methyl (1'R,3'S,4R,4'S,5R)-3'-(benzenesulfonyl)-4,5-diphenylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-7-azabicyclo[2.2.1]heptane]-7'-carboxylate | 354142-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl (1'R,3'S,4R,4'S,5R)-3'-(benzenesulfonyl)-4,5-diphenylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-7-azabicyclo[2.2.1]heptane]-7'-carboxylate
• CAS: 354142-14-6
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₆S
• 分子量: 505.591
• InChiKey: RCFZRNMJBQVWNV-QJEZIUSSSA-N

物化性质

• 沸点：
  684.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1'R,3'S,4R,4'S,5R)-3'-(benzenesulfonyl)-4,5-diphenylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-7-azabicyclo[2.2.1]heptane]-7'-carboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium dihydrogenphosphate 、 三甲基氯硅烷 、 sodium amalgam 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (1R,4S)-2-氧代-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-7-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  使用不对称去对称化方法快速高效地合成对映体（+）- N -Boc-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2-

  摘要：

  据报道，一种短而有效的光学纯（+）- N -Boc-氮杂双环[2.2.1]庚-2-酮（2）的合成方法是天然（-）-依巴替丁（1）的合成前体。的非对称desymmetrization内消旋- ñ甲氧基羰基-2,3-双（苯基磺酰基）-7-氮杂二环[2.2.1]庚-2-烯（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00616-5
• 作为产物：
  描述：

  甲基吡咯-1-羧酸酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (1'R,3'S,4R,4'S,5R)-3'-(benzenesulfonyl)-4,5-diphenylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-7-azabicyclo[2.2.1]heptane]-7'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  的Desymmetrization内消旋重新检查：7-氮杂2,3-双（苯基磺酰基）二环[2.2.1]庚-2-烯。外消旋3-芳基磺酰基-7-氮杂-2-溴双环[2.2.1]庚-2,5-二烯的动力学拆分

  摘要：

  据报道，N-甲氧基羰基-7-氮杂-2，3-双（苯磺酰基）双环[2.2.1]庚-2-烯的廉价大规模制备及其立体选择性去对称化的重新研究。此外，描述了由（R，R）-氢安息香素促进的N-保护的3-芳基磺酰基-7-氮杂-2-溴双环[2.2.1]庚-2,5-二烯的动力学拆分，代表了一种修复的新工具。 7-氮杂双环[2.2.1]骨架的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.014