2-phenyl-1-tosyl-1H-indole-5-carbonitrile | 1225336-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1-tosyl-1H-indole-5-carbonitrile
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-phenylindole-5-carbonitrile
• CAS: 1225336-23-1
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 372.447
• InChiKey: YZTWFGJXOVOUFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-溴苯腈 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 二苯基二硒醚 、 potassium carbonate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-phenyl-1-tosyl-1H-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  硒催化的烯烃的氧化C（sp 2）–H胺化反应在（Aza-）吲哚类化合物的合成中得到了很好的体现

  摘要：

  报道了一种使用N-氟苯磺酰亚胺作为末端氧化剂直接，分子内胺化C（sp 2）-H键的新的硒催化方案。该方法能够容易地形成分别衍生自容易获得的邻乙烯基苯胺和乙烯基化氨基吡啶的多种多样的功能化的吲哚和氮杂吲哚。该方法利用硒亲电试剂的显着的亲碳性来催化烯烃的活化，并导致高产率且具有出色的官能团耐受性的C（sp 2）–N键形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01156

文献信息

• Copper-Mediated Cyclization−Halogenation and Cyclization−Cyanation Reactions of β-Hydroxyalkynes and <i>o</i>-Alkynylphenols and Anilines
  作者：Nalivela Kumara Swamy、Arife Yazici、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1021/jo1005119

  日期：2010.5.21

  The CuX (X = I, Br, Cl, CN)-mediated cyclization−halogenation and cyclization−cyanation reactions of β-hydroxyalkynes and o-alkynylphenol and -aniline derivatives give rise to 3-halo- and 3-cyanofuro[3,2-b]pyrroles, 3-iodo-, 3-bromo-, and 3-cyanobenzofurans, and 3-cyanoindoles, respectively.

  CuX（X = I，Br，Cl，CN）介导的β-羟基炔烃与邻炔基苯酚和-苯胺衍生物的环化-卤化和环化-氰化反应生成3-卤代和3-氰基呋喃[3,2 - b ]吡咯，3-碘，3-溴-和3- cyanobenzofurans和3- cyanoindoles，分别。
• DMSO/SOCl₂-mediated C(sp²)–H amination: switchable synthesis of 3-unsubstituted indole and 3-methylthioindole derivatives
  作者：Jingran Zhang、Xiaoxian Li、Xuemin Li、Haofeng Shi、Fengxia Sun、Yunfei Du

  DOI：10.1039/d0cc07453e

  日期：——

  The reaction of 2-alkenylanilines with SOCl2 in DMSO was found to selectively afford 3-unsubstituted indoles and 3-methylthioindoles. This switchable approach was found to be temperature-dependent: at room temperature, the reaction afforded 3-unsubstituted indoles through intramolecular cyclization and elimination; while at higher temperature, the reaction gave 3-methylthioindoles via further electrophilic

  发现2-烯基苯胺与SOCl 2在DMSO中的反应选择性地提供3-未取代的吲哚和3-甲基硫代吲哚。发现这种可转换的方法是温度依赖性的：在室温下，该反应通过分子内环化和消除得到3-未取代的吲哚；在较高温度下，反应通过进一步的亲电甲基硫醇化反应生成3-甲基硫吲哚。
• Synthesis of Benzofurans and Indoles from Terminal Alkynes and Iodoaromatics Catalyzed by Recyclable Palladium Nanoparticles Immobilized on Siliceous Mesocellular Foam
  作者：Alexandre Bruneau、Karl P. J. Gustafson、Ning Yuan、Cheuk-Wai Tai、Ingmar Persson、Xiaodong Zou、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.201702614

  日期：2017.9.18

  (Pd0‐AmP‐MCF), for the synthesis of heterocycles. Reaction of o‐iodophenols and protected o‐iodoanilines with acetylenes in the presence of a Pd nanocatalyst produced 2‐substituted benzofurans and indoles, respectively. In general, the catalytic protocol afforded the desired products in good to excellent yields under mild reaction conditions without the addition of ligands. Moreover, the structure

  在本文中，我们报告了一种多相催化剂的利用，该催化剂由硅质介孔泡沫（Pd 0 -AmP-MCF）上负载的Pd纳米颗粒组成，用于杂环的合成。的反应Ó -iodophenols和保护ö与乙炔-iodoanilines在Pd纳米催化剂的存在下生产2-取代的苯并呋喃并吲哚，分别。通常，在温和的反应条件下，无需添加配体，催化方案就能以令人满意的良好收率获得所需的产物。此外，通过扩展的X射线吸收精细结构光谱进一步阐明了所报道的Pd纳米催化剂的结构，并且证明了该催化剂可以多次循环使用，而活性没有明显损失。
• 一种吲哚类衍生物的合成方法
  申请人：天津大学

  公开号：CN112358432B

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明公开了一种吲哚衍生物的合成方法，包括如下步骤：将原料邻乙烯基苯胺衍生物II溶于二甲基亚砜中，逐滴加入二氯亚砜，进行反应，得到吲哚类衍生物I；本发明具有操作简单，原料价廉易得，反应条件温和，反应时间短，收率理想等优点。
• Synthesis of 3-Carboxylated Indoles through a Tandem Process Involving Cyclization of 2-Ethynylanilines Followed by CO₂ Fixation in the Absence of Transition Metal Catalysts
  作者：Kiyofumi Inamoto、Narumi Asano、Yuka Nakamura、Misato Yonemoto、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/ol300958c

  日期：2012.5.18

  In this study, a facile synthesis of 3-carboxylated indoles involving a tandem-type cyclization of 2-ethynylanilines and subsequent CO2 fixation at the 3-position of the indole ring is realized. The reaction proceeds efficiently at 65 degrees C under 10 atm of CO2, giving rise to variously substituted 3-carboxylated indoles, generally in high yields. An inorganic base, such as K2CO3, is the only reagent required, and the addition of transition metal catalysts is not necessary. The method provides a novel, simple, and promising strategy for CO2 fixation in the research field of heterocyclic chemistry.