3-cyanomethyl-1(-1-phenyl-ethyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester | 420840-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-cyanomethyl-1(-1-phenyl-ethyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S,3S)-3-(cyanomethyl)-1-[(1S)-1-phenylethyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 420840-11-5
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₂
• 分子量: 348.445
• InChiKey: DSNKKZXDFKAZHL-WMQCIHAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyanomethyl-1(-1-phenyl-ethyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,3S)-3-(cyanomethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Short asymmetric synthesis of (2S,3S)- and (2S,3R)-3-prolinoglutamic acids: 2-carboxy-3-pyrrolidine-acetic acids (CPAA)

  摘要：

  The asymmetric synthesis of both cis and trans 3-prolinoglutamic acids can be easily achieved in a diastereoselective and enantioselective way via the amino zinc-enolate cyclisation. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02129-3
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯磺酰氰 、 (S)-benzyl 2-(but-3-enyl(1-phenylethyl)amino)acetate 在 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到3-cyanomethyl-1(-1-phenyl-ethyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称合成3-取代脯氨酸嵌合体，具有蛋白质氨基酸的极性侧链。

  摘要：

  氨基-锌-烯-烯酸酯环化反应是3-取代脯氨酸合成的直接途径。本文中我们报道了该反应在赖氨酸，谷氨酸，谷氨酰胺，精氨酸和丝氨酸脯氨酸嵌合体的合成中的应用。所有这些化合物均以对映体纯形式获得，并适当保护用于肽合成。

  DOI：

  10.1021/jo048762q

文献信息

• Short asymmetric synthesis of (2S,3S)- and (2S,3R)-3-prolinoglutamic acids: 2-carboxy-3-pyrrolidine-acetic acids (CPAA)
  作者：Philippe Karoyan、Gérard Chassaing

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02129-3

  日期：2002.1

  The asymmetric synthesis of both cis and trans 3-prolinoglutamic acids can be easily achieved in a diastereoselective and enantioselective way via the amino zinc-enolate cyclisation. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Synthesis of 3-Substituted Proline Chimeras Bearing Polar Side Chains of Proteinogenic Amino Acids
  作者：Jean Quancard、Aurélie Labonne、Yves Jacquot、Gérard Chassaing、Solange Lavielle、Philippe Karoyan

  DOI：10.1021/jo048762q

  日期：2004.11.1

  cyclization reaction is a straightforward route to the synthesis of 3-substituted prolines. Herein we report the application of this reaction to the syntheses of proline chimeras of lysine, glutamic acid, glutamine, arginine, and serine. All these compounds were obtained in enantiomerically pure form and suitably protected for peptide synthesis.

  氨基-锌-烯-烯酸酯环化反应是3-取代脯氨酸合成的直接途径。本文中我们报道了该反应在赖氨酸，谷氨酸，谷氨酰胺，精氨酸和丝氨酸脯氨酸嵌合体的合成中的应用。所有这些化合物均以对映体纯形式获得，并适当保护用于肽合成。