(chloromethyl)ethylmethylphenylsilane | 17876-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (chloromethyl)ethylmethylphenylsilane
• 英文别名: (ethylmethylphenylsilyl)methyl chloride；ethyl-chloromethyl-methyl-phenyl-silane；Aethyl-chlormethyl-methyl-phenyl-silan；(Chloromethyl)(ethyl)methyl(phenyl)silane；chloromethyl-ethyl-methyl-phenylsilane
• CAS: 17876-63-0
• 化学式: C₁₀H₁₅ClSi
• 分子量: 198.768
• InChiKey: ZSAMZJLZOUTQJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239-240 °C
• 密度：
  1.0179 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (chloromethyl)ethylmethylphenylsilane 在 氧气 、 溴化乙啶 、 氯化铵 、 magnesium 作用下， 生成 ethylmethylphenylsilylmethanol
  参考文献：
  名称：

  通过水解酶催化的对映选择性酯化酶法制备具有立体异构硅原子的旋光甲硅烷基甲醇衍生物

  摘要：

  通过水解酶催化的对映选择性反应，尝试了乙基甲基苯基甲硅烷基甲醇（一种具有立体硅原子的伯醇）的动力学拆分。在所研究的20种水解酶中，发现一种商品化的粗木瓜蛋白酶制剂在有机溶剂体系中被5-苯基戊酸酯化后，具有最高的对映选择性，对含硅醇具有适度的活性，而其（+）-对映异构体为92获得％ee作为剩余底物。尽管由于硅原子上不存在离去基团而难以通过化学方法合成具有高光学纯度的这种手性季硅烷，但是通过该对映选择性酯化反应也可以拆分出几种甲硅烷基甲醇衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80486-3
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 在 magnesium 作用下， 生成 (chloromethyl)ethylmethylphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过水解酶催化的对映选择性酯化酶法制备具有立体异构硅原子的旋光甲硅烷基甲醇衍生物

  摘要：

  通过水解酶催化的对映选择性反应，尝试了乙基甲基苯基甲硅烷基甲醇（一种具有立体硅原子的伯醇）的动力学拆分。在所研究的20种水解酶中，发现一种商品化的粗木瓜蛋白酶制剂在有机溶剂体系中被5-苯基戊酸酯化后，具有最高的对映选择性，对含硅醇具有适度的活性，而其（+）-对映异构体为92获得％ee作为剩余底物。尽管由于硅原子上不存在离去基团而难以通过化学方法合成具有高光学纯度的这种手性季硅烷，但是通过该对映选择性酯化反应也可以拆分出几种甲硅烷基甲醇衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80486-3

文献信息

• Syntheses of New Optically Active Organosilanes and Their Applications for the Optical-Purity-Determining Agents
  作者：Daiyo Terunuma、Masato Kato、Masanao Kamei、Hidekatsu Uchida、Satoshi Ueno、Hiroyuki Nohira

  DOI：10.1246/bcsj.59.3581

  日期：1986.11

  New optically active organosilicon compounds such as (benzylmethylphenylsilyl)acetic acid (1) and (ethylmethylphenylsilyl)acetic acid (2) were synthesized. Application of these acids as the optical purity determining agents for chiral amines and alcohols were successfully carried out. In addition, it was also revealed that optically active (benzylmethylphenylsilyl)methylamine (3) and [benzylmethyl

  合成了新的光学活性有机硅化合物，如（苄基甲基苯基甲硅烷基）乙酸（1）和（乙基甲基苯基甲硅烷基）乙酸（2）。成功地应用这些酸作为手性胺和醇的光学纯度测定剂。此外，还揭示了旋光性(苄基甲基苯基甲硅烷基)甲胺(3)和[苄基甲基(邻甲苯基)甲硅烷基]甲胺(4)能够用作手性羧酸的光学纯度测定剂。
• Voronkov, M.G.; Shirchin, B.; Vvedenskii, V.Yu., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 9.2, p. 1881 - 1883
  作者：Voronkov, M.G.、Shirchin, B.、Vvedenskii, V.Yu.、Ad"yaasuren, P.

  DOI：——

  日期：——
• Andreew; Kucharskaja, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1958, p. 702,704;engl.Ausg.S.681,682
  作者：Andreew、Kucharskaja

  DOI：——

  日期：——
• TEHRUNUMA, XIROAKI;KATO, MASATO;KAMAI, MASANAO;UTIDA, XIDEHKATSU
  作者：TEHRUNUMA, XIROAKI、KATO, MASATO、KAMAI, MASANAO、UTIDA, XIDEHKATSU

  DOI：——

  日期：——
• TERUNUMA DAIYO; KATO MASATO; KAMEI MASANAO; UCHIDA HIDEKATSU; UENO SATOSH+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 11, 3581-3587
  作者：TERUNUMA DAIYO、 KATO MASATO、 KAMEI MASANAO、 UCHIDA HIDEKATSU、 UENO SATOSH+

  DOI：——

  日期：——