3,5,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-D-lyxo-hexono-1,4-lactone | 502696-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,5,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-D-lyxo-hexono-1,4-lactone
• 英文别名: [(2R)-2-benzoyloxy-2-[(2R,3R)-3-benzoyloxy-5-oxooxolan-2-yl]ethyl] benzoate
• CAS: 502696-57-3
• 化学式: C₂₇H₂₂O₈
• 分子量: 474.467
• InChiKey: AVPHNBPSIVUTAP-CQOQZXRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-D-lyxo-hexono-1,4-lactone 在 吡啶 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-O-acetyl-3,5,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-D-lyxo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  D-半乳糖-1,4-内酯的光诱导电子转移和化学α-脱氧。2-脱氧-D-lyxo-己呋喃糖苷的合成。

  摘要：

  描述了两个简单的合成2-脱氧-D-lyxo-六邻--1,4-内酯的程序。在碘化钠的存在下，D-半乳糖-1，4-内酯的2-O-甲苯磺酰基衍生物的还原裂解得到2-脱氧衍生物。另一方面，通过将HO-2作为3-（三氟甲基）苯甲酸酯进行光化学电子转移脱氧，可以容易地实现D-半乳糖-1,4-内酯的α-脱氧。合成了甲基2-脱氧-β-D-lyxo-六呋喃糖苷（“甲基2-脱氧-β-D-半乳糖呋喃糖苷”），并测试了其作为来自腐霉青霉的exoβ-D-半乳糖苷酶的底物。在反应之后进行HPAEC，显示2-脱氧-β-D-D-半乳糖呋喃糖苷甲基未通过与酶温育而水解。2-脱氧内酯 2-脱氧-β-D-半乳糖呋喃糖苷也不能充当与4-硝基苯基β-D-半乳糖醛糖苷反应的抑制剂。目前和我们以前的结果表明，半乳糖呋喃糖苷的C-2，C-3和C-6处的羟基对于与外切β-D-半乳糖醛酸苷酶的相互作用至关重要。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00118-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-D-galactono-1,4-lactone 在 magnesium(II) perchlorate 、 N-甲基咔唑 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以36%的产率得到3,5,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-D-lyxo-hexono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  醛糖内酯的光诱导电子转移α-脱氧。有效合成2-脱氧-D-阿拉伯-六邻--1,4-内酯。

  摘要：

  光致电子转移（PET）反应用于衍生为2-O- [3-（三氟甲基）苯甲酰基]或苯甲酰基酯的烯醇内酯在C-2处的脱氧。通过使用9-甲基咔唑作为光敏剂，用450W灯照射不同的D-半乳糖基和D-葡萄糖基1,4-衍生物，相应的2-deoxy-D-lyxo-和2-deoxy-D-arabino-有效地获得了六邻体-1,4-内酯。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.04.012

文献信息

• Photoinduced electron-transfer α-deoxygenation of aldonolactones. Efficient synthesis of 2-deoxy-d-arabino-hexono-1,4-lactone
  作者：Andrea Bordoni、Rosa M. de Lederkremer、Carla Marino

  DOI：10.1016/j.carres.2006.04.012

  日期：2006.8

  A photoinduced electron-transfer (PET) reaction was used for the deoxygenation at C-2 of aldonolactones derivatized as 2-O-[3-(trifluoromethyl)benzoyl] or benzoyl esters. By irradiation of different D-galactono- and D-glucono-1,4-derivatives, with a 450W lamp, using 9-methylcarbazole as photosensitizer, the corresponding 2-deoxy-D-lyxo- and 2-deoxy-D-arabino-hexono-1,4-lactones were efficiently obtained

  光致电子转移（PET）反应用于衍生为2-O- [3-（三氟甲基）苯甲酰基]或苯甲酰基酯的烯醇内酯在C-2处的脱氧。通过使用9-甲基咔唑作为光敏剂，用450W灯照射不同的D-半乳糖基和D-葡萄糖基1,4-衍生物，相应的2-deoxy-D-lyxo-和2-deoxy-D-arabino-有效地获得了六邻体-1,4-内酯。
• Photoinduced electron transfer and chemical α-deoxygenation of d-galactono-1,4-lactone. Synthesis of 2-deoxy-d-lyxo-hexofuranosides
  作者：Alejandro Chiocconi、Carla Marino、Eugenio Otal、Rosa M de Lederkremer

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00118-0

  日期：2002.11

  Two simple procedures for the synthesis of 2-deoxy-D-lyxo-hexono-1,4-lactone are described. Reductive cleavage of a 2-O-tosyl derivative of D-galactono-1,4-lactone in the presence of sodium iodide afforded the 2-deoxy derivative. On the other hand, alpha-deoxygenation of D-galactono-1,4-lactone was easily achieved by photochemical electron transfer deoxygenation of HO-2 as the 3-(trifluoromethyl)benzoate

  描述了两个简单的合成2-脱氧-D-lyxo-六邻--1,4-内酯的程序。在碘化钠的存在下，D-半乳糖-1，4-内酯的2-O-甲苯磺酰基衍生物的还原裂解得到2-脱氧衍生物。另一方面，通过将HO-2作为3-（三氟甲基）苯甲酸酯进行光化学电子转移脱氧，可以容易地实现D-半乳糖-1,4-内酯的α-脱氧。合成了甲基2-脱氧-β-D-lyxo-六呋喃糖苷（“甲基2-脱氧-β-D-半乳糖呋喃糖苷”），并测试了其作为来自腐霉青霉的exoβ-D-半乳糖苷酶的底物。在反应之后进行HPAEC，显示2-脱氧-β-D-D-半乳糖呋喃糖苷甲基未通过与酶温育而水解。2-脱氧内酯 2-脱氧-β-D-半乳糖呋喃糖苷也不能充当与4-硝基苯基β-D-半乳糖醛糖苷反应的抑制剂。目前和我们以前的结果表明，半乳糖呋喃糖苷的C-2，C-3和C-6处的羟基对于与外切β-D-半乳糖醛酸苷酶的相互作用至关重要。