(R)-α-Bromomethyl-3-(6-chloropyridine)methanol | 173901-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-α-Bromomethyl-3-(6-chloropyridine)methanol
• 英文别名: (1R)-2-bromo-1-(6-chloropyridin-3-yl)ethanol
• CAS: 173901-07-0
• 化学式: C₇H₇BrClNO
• 分子量: 236.496
• InChiKey: OFLIMRYCDCGOAX-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  345.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.703±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-α-Bromomethyl-3-(6-chloropyridine)methanol 在 镍 sodium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-N-[2-(4-aminophenyl)ethyl]-2-hydroxy-2-(3-pyridyl)ethylcarbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-pyridylethanolamines: Potent and selective human β3 adrenergic receptor agonists

  摘要：

  The 3-pyridylethanolamine L-757,793 is a potent beta(3) AR agonist (EC50 6.3 nM, 70% activation) with 1,300- and 500-fold selectivity over binding to the beta(1) and beta(2) ARs, respectively. L-757,793 stimulated lipolysis in rhesus monkeys (ED50 0.2 mg/kg) with a maximum response equivalent to that elicited by isoproterenol. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00571-x
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-乙酰基吡啶 在 bromobarbituric acid 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-α-Bromomethyl-3-(6-chloropyridine)methanol
  参考文献：
  名称：

  3-pyridylethanolamines: Potent and selective human β3 adrenergic receptor agonists

  摘要：

  The 3-pyridylethanolamine L-757,793 is a potent beta(3) AR agonist (EC50 6.3 nM, 70% activation) with 1,300- and 500-fold selectivity over binding to the beta(1) and beta(2) ARs, respectively. L-757,793 stimulated lipolysis in rhesus monkeys (ED50 0.2 mg/kg) with a maximum response equivalent to that elicited by isoproterenol. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00571-x

文献信息

• Selective .beta..sub.3 agonists for the treatment of diabetes and obesity
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05714506A1

  公开（公告）日：1998-02-03

  Compounds of formula ##STR1## are selective .beta..sub.3 adrenergic receptor agonists with very little .beta..sub.1 and .beta..sub.2 adrenergic receptor activity and as such the compounds are capable of increasing lipolysis and energy expenditure in cells. The compounds thus have potent activity in the treatment of Type II diabetes and obesity. The compounds can also be used to lower triglyceride levels and cholesterol levels or raise high density lipoprotein levels or to decrease gut motility. In addition, the compounds can be used to reduced neurogenic inflammation or as antidepressant agents.

  公式为##STR1##的化合物是选择性的β3肾上腺素受体激动剂，几乎没有β1和β2肾上腺素受体活性，因此这些化合物能够增加细胞内的脂解和能量消耗。因此，这些化合物在治疗2型糖尿病和肥胖症方面具有强效活性。这些化合物还可以用于降低甘油三酯水平和胆固醇水平，或提高高密度脂蛋白水平，或减少肠道蠕动。此外，这些化合物还可以用于减少神经源性炎症或作为抗抑郁药物。
• Substituted sulfonamides as selective .beta..sub.3 agonists for the
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05561142A1

  公开（公告）日：1996-10-01

  Substituted sulfonamides are selective .beta..sub.3 adrenergic receptor agonists with very little .beta..sub.1 and .beta..sub.2 adrenergic receptor activity and as such the compounds are capable of increasing lipolysis and energy expenditure in cells. The compounds thus have potent activity in the treatment of Type II diabetes and obesity. The compounds can also be used to lower triglyceride levels and cholesterol levels or raise high density lipoprotein levels or to decrease gut motility. In addition, the compounds can be used to reduced neurogenic inflammation or as antidepressant agents. The compounds are prepared by coupling an aminoalkylphenyl-sulfonamide with an appropriately substituted epoxide. Compositions and methods for the use of the compounds in the treatment of diabetes and obesity and for lowering triglyceride levels and cholesterol levels or raising high density lipoprotein levels or for increasing gut motility are also disclosed.

  取代磺酰胺是具有极少量β1和β2肾上腺素受体活性的选择性β3肾上腺素受体激动剂，因此这些化合物能够增加细胞的脂解和能量消耗。因此，这些化合物在治疗II型糖尿病和肥胖症方面具有强效活性。这些化合物也可用于降低甘油三酯水平和胆固醇水平，或提高高密度脂蛋白水平，或减少肠道运动性。此外，这些化合物也可用于减少神经源性炎症或作为抗抑郁剂。这些化合物是通过将氨基烷基苯磺酰胺与适当取代的环氧化物偶联制备而成。该发明还揭示了在治疗糖尿病和肥胖症以及降低甘油三酯水平和胆固醇水平或提高高密度脂蛋白水平或增加肠道运动性方面使用这些化合物的组合物和方法。
• J. Med. Chem. 2000, 43, 3832-3836
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US5541197A
  申请人：——

  公开号：US5541197A

  公开（公告）日：1996-07-30
• US5561142A
  申请人：——

  公开号：US5561142A

  公开（公告）日：1996-10-01