4。N-甲基-1,3-苯扎磷 5 是通过 3 与二甲基甲酰胺二甲基缩醛 (DMFA) 的环缩合反应合成的。避免 4 的色谱分离，更方便的 5 路线是将 1 还原为 2-溴-N-甲基苯胺 6，然后进行膦酰化为 7，LiAlH4 还原，然后用 DMFA 环化。苯扎磷光体在 σ2P 处的配位特性由 (5b)W(CO)5 的晶体结构分析获得的结构数据表征。
• JARDINE, ANWAR M.;VATHER, SUNIL M.;MODRO, TOMASZ A., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 17, 3983-3985
  作者：JARDINE, ANWAR M.、VATHER, SUNIL M.、MODRO, TOMASZ A.

  DOI：——

  日期：——