methyl (2S)-3-[4-(4-bromobutoxy)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate | 1579942-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-[4-(4-bromobutoxy)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1579942-23-6
• 化学式: C₁₉H₂₈BrNO₅
• 分子量: 430.339
• InChiKey: LNJKWJKGXNUURS-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-[4-(4-bromobutoxy)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 N-Boc-O-(4-bromobutyl)-L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  通过遗传编码卤代烷非天然氨基酸实现邻近蛋白交联

  摘要：

  蛋白质之间和蛋白质内共价键的选择性生成将为研究蛋白质功能和工程化具有新特性的蛋白质提供新途径。通过使非天然氨基酸 (Uaa) 选择性地与邻近的天然残基反应，新的共价键被遗传性地引入蛋白质中。这种接近使能的生物反应性扩展到一系列卤代烷烃 Uaas。正交 tRNA/合成酶对被进化为包含这些 Uaas，当它们靠近时，它们仅与半胱氨酸形成共价硫醚键。通过使用 Uaa 和半胱氨酸，在亲和体与其底物 Z 蛋白之间证明了自发共价键形成，从而导致不可逆的结合，并在亲和体内增加其热稳定性。

  DOI：

  10.1002/anie.201308794
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 Boc-L-酪氨酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (2S)-3-[4-(4-bromobutoxy)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  非天然氨基酸的合成和掺入以探测和优化蛋白质生物偶联。

  摘要：

  由于非天然氨基酸（UAA）具有一定程度的生物正交性和特异性，因此它们在生物结合中的应用是理想的。为了阐明制备具有UAA的生物共轭物的最佳条件，我们合成了9个带有可变亚甲基系链（2-4）和叠氮化物，炔烃或卤化物官能团的UAA。然后使用混杂的氨酰基-tRNA合成酶将所有9个UAA掺入绿色荧光蛋白（GFP）中。然后通过与荧光团或衍生化的树脂反应，分析不同的生物共轭物的最佳系链长度。有趣的是，发现最佳的系链长度取决于反应的类型。总的来说，这些发现提供了对各种参数的更好的理解，这些参数可以被优化以有效地制备生物缀合物。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.5b00424

文献信息

• Sodium Dithionite‐Mediated Decarboxylative Sulfonylation: Facile Access to Tertiary Sulfones
  作者：Yaping Li、Shihao Chen、Ming Wang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.202001589

  日期：2020.6.2

  A straightforward multicomponent decarboxylative cross coupling of redox-active esters (N-hydroxyphthalimide ester), sodium dithionite, and electrophiles was established to construct sterically bulky sulfones. The inorganic salt sodium dithionite not only served as the sulfur dioxide source, but also acted as an efficient radical initiator for the decarboxylation. Notably, diverse naturally abundant

  建立了氧化还原活性酯（N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯），连二亚硫酸钠和亲电试剂的直接多组分脱羧交叉偶联，以构建体积庞大的砜。无机盐连二亚硫酸钠不仅用作二氧化硫源，而且还用作脱羧的有效自由基引发剂。值得注意的是，具有多种杂原子和敏感官能团的各种天然丰富的羧酸和人工制备的含羧基药物成功地进行了这种脱羧磺酰化反应，从而提供了体积庞大的叔砜。机理研究进一步表明，脱羧是决定速率的步骤，是在连二亚硫酸钠的帮助下通过单电子转移（SET）过程发生的。
• 一种大位阻烷基-烷基砜类化合物及其合成方 法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN111377838B

  公开（公告）日：2021-10-15

  本发明属于有机化合物合成及应用技术领域，公开了一种如式(4)所示的大位阻烷基‑烷基砜类化合物及其合成方法，以羧酸衍生的氧化还原酯、还原性二氧化硫源以及烷基亲电试剂为原料，三组分一锅法得到一系列大位阻的烷基‑烷基砜类化合物。本发明合成方法原料来源广泛、廉价易得；反应操作简单；官能团耐受性强；该反应中还原性二氧化硫源的使用避免了额外当量金属还原试剂的加入，经济实用，避免了对环境的废金属污染。本发明还公开了所述烷基‑烷基砜类化合物在制备药物、农药、有机光电材料等中的应用。本发明具有较强的实用价值和广泛的应用前景。
• Proximity‐Enabled Protein Crosslinking through Genetically Encoding Haloalkane Unnatural Amino Acids
  作者：Zheng Xiang、Vanessa K. Lacey、Haiyan Ren、Jing Xu、David J. Burban、Patricia A. Jennings、Lei Wang

  DOI：10.1002/anie.201308794

  日期：2014.2.17

  covalent bonds between and within proteins would provide new avenues for studying protein function and engineering proteins with new properties. New covalent bonds were genetically introduced into proteins by enabling an unnatural amino acid (Uaa) to selectively react with a proximal natural residue. This proximity‐enabled bioreactivity was expanded to a series of haloalkane Uaas. Orthogonal tRNA/synthetase

  蛋白质之间和蛋白质内共价键的选择性生成将为研究蛋白质功能和工程化具有新特性的蛋白质提供新途径。通过使非天然氨基酸 (Uaa) 选择性地与邻近的天然残基反应，新的共价键被遗传性地引入蛋白质中。这种接近使能的生物反应性扩展到一系列卤代烷烃 Uaas。正交 tRNA/合成酶对被进化为包含这些 Uaas，当它们靠近时，它们仅与半胱氨酸形成共价硫醚键。通过使用 Uaa 和半胱氨酸，在亲和体与其底物 Z 蛋白之间证明了自发共价键形成，从而导致不可逆的结合，并在亲和体内增加其热稳定性。
• Synthesis and Incorporation of Unnatural Amino Acids To Probe and Optimize Protein Bioconjugations
  作者：Johnathan C. Maza、Jaclyn R. McKenna、Benjamin K. Raliski、Matthew T. Freedman、Douglas D. Young

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.5b00424

  日期：2015.9.16

  The utilization of unnatural amino acids (UAAs) in bioconjugations is ideal due to their ability to confer a degree of bioorthogonality and specificity. In order to elucidate optimal conditions for the preparation of bioconjugates with UAAs, we synthesized 9 UAAs with variable methylene tethers (2–4) and either an azide, alkyne, or halide functional group. All 9 UAAs were then incorporated into green

  由于非天然氨基酸（UAA）具有一定程度的生物正交性和特异性，因此它们在生物结合中的应用是理想的。为了阐明制备具有UAA的生物共轭物的最佳条件，我们合成了9个带有可变亚甲基系链（2-4）和叠氮化物，炔烃或卤化物官能团的UAA。然后使用混杂的氨酰基-tRNA合成酶将所有9个UAA掺入绿色荧光蛋白（GFP）中。然后通过与荧光团或衍生化的树脂反应，分析不同的生物共轭物的最佳系链长度。有趣的是，发现最佳的系链长度取决于反应的类型。总的来说，这些发现提供了对各种参数的更好的理解，这些参数可以被优化以有效地制备生物缀合物。