methyl 3-(4-fluorophenyl)imidazo[1,5-a]pyridine-1-carboxylate | 1039356-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 3-(4-fluorophenyl)imidazo[1,5-a]pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1039356-79-0
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₂O₂
• 分子量: 270.263
• InChiKey: VRKZPGBMEDXVKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-fluorophenyl)imidazo[1,5-a]pyridine-1-carboxylate 、 4-溴-2-氟苄胺盐酸盐 在 三甲基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(4-溴-2-氟苄基)-3-(4-氟苯基)咪唑并[1,5-a]吡啶-1-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  WO2008/85302

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以87 %的产率得到methyl 3-(4-fluorophenyl)imidazo[1,5-a]pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过试剂控制 2-吡啶基氮丙啶中 C-N 或 C-C 氮丙啶键的断裂合成吡唑并[1,5-a]吡啶和咪唑并[1,5-a]吡啶

  摘要：

  2-(2-吡啶基)氮丙啶-2-羧酸酯和硫酯中的三元环可以在铜(II)催化下选择性裂解N-C2键或在HCl作用下选择性裂解C-C键，分别提供吡唑并[1,5- a ]吡啶或咪唑并[1,5- a ]吡啶系列的异构氮丙啶扩环产物。形成吡唑并吡啶的温和催化反应条件使得可以通过一锅、三阶段程序直接从4-溴异恶唑获得它们，而无需分离中间体2-溴氮丙啶和2-(2-吡啶基)氮丙啶。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02696

文献信息

• IMIDAZOPYRIDINE ANALOGS AS CB2 RECEPTOR MODULATORS, USEFUL IN THE TREATMENT OF PAIN, RESPIRATORY AND NON-RESPIRATORY DISEASES
  申请人：Bilodeau Mark T.

  公开号：US20090325936A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention relates to compounds represented by Formula (I) and Formula (II): (I) (II) or pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising the instant compounds. This invention further provides methods to treat and prevent pain, respiratory and non-respiratory diseases.

  本发明涉及由公式(I)和公式(II)表示的化合物：(I) (II)或其药学上可接受的盐。本发明还提供包含即时化合物的药物组合物。本发明还提供治疗和预防疼痛、呼吸和非呼吸疾病的方法。
• [EN] IMIDAZOPYRIDINE ANALOGS AS CB2 RECEPTOR MODULATORS, USEFUL IN THE TREATMENT OF PAIN, RESPIRATORY AND NON-RESPIRATORY DISEASES<br/>[FR] ANALOGUES DE L'IMIDAZOPYRIDINE EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE CB2, UTILISABLES POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR ET DES MALADIES RESPIRATOIRES ET NON RESPIRATOIRES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2008085302A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  [EN] The present invention relates to compounds represented by Formula (I) and Formula (II): (I) (II) or pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising the instant compounds. This invention further provides methods to treat and prevent pain, respiratory and non-respiratory diseases.
  [FR] La présente invention concerne des composés représentés par la formule (I) et la formule (II) : (I) (II) ou leurs sels pharmaceutiquement acceptables. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques comprenant les présents composés. L'invention concerne en outre des procédés et des méthodes de traitement et de prévention de la douleur et des maladies respiratoires et non respiratoires.
• WO2008/85302
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Divergent Synthesis of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines and Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines via Reagent-Controlled Cleavage of the C–N or C–C Azirine Bond in 2-Pyridylazirines
  作者：Anastasiya V. Agafonova、Artem A. Golubev、Ilia A. Smetanin、Alexander F. Khlebnikov、Dar’ya V. Spiridonova、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02696

  日期：2023.10.6

  The three-membered ring in 2-(2-pyridyl)azirine-2-carboxylic esters and thioesters can undergo selective cleavage of either the N–C2 bond under copper(II) catalysis or the C–C bond under the action of HCl to provide isomeric azirine ring expansion products of pyrazolo[1,5-a]pyridine or imidazo[1,5-a]pyridine series, respectively. Mild catalytic reaction conditions for the formation of pyrazolopyridines

  2-(2-吡啶基)氮丙啶-2-羧酸酯和硫酯中的三元环可以在铜(II)催化下选择性裂解N-C2键或在HCl作用下选择性裂解C-C键，分别提供吡唑并[1,5- a ]吡啶或咪唑并[1,5- a ]吡啶系列的异构氮丙啶扩环产物。形成吡唑并吡啶的温和催化反应条件使得可以通过一锅、三阶段程序直接从4-溴异恶唑获得它们，而无需分离中间体2-溴氮丙啶和2-(2-吡啶基)氮丙啶。