tert-butyl 2'-amino-3'-cyano-6'-methyl-2-oxospiro[indoline-3,4'-pyran]-5'-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2'-amino-3'-cyano-6'-methyl-2-oxospiro[indoline-3,4'-pyran]-5'-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3R)-6'-amino-5'-cyano-2'-methyl-2-oxospiro[1H-indole-3,4'-pyran]-3'-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₄
• mdl: MFCD00112584
• 分子量: 353.378
• InChiKey: NLJMEINOAREEBA-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 、 靛红 、 丙二腈 在 普瑞巴林杂质D 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.17h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱硫脲催化的螺[4H-吡喃-3,3'-羟吲哚]衍生物的对映选择性合成：水对对映选择性的显着影响

  摘要：

  摘要 以辛可尼丁衍生的硫脲为催化剂，通过有机催化的多米诺克诺韦纳格尔/迈克尔/环化反应，实现了一种有效的立体选择性三组分反应，用于合成功能化螺[4H-吡喃-3,3'-羟吲哚]衍生物。发现使用水作为添加剂可以显着提高产品ee值。在优化的条件下，靛红、丙二腈和 1,3-二羰基化合物之间的反应以良好的产率 (71–92%) 和中到高的 ee 值 (高达 87% ee) 产生所需的螺吲哚产物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1651866

文献信息

• Enantioselective synthesis of spiro[4<i>H</i>-pyran-3,3′-oxindole] derivatives catalyzed by cinchona alkaloid thioureas: Significant water effects on the enantioselectivity
  作者：Swapna Konda、Satish Jakkampudi、Hadi D. Arman、John C.-G. Zhao

  DOI：10.1080/00397911.2019.1651866

  日期：——

  Abstract An efficient stereoselective three-component reaction for the synthesis of functionalized spiro[4H-pyran-3,3′-oxindole] derivatives was realized through an organocatalyzed domino Knoevenagel/Michael/cyclization reaction using a cinchonidine-derived thiourea as the catalyst. Using water as the additive was found to improve the product ee values significantly. Under the optimized conditions

  摘要 以辛可尼丁衍生的硫脲为催化剂，通过有机催化的多米诺克诺韦纳格尔/迈克尔/环化反应，实现了一种有效的立体选择性三组分反应，用于合成功能化螺[4H-吡喃-3,3'-羟吲哚]衍生物。发现使用水作为添加剂可以显着提高产品ee值。在优化的条件下，靛红、丙二腈和 1,3-二羰基化合物之间的反应以良好的产率 (71–92%) 和中到高的 ee 值 (高达 87% ee) 产生所需的螺吲哚产物。图形概要