(2S,3S)-N-Benzoyl-3-hydroxy-dimethylaspartate | 252580-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-N-Benzoyl-3-hydroxy-dimethylaspartate
• 英文别名: L-(2S,3S)-N-benzoyl-3-hydroxyaspartic acid dimethyl ester；dimethyl (2S,3S)-2-benzamido-3-hydroxybutanedioate
• CAS: 252580-10-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₆
• 分子量: 281.265
• InChiKey: ZCUMCPLIDPVVOR-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-N-Benzoyl-3-hydroxy-dimethylaspartate 在 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以75%的产率得到(4S,5R)-2-Phenyl-4,5-dihydro-oxazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种有效的方法，用于合成d-苏--3-羟基天冬氨酸，作为新型的l-苏-恶唑啉作为谷氨酸的选择性阻滞剂逆转摄取

  摘要：

  开发了一种有效的立体选择性合成策略，用于合成thr --3-羟基天冬氨酸。通过Deoxo-氟催化的环化反应，从1-（2 S，3 S）-N-苯甲酰基-3-羟基天冬氨酸二甲酯开始，观察到β-中心的构型反转（赤型异构体）。碱诱导的差向异构化反应导致了d-反式异构体的水解，得到了具有良好立体选择性和总收率的d-苏式-3-羟基天冬氨酸。从d-苏式-3-羟基天冬氨酸开始，可以立体选择性地合成l-苏式-恶唑啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.081
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl benzoyl-L-aspartate 在 盐酸 、 水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S,3S)-N-Benzoyl-3-hydroxy-dimethylaspartate
  参考文献：
  名称：

  A Practical Method for the Synthesis of β-Amino α-Hydroxy Acids. Synthesis of Enantiomerically Pure Hydroxyaspartic Acid and Isoserine

  摘要：

  3-苯甲酰氨基羧酸衍生物的碘环化反应生成的氧杂烯-5-羧酸酯是β-氨基-α-羟基酸的前体。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2927

文献信息

• Ring-opening of oxazolines derived from l-serine: a short and efficient stereoselective synthesis of all four diastereomers of 3-mercaptoaspartic acid derivatives
  作者：Sang-Hyeup Lee、Juhan Bok、Xin Qi、Sook Kyung Kim、Yoon-Sik Lee、Juyoung Yoon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.041

  日期：2007.10

  for accessing four diastereomerically pure 3-mercaptoaspartic acid derivative from l-aspartic acid. In our synthesis, ring-opening reactions of oxazoline-4,5-dicarboxylate with thiolacetic acid as well as the stereochemical interconversion of both α- and β-configuration via oxazoline chemistry were utilized as key steps.

  描述了从1-天冬氨酸获得四种非对映异构纯的3-巯基天冬氨酸衍生物的简便方法。在我们的合成中，恶唑啉-4,5-二羧酸酯与硫代乙酸的开环反应以及通过恶唑啉化学的α-和β-构型的立体化学互变被用作关键步骤。