5-异氰基-1,3-苯并二氧戊环 | 165459-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 5-异氰基-1,3-苯并二氧戊环
• 英文名称: 5-isocyanobenzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-isocyano-2H-1,3-benzodioxole；5-isocyano-1,3-benzodioxole
• CAS: 165459-70-1
• 化学式: C₈H₅NO₂
• mdl: MFCD06245284
• 分子量: 147.133
• InChiKey: WUKXVUFHYLHUEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  22.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-异氰基-1,3-苯并二氧戊环 在 叠氮基三甲基硅烷 、 10% palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 [1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1H-tetrazol-5-yl](3,4,5-trimethoxyphenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of 5-Aroyl-1-aryltetrazoles Using an Ugi-Like 4-Component Reaction Followed by a Biomimetic Transamination

  摘要：

  多组分反应（MCRs）及其后续转化是快速有效合成具有潜在药理学意义的分子骨架的迷人工具。我们对制备新型的5-芳酰基-1-芳基四唑产生了兴趣，原因有二：（1）这些结构在当前文献所描述的方法下仍被视为难以获得的具有挑战性的结构；（2）α-酮基四唑框架可能被认为是一种潜在的查尔酮连接子生物电子等排体。本工作中描述了一种新颖、简单、高效且通用的此类化合物的合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258273
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苯胺 在 乙酸酐 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-异氰基-1,3-苯并二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  在350 nm处通过光敏插入异腈在全氟化芳烃中进行轻度C-F活化

  摘要：

  氟化化合物已在农业化学工业，药物化学和材料科学领域中变得重要。因此，过去已经开发了各种制备方法。氟化化合物可通过与氟化结构单元共轭，CH氟化或通过全氟化合物的选择性活化而获得部分氟化同源物。尤其是C-F键（最强的σ键）之一的直接激活仍然具有挑战性，因此需要新的C-F激活策略。在此提出了一种光化学活化芳族CF键的方法。结果表明，异腈选择性地插入芳族CF键中，而脂族CF键不受影响。机理研究表明，该反应是通过在350 nm处由光激发的苯乙酮将异腈间接激发至三重态而进行的。由于所使用的光线相对温和，因此该方法显示出较高的官能团耐受性，并且苯甲酰亚胺基氟化物类的各种化合物可从芳基异腈和市售的全氟化芳烃中获得。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901126

文献信息

• Radical perfluoroalkylation – easy access to 2-perfluoroalkylindol-3-imines via electron catalysis
  作者：Dirk Leifert、Denis G. Artiukhin、Johannes Neugebauer、Anzhela Galstyan、Cristian Alejandro Strassert、Armido Studer

  DOI：10.1039/c6cc02284g

  日期：——

  Arylisonitriles (2 equivalents) react with alkyl and perfluoroalkyl radicals to 2-alkylated indole-3-imines via two sequential additions to the isonitrile moiety followed by homolytic aromatic substitution. The three component reaction comprises...

  芳基腈（2当量）与烷基和全氟烷基基团通过向异腈部分连续两次加成，然后均质芳族取代，与烷基和全氟烷基反应生成2-烷基化的吲哚-3-亚胺。三组分反应包括...
• Total Synthesis of Luotonin and a Small Library of AB-Ring SubstitutedAnalogues by Cascade Radical Annulation of Isonitriles
  作者：Dennis P. Curran、Raghuraman Tangirala、Smitha Antony、Keli Agama、Yves Pommier

  DOI：10.1055/s-2005-918923

  日期：——

  A four-step total synthesis of luotonin is deployed to make a small library of AB-ring substituted analogues. These analogues show weak activity in a standard topoisomerase I mediated DNA cleavage assay.

  采用四步骤全合成法，制备了一批AB环替换类似物的小型库。这些类似物在标准拓扑异构酶I介导的DNA切割实验中表现出较弱的活性。
• Visible-Light-Induced Radical Cascade Cyclization: Synthesis of (20<i>S</i>)-Camptothecin, SN-38 and Irinotecan
  作者：Yao Yuan、Wuheng Dong、Xiaoshuang Gao、Xiaomin Xie、Dennis P. Curran、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201800358

  日期：2018.11

  irinotecan and SN‐38 were successfully synthesized by a photocatalyzed radical cascade cyclization from an N‐propargyl iodopyridinone and an arylisonitrile under visible light with a ruthenium catalyst. This synthetic method provided a useful entry into composing camptothecin family of antitumor agents in good yields under mild reaction conditions without the use of heavy metal reagents.

  （20 S）-喜树碱，伊立替康和SN-38是在可见光下用钌催化剂通过N-炔丙基碘吡啶并酮和芳基异腈通过光催化的自由基级联环化反应成功合成的。这种合成方法在不使用重金属试剂的情况下，在温和的反应条件下，以高收率组成了喜树碱类抗肿瘤药家族，提供了有用的途径。
• Total and semisynthesis and in vitro studies of both enantiomers of 20-fluorocamptothecin
  作者：Raghuram S. Tangirala、Rachel Dixon、Danzhou Yang、Attila Ambrus、Smitha Antony、Keli Agama、Yves Pommier、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.07.074

  日期：2005.11

  Both enantiomers of 20-fluorocamptothecin and the racemate have been prepared by total synthesis. The (R)-enantiomer is essentially inactive in a topoisomerase-I/DNA assay, while the (S)-enantiomer is much less active than (20S)-camptothecin. The lactone ring of 20-fluorocamptothecin hydrolyzes more rapidly than that of camptothecin in PBS. The results provide insight into the role of the 20-hydroxy

  通过全合成制备了20-氟喜树碱的对映体和外消旋体。（R）-对映体在拓扑异构酶-I / DNA分析中基本上是无活性的，而（S）-对映体的活性远低于（20S）-喜树碱。20-氟喜树碱的内酯环比喜树碱在PBS中的内酯环水解得更快。该结果提供了关于20-羟基在喜树碱与拓扑异构酶-I和DNA结合中的作用的见解。
• Visible-Light-Induced Radical Cascade Cyclization: Synthesis of the ABCD Ring Cores of Camptothecins
  作者：Yao Yuan、Wuheng Dong、Xiaoshuang Gao、Huang Gao、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03283

  日期：2018.3.2

  A new strategy for constructing indolizino[1,2-b]quinolin-9(11H)-ones (ring cores of camptothecins) from readily available isocyanoarenes and N-(alkyl-2-yn-1-yl)pyridin-2(1H)-ones has been developed through a visible-light-induced radical cascade cyclization process. The reaction proceeds under mild conditions with fair to excellent yields. The easy introduction of substituents for both reactants and

  从易得的异氰基芳烃和N-（烷基-2-yn-1-基）吡啶-2（n）合成吲哚并[1,2 - b ]喹啉9（11 H）-（喜树碱的环核）的新策略已经通过可见光诱导的自由基级联环化过程开发了1 H）-one。反应在温和的条件下进行，产率中等至优异。容易为两种反应物引入取代基以及反应对官能团的宽容度使其成为通向喜树碱及其衍生物核心的直接途径。