1-acetyl-4,6-dibromo-2,3-di(methylthio)indole | 128351-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-4,6-dibromo-2,3-di(methylthio)indole
• 英文别名: 1-(4,6-dibromo-2,3-bis(methylthio)-1H-indol-1-yl)ethan-1-one；1-[4,6-Dibromo-2,3-bis(methylsulfanyl)indol-1-yl]ethanone
• CAS: 128351-89-3
• 化学式: C₁₂H₁₁Br₂NOS₂
• 分子量: 409.165
• InChiKey: KIEJWDIZICLHLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-4,6-dibromo-2,3-di(methylthio)indole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以18.8 mg的产率得到4,6-dibromo-2,3-di(methylthio)indole
  参考文献：
  名称：

  Pummerer 型条件下吲哚与硫代硫酸盐的直接双烷基硫醇化

  摘要：

  描述了在 Pummerer 型条件下吲哚与硫代硫酸盐的无碱双烷基硫醇化反应。用 2,2,2-三氟乙酸酐活化的硫代硫酸盐被证明是一种适用于广泛应用的有效硫醇化试剂。这种方法能够在一锅中在吲哚的 C2 和 C3 上进行双 C-H 硫醇化。机理研究表明，硫醇化是通过氧化鎓盐而不是亚磺基羧酸盐实现的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02502
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二溴吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-acetyl-4,6-dibromo-2,3-di(methylthio)indole
  参考文献：
  名称：

  Pummerer 型条件下吲哚与硫代硫酸盐的直接双烷基硫醇化

  摘要：

  描述了在 Pummerer 型条件下吲哚与硫代硫酸盐的无碱双烷基硫醇化反应。用 2,2,2-三氟乙酸酐活化的硫代硫酸盐被证明是一种适用于广泛应用的有效硫醇化试剂。这种方法能够在一锅中在吲哚的 C2 和 C3 上进行双 C-H 硫醇化。机理研究表明，硫醇化是通过氧化鎓盐而不是亚磺基羧酸盐实现的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02502

文献信息

• Sulfur-containing polybromoindoles from the red alga Laurencia brongniartii
  作者：Jun'ichi Tanaka、Tatsuo Higa、Gérald Bernardinelli、Charles W. Jefford

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89191-2

  日期：1989.1
• TANAKA, JUNICHI;HIGA, TATSUO;BERNARDINELLI, GERALD;JEFFORD, CHARLES W., TETRAHEDRON, 45,(1989) N3, C. 7301-7310
  作者：TANAKA, JUNICHI、HIGA, TATSUO、BERNARDINELLI, GERALD、JEFFORD, CHARLES W.

  DOI：——

  日期：——
• Direct Bis-Alkyl Thiolation for Indoles with Sulfinothioates under Pummerer-Type Conditions
  作者：Peng Qi、Fang Sun、Ning Chen、Hongguang Du

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02502

  日期：2022.1.21

  applications. This approach enabled double C–H thiolation at the C2 and C3 of the indole in one pot. The mechanism studies suggested the thiolation was realized through the sulfoxonium salt rather than sulfenyl carboxylate.

  描述了在 Pummerer 型条件下吲哚与硫代硫酸盐的无碱双烷基硫醇化反应。用 2,2,2-三氟乙酸酐活化的硫代硫酸盐被证明是一种适用于广泛应用的有效硫醇化试剂。这种方法能够在一锅中在吲哚的 C2 和 C3 上进行双 C-H 硫醇化。机理研究表明，硫醇化是通过氧化鎓盐而不是亚磺基羧酸盐实现的。