3-((m-methoxyphenyl)thio)cyclohexanone | 76440-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-((m-methoxyphenyl)thio)cyclohexanone
• 英文别名: (3R)-3-(3-methoxyphenyl)sulfanylcyclohexan-1-one
• CAS: 76440-44-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂S
• 分子量: 236.335
• InChiKey: RLROTPJPGDEONY-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 3-甲氧基苯硫酚 在 奎宁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-((m-methoxyphenyl)thio)cyclohexanone 、 3-((m-methoxyphenyl)thio)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Combined bead polymerization and Cinchona organocatalyst immobilization by thiol–ene addition

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了一种异常简洁的使用硫醇-烯化学方法固定辛可纳有机催化剂的方法，其中催化剂固定和珠状聚合在一个步骤中结合。在溶剂中悬浮着一个偶氮引发剂、多官能硫醇、多官能烯烃和未改性的辛可纳衍生有机催化剂的溶液，然后通过硫醇-烯加成在加热时在水中共聚合。所得的球形和凝胶型聚合物珠被评估为有机催化剂，用于催化不对称转化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.125

文献信息

• Asymmetric Michael Addition of Arylthiols to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds Catalyzed by Bifunctional Organocatalysts
  作者：Ying-Chun Chen、Bang-Jing Li、Lin Jiang、Min Liu、Li-Sheng Ding、Yong Wu

  DOI：10.1055/s-2005-863710

  日期：——

  Bifunctional chiral organocatalysts comprising thiourea and tertiary amine groups were synthesized. They act as efficient catalysts for asymmetric Michael addition of arylthiols to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds. Enantioselectivity up to 85% has been achieved. Asymmetric alpha-protonation reaction (up to 60% ee) can be obtained in the presence of the bifunctional catalyst.

  合成了包含硫脲和叔胺基团的双功能手性有机催化剂。它们可作为芳硫醇与 α,β-不饱和羰基化合物不对称迈克尔加成的有效催化剂。实现了高达 85% 的对映选择性。在双功能催化剂存在下可以获得不对称α-质子化反应（高达60% ee）。
• Addition of aromatic thiols to conjugated cycloalkenones, catalyzed by chiral .beta.-hydroxy amines. A mechanistic study of homogeneous catalytic asymmetric synthesis
  作者：Henk Hiemstra、Hans Wynberg

  DOI：10.1021/ja00392a029

  日期：1981.1