(4R)-4-benzyl-3-((E)-(2S,6R,8S)-8-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2,4,6-trimethylnon-4-enoyl)-1,3-oxazolidin-2-one | 156659-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-4-benzyl-3-((E)-(2S,6R,8S)-8-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2,4,6-trimethylnon-4-enoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[(E,2S,6R,8S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,6-trimethylnon-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 156659-93-7
• 化学式: C₂₈H₄₅NO₄Si
• 分子量: 487.755
• InChiKey: WQXZDBVUXQWLTK-DBWFHAAVSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.3±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.99
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-((E)-(2S,6R,8S)-8-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2,4,6-trimethylnon-4-enoyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 甲酸 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.17h， 生成 (E)-(2S,6R,8R)-8-Hydroxy-2,4,6-trimethyl-non-4-enoic acid 4-methoxy-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Expeditious Synthesis of Geodiamolide A, an 18-Membered Cytotoxic Depsipeptide from Marine Sponges

  摘要：

  Geodiamolide A (1) has been efficiently synthesized from the polypropionate and tripeptide units using the Evans asymmetric alkylation, the Mitsunobu esterification, and the macrolactamization with diphenyl phosphorazidate (DPPA) as key steps. Efficient esterification between the complex polyketide and tripeptide units was also realized under high pressure conditions.

  DOI：

  10.3987/com-97-s41
• 作为产物：
  描述：

  (2E,5S)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-hexen-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 diethylzinc 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 (4R)-4-benzyl-3-((E)-(2S,6R,8S)-8-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2,4,6-trimethylnon-4-enoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  茉莉花青素的8-羟基酸的合成

  摘要：

  从甲硅烷基化的3-羟基酯6按13个步骤的顺序，制备了二十肽萘普普利特（1）中所含的受保护的ω-羟基酸4b。通过扩链6将其转化为烯丙醇10。随后使用Charette方法进行的烯丙基醇10的不对称环丙烷化为羟甲基环丙烷12提供了优异的非对映选择性。该环丙烷化用于通过（碘甲基）环丙烷14的还原环裂解在羟基酸4的C-6处建立含甲基的立体中心。烯烃15将其用于与2-甲基丙烯酸酯20的交叉烯烃复分解反应，提供烯酸酯19。所得的烯丙基碘化物24在最终的Evans烷基化步骤中用作亲电子试剂，得到ω-羟基酸衍生物26。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404004

文献信息

• Efficient syntheses of geodiamolide A and jaspamide, cytotoxic and antifungal cyclic depsipeptides of marine sponge origin
  作者：Takayuki Imaeda、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75846-1

  日期：——

  Geodiamolide A (1a) and jaspamide (2) have been efficiently synthesized by use of the Evans asymmetric alkylation, the Mitsunobu esterification, and the DPPA macrolactamization as key steps.

  通过使用Evans不对称烷基化，Mitsunobu酯化和DPPA大内酰胺化作为关键步骤，有效地合成了Geodiamolide A（1a）和jaspamide（2）。