N-(2,6-difluorobenzoyl)-N'-[4-(α-cyclopropyl-4-chlorobenzylideneaminooxymethyl)phenyl]urea | 94050-53-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 农残、兽药及化肥类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,6-difluorobenzoyl)-N'-[4-(α-cyclopropyl-4-chlorobenzylideneaminooxymethyl)phenyl]urea
• 英文别名: 1-[α-(4-chloro-α-cyclopropylbenzylideneamino-oxy)-p-tolyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea；N-(2,6-difluorobenzoyl)-N'-[4-(α-cyclopropyl-4-chloro-benzylideneaminoxymethyl)phenyl]urea；Flucycloxuron, (Z)-；N-[[4-[[(Z)-[(4-chlorophenyl)-cyclopropylmethylidene]amino]oxymethyl]phenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide
• CAS: 94050-53-0；113036-88-7；94050-52-9
• 化学式: C₂₅H₂₀ClF₂N₃O₃
• 分子量: 483.902
• InChiKey: PCKNFPQPGUWFHO-SXBRIOAWSA-N

物化性质

• 熔点：
  143.6 °C
• 蒸汽压力：
  4.05e-10 mmHg

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  9

制备方法与用途

理化性质

白色或淡黄色晶体，熔点为143.6℃[(E)-、(Z)-混合物]。蒸气压为5.4×10⁻⁵ mPa(25℃)[(E)-、(Z)-混合物]。Kow lgP值分别为：[(E)-异构体] 6.97，[(Z)-异构体] 6.90。Henry常数为2.6×10⁻² Pa·m³/mol(25℃)。

(E)-、(Z)-异构体混合物的溶解度如下：

• 水：<1ug/L（20℃）
• 有机溶剂（20℃，g/L）：环己烷 0.2，二甲苯 3.3，乙醇 3.8，N-甲基吡咯烷酮 940。

在50℃时24小时后分解<2%；在pH 5、7或9时不分解。光解半衰期DT₅₀为18天。

作用机制

氟螨脲主要具有触杀作用，是一种几丁质合成抑制剂，能够阻止昆虫体内氨基葡萄糖形成几丁质，干扰幼虫或若虫的脱皮过程，导致卵无法孵化或一龄期死亡。它是非内吸性的杀螨和杀虫剂，能阻止螨类、昆虫的蜕皮过程，并仅对卵和幼虫具有活性，而对成螨和成虫无效。

应用

1. 适用作物：适用于苹果、甘蓝等作物。
2. 防治对象：
   • 属于苯甲酰脲类杀螨和杀虫剂，有效防治各种水果作物、蔬菜及观赏性植物上的苹刺瘘螨、榆全爪螨和麦氏红叶螨的卵和幼虫（对成虫无效）。
   • 同时也可以防治普通红叶螨若虫以及某些害虫的幼虫，例如大豆夜蛾、菜粉蛾、甘蓝小菜蛾。还能很好地防治梨果作物上的苹果小卷叶蛾、潜叶蛾及某些卷叶虫，以及观赏性植物上的害虫。
3. 使用剂量：
   • 杀螨：0.01%~0.015%有效成分；
   • 杀虫：125~150 g/hm²。氟螨脲具有相对好的选择性，可以集中防治一类害虫。对于水果作物上螨类的控制推荐剂量为0.01%~0.015%g(a.i./hm²)；相同剂量下还能很好地防治梨果作物上的苹果小卷叶蛾、潜叶蛾和某些卷叶虫。用于观赏性植物上害虫的防治，选择剂量应相对较低一些，在葡萄上使用推荐剂量为125～150 g/hm²。

环境行为

1. 动物：在动物胃肠内很难被吸收，主要以母体化合物的形式代谢。少量被吸收的药品会代谢成2,6-二氟苯甲酸和N-(4-甲酸基苯基)-N'-(2,6-二氟苯甲酰基)脲，并通过尿液排出。
2. 植物：不能被植物体吸收或传导。
3. 土壤/环境：可与土壤通过土壤/腐植酸强烈吸附，几乎在土壤中无流动性。DT₅₀约为0.25～0.5年。

合成方法

以对氯苯为原料，制得对氯苯基环丙烷基酮。再与羟胺反应得到相应的肟，该肟与4-硝基苄基溴反应生成取代的硝基苯，并经还原得到相应的胺，最后与2,6-二氟苯甲酰基异氰酸酯反应即得氟螨脲。

生产方法： 以对氯苯为原料滴加γ-氯丁酰氯和氯苯的混合物，制备环丙基-4-氯苯酮。该化合物再与羟胺反应得到相应的肟，然后该肟与4-硝基-2-苄基溴缩合、还原后再与2,6-二氟苯甲异氰酸酯加成得氟螨脲。

文献信息

• Benzoylurea compounds, and pesticidal compositions comprising same
  申请人：DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V

  公开号：EP0117320A1

  公开（公告）日：1984-09-05

  The invention relates to new benzoylurea compounds of the general formula wherein R, is a halogen atom, R2 is a hydrogen atom or a halogen atom, R3 is a hydrogen atom or represents 1 or 2 substituents which are selected from the group consisting of chlorine, methyl and trifluoromethyl, R4 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1-6 carbon atoms or a cycloalkyl group having 3-6 carbon atoms, R5 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1-4 carbon atoms, and A ist a phenyl group or a heteroaryl group having 1 or 2 nitrogen atoms, which groups may be substituted with 1-3 substituents which are selected from the group consisting of halogen, and alkyl, alkoxy, haloalkyl and haloalkoxy having 1-4 carbon atoms. The compounds have an insecticidal and acaricidal activity. After having been processed to compositions, the compounds may be used for control of insects and/or mites in a dosage from 1 to 5000 g of active substance per hectare. In addition the compounds have an anti-tumor activity and may be used in pharmaceutical compositions.

  本发明涉及通式如下的新苯甲酰脲化合物 式中 R，是卤素原子 R2 是氢原子或卤素原子、 R3 是氢原子或代表 1 个或 2 个从氯、甲基和三氟甲基组成的组中选出的取代基、 R4 是氢原子、具有 1-6 个碳原子的烷基或具有 3-6 个碳原子的环烷基、 R5 是氢原子或具有 1-4 个碳原子的烷基，以及 A 是苯基或具有 1 或 2 个氮原子的杂芳基，这些基团可被 1-3 个取代基取代，取代基可选 自卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基和具有 1-4 个碳原子的卤代烷氧基组成的组。 这些化合物具有杀虫和杀螨活性。在加工成组合物后，化合物可用于防治昆虫和/或螨虫，每公顷用量为 1 至 5000 克活性物质。此外，这些化合物还具有抗肿瘤活性，可用于药物组合物中。
• Barbituric acid derivatives having insecticidal activity
  申请人：DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V

  公开号：EP0455300A1

  公开（公告）日：1991-11-06

  The invention relates to new barbituric acid derivatives of the general formula wherein Ris a substituted or unsubstituted phenyl group or heteroaryl group having 5 or 6 ring atoms, the heteroaryl group comprising one or more hetero atoms selected from the group consisting of N, O and S, and the substituents being selected from the group consisting of halogen, cyano, nitro, formyl, acetyl, C₁-C₄ alkyl, C₁-C₄ haloalkyl, C₁-C₄ alkoxy, C₁-C₄ haloalkoxy and optionally substituted phenoxy; R₁is a C₃-C₅ alkyl group, a C₃-C₅ alkenyl group, a C₃-C₅ alkynyl group, a cyclopropyl group or a cyclopropyl(C₁-C₄)alkyl group, and R₂is a C₁-C₄ alkyl group or an amino group; as well as salts and metal complexes of the said compounds. These compounds may be used in compositions for the control of insects, in particular aphids, in agriculture, horticulture and silviculture.

  本发明涉及通式如下的新巴比妥酸衍生物 式中 Ris 一个取代或未取代的苯基或具有 5 或 6 个环原子的杂芳基，杂芳基包括一个或多个杂原子，这些杂原子选自由 N、O 和 S 组成的组、取代基选自由卤素、氰基、硝基、甲酰基、乙酰基、C₁-C₄ 烷基、C₁-C₄ 卤代烷基、C₁-C₄ 烷氧基、C₁-C₄ 卤代烷氧基和任选取代的苯氧基组成的组； R₁ 是 C₃-C₅ 烷基、C₃-C₅ 烯基、C₃-C₅ 炔基、环丙基或环丙基（C₁-C₄）烷基，以及 R₂ 是 C₁-C₄ 烷基或氨基； 以及上述化合物的盐类和金属络合物。 这些化合物可用于农业、园艺和造林业中防治昆虫，特别是蚜虫的组合物中。
• COMPOSITION FOR CONTROLLING PARASITES
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0810823A1

  公开（公告）日：1997-12-10
• JUVENILE HORMONE OR ONE OF ITS AGONISTS AS A CHEMICAL LIGAND TO CONTROL GENE EXPRESSION IN PLANTS BY RECEPTOR MEDIATED TRANSACTIVATION
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0859851A1

  公开（公告）日：1998-08-26
• Active Ingredient Combinations Having Insecticidal and Acaricidal Properties
  申请人：Hungenberg Heike

  公开号：US20120077675A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention relates to novel active compound combinations comprising, firstly, at least one known compound of the formula (I) in which R 1 and A have the meanings given in the description and, secondly, at least one further known active compound from the class of the chitin synthesis inhibitors, the molting hormone agonists or other classes, which combinations are highly suitable for controlling animal pests such as insects and unwanted acarids.