methyl 5-amino-2-methylpentanoate hydrochloride | 878497-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-amino-2-methylpentanoate hydrochloride
• 英文别名: Pentanoic acid, 5-amino-2-methyl-, methyl ester, hydrochloride；methyl 5-amino-2-methylpentanoate;hydrochloride
• CAS: 878497-58-6
• 化学式: C₇H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 181.663
• InChiKey: IMVUHSKIZYDLTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-amino-2-methylpentanoate hydrochloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到3-甲基哌啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  An Aza-Enolate Alkylation Strategy for the Synthesis of α-Alkyl-δ-amino Esters and α-Alkyl Valerolactams

  摘要：

  缬草内脂甲醚的偶氮烯醇与亲电体发生烷基化反应，产生δ-烷基内酰胺，在弱酸性条件下进行水解，可得到相应的δ-烷基-δ-氨基酯盐酸盐。用碱中和这些盐后，可顺利进行分子内环化，从而以极好的收率得到相应的δ-烷基内酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939726
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2,3,4,5-四氢吡啶 在 盐酸 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl 5-amino-2-methylpentanoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  An Aza-Enolate Alkylation Strategy for the Synthesis of α-Alkyl-δ-amino Esters and α-Alkyl Valerolactams

  摘要：

  缬草内脂甲醚的偶氮烯醇与亲电体发生烷基化反应，产生δ-烷基内酰胺，在弱酸性条件下进行水解，可得到相应的δ-烷基-δ-氨基酯盐酸盐。用碱中和这些盐后，可顺利进行分子内环化，从而以极好的收率得到相应的δ-烷基内酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939726

文献信息

• Simple Protocol for NMR Analysis of the Enantiomeric Purity of Primary Amines
  作者：Yolanda Pérez-Fuertes、Andrew M. Kelly、Andrew L. Johnson、Susumu Arimori、Steven D. Bull、Tony D. James

  DOI：10.1021/ol052776g

  日期：2006.2.1

  [reaction: see text] A practically simple three-component chiral derivatizing protocol for determining the enantiopurity of 13 chiral primary amines by (1)H NMR spectroscopic analysis is described, including analysis of those that contain remote stereocenters.

  [反应：见正文]描述了一种通过（1）H NMR光谱分析来确定13种手性伯胺的对映体纯度的实用简单的三组分手性衍生化方案，包括对那些包含远程立体中心的分析。
• An Aza-Enolate Alkylation Strategy for the Synthesis of α-Alkyl-δ-amino Esters and α-Alkyl Valerolactams
  作者：Steven Bull、Piers Taylor、Philip Andrews

  DOI：10.1055/s-2006-939726

  日期：2006.6

  Alkylation of the aza-enolate of valerolactim methyl ether with electrophiles affords α-alkyl lactims that may be hydro­lysed under mild acidic conditions to afford their corresponding α-alkyl-δ-amino esters as their hydrochloride salts. Neutralisation of these salts with base results in smooth intramolecular cyclisation to afford their corresponding α-alkyl lactams in excellent yield.

  缬草内脂甲醚的偶氮烯醇与亲电体发生烷基化反应，产生δ-烷基内酰胺，在弱酸性条件下进行水解，可得到相应的δ-烷基-δ-氨基酯盐酸盐。用碱中和这些盐后，可顺利进行分子内环化，从而以极好的收率得到相应的δ-烷基内酰胺。
• Undesired versus designed enzymatic cleavage of linkers for liver targeting
  作者：Srinivas R. Chirapu、Jonathan N. Bauman、Heather Eng、Theunis C. Goosen、Timothy J. Strelevitz、Subhash C. Sinha、Robert L. Dow、M.G. Finn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.126

  日期：2014.2

  A design for the selective release of drug molecules in the liver was tested, involving the attachment of a representative active agent by an ester linkage to various 2-substituted 5-aminovaleric acid carbamates. The anticipated pathway of carboxylesterase-1-mediated carbamate cleavage followed by lactamization and drug release was frustrated by unexpectedly high sensitivity of the ester linkage toward hydrolysis by carboxylesterase-2 and other microsomal components. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.