O-phenyl N-benzyl-P-[{[(benzyloxy)carbonyl]amino}(phenyl)methyl]phosphonamidate | 472966-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-phenyl N-benzyl-P-[{[(benzyloxy)carbonyl]amino}(phenyl)methyl]phosphonamidate
• 英文别名: benzyl N-[[(benzylamino)-phenoxyphosphoryl]-phenylmethyl]carbamate
• CAS: 472966-59-9
• 化学式: C₂₈H₂₇N₂O₄P
• 分子量: 486.507
• InChiKey: BQLUKMAZRCXOQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 O-phenyl N-benzyl-P-[{[(benzyloxy)carbonyl]amino}(phenyl)methyl]phosphonamidate 在 盐酸 、 乙酰氯 作用下， 以50%的产率得到O-methyl O-phenyl {[(benzyloxy)carbonyl]amino}(phenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  单苯基膦酸酯的酯交换反应—丝氨酸蛋白酶抑制的化学模型

  摘要：

  与用作标准的二苯基膦酸酯相似，已经设计了O-苯基磷酸亚氨基酸酯通过亲核取代与丝氨酸蛋白酶活性位点中的丝氨酸残基共价结合。描述了这些化合物的合成以及它们对甲醇的膦酰化反应性，其充当了丝氨酸亲核试剂的模拟物。详细研究了基本溶液中取代的立体化学。氨基磷酸膦酸酯在水溶液中的稳定性以及它们在对抗醇与硫醇的反应中的选择性证明，它们构成了一类潜在的丝氨酸蛋白酶抑制剂，并且是研究抑制机理的有价值的工具。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00561-6
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸三苯酯 在 potassium fluoride 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 18-冠醚-6 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 O-phenyl N-benzyl-P-[{[(benzyloxy)carbonyl]amino}(phenyl)methyl]phosphonamidate
  参考文献：
  名称：

  单苯基膦酸酯的酯交换反应—丝氨酸蛋白酶抑制的化学模型

  摘要：

  与用作标准的二苯基膦酸酯相似，已经设计了O-苯基磷酸亚氨基酸酯通过亲核取代与丝氨酸蛋白酶活性位点中的丝氨酸残基共价结合。描述了这些化合物的合成以及它们对甲醇的膦酰化反应性，其充当了丝氨酸亲核试剂的模拟物。详细研究了基本溶液中取代的立体化学。氨基磷酸膦酸酯在水溶液中的稳定性以及它们在对抗醇与硫醇的反应中的选择性证明，它们构成了一类潜在的丝氨酸蛋白酶抑制剂，并且是研究抑制机理的有价值的工具。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00561-6