2,3-di-O-benzyl-4,5-didehydro-4,5-dideoxy-D-[5-13C]ribose dibenzyl acetal | 184000-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-di-O-benzyl-4,5-didehydro-4,5-dideoxy-D-[5-13C]ribose dibenzyl acetal
• 英文别名: [(2R,3R)-1,2,3-tris(phenylmethoxy)(513C)pent-4-enoxy]methylbenzene
• CAS: 184000-81-5
• 化学式: C₃₃H₃₄O₄
• 分子量: 495.62
• InChiKey: JOFKUXOEDQGUIJ-LARKGITQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-4,5-didehydro-4,5-dideoxy-D-[5-13C]ribose dibenzyl acetal 在 10percent Pd/C 四氧化锇 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-[5-13C]ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  [5'-13C]核糖核苷和2'-脱氧[5'-13C]核糖核苷的合成。

  摘要：

  当前有效的[5'-13C]核糖核苷和2'-脱氧[5'-13C]核糖核苷的合成的特征在于，通过4-的Wittig反应合成作为中间体的D- [5-13C]核糖衍生物。醛-D-赤藓糖二烷基缩醛与Ph3P13CH3I-BuLi一起在戊糖的5位引入13C标签。随后进行高度非对映选择性的二羟基os化，以制备2,3-二-O-苄基-D- [5-13C]核糖二烷基缩醛，并将D- [5-13C]核糖二烷基缩醛衍生物环化。通过使用LiBF（4）生成烷基D- [5-13C]呋喃呋喃糖苷衍生物。将获得的D- [5-13C]核糖衍生物转化为[5'-13C]核糖核苷，然后转化为相应的2'-脱氧核苷。

  DOI：

  10.1021/jo016281q
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-D-ribose dibenzyl acetal 在 sodium periodate 、 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3-di-O-benzyl-4,5-didehydro-4,5-dideoxy-D-[5-13C]ribose dibenzyl acetal
  参考文献：
  名称：

  [5'-13C]核糖核苷和2'-脱氧[5'-13C]核糖核苷的合成。

  摘要：

  当前有效的[5'-13C]核糖核苷和2'-脱氧[5'-13C]核糖核苷的合成的特征在于，通过4-的Wittig反应合成作为中间体的D- [5-13C]核糖衍生物。醛-D-赤藓糖二烷基缩醛与Ph3P13CH3I-BuLi一起在戊糖的5位引入13C标签。随后进行高度非对映选择性的二羟基os化，以制备2,3-二-O-苄基-D- [5-13C]核糖二烷基缩醛，并将D- [5-13C]核糖二烷基缩醛衍生物环化。通过使用LiBF（4）生成烷基D- [5-13C]呋喃呋喃糖苷衍生物。将获得的D- [5-13C]核糖衍生物转化为[5'-13C]核糖核苷，然后转化为相应的2'-脱氧核苷。

  DOI：

  10.1021/jo016281q

文献信息

• Efficient synthesis of d-[5-13C]ribose from d-ribose and its conversion into [5′-13C]nucleosides
  作者：Takeshi Sekine、Etsuko Kawashima、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01770-4

  日期：1996.10

  An approach to the synthesis of [5-13C]ribose (6) was achieved by a sequence reaction as follows: periodate oxidation of 2,3-di-O-benzyl-d-ribose dibenzyl acetal (2), which was derived from d-ribose (1) in 70% overall yield in 8 steps, followed by the introduction of 13C into the 5-position of d-ribose by Wittig reaction using Ph3P13CH3I - BuLi, highly diastereoselective hydroxylation with OsO4, and

  通过如下的顺序反应实现了[5- 13 C]核糖（6）的合成方法：高碘氧化2,3-二-O-苄基-d-核糖二苄基乙缩醛（2）。从d-核糖（1）中以8步以70％的总收率得到，然后通过使用Ph 3 P 13 CH 3 I-BuLi的Wittig反应将13 C引入d-核糖的5位，高非对映选择性羟基化反应OsO 4，然后进行脱苄基作用。具有必要的保护基和离去基团的化合物6衍生为[5'- 13C]核糖核苷衍生物通过与全硅烷基化的核碱基的偶联反应。