2,3,5-tri-O-benzyl-α-L-arabinofuranosyl chloride | 81025-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzyl-α-L-arabinofuranosyl chloride
• 英文别名: 2,3,5-tri-O-benzyl-alpha-l-arabinofuranosyl chloride；(2S,3R,4S,5S)-2-chloro-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 81025-71-0
• 化学式: C₂₆H₂₇ClO₄
• 分子量: 438.951
• InChiKey: YBBDIXWREGHZRM-QEGGNFSNSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-α-L-arabinofuranosyl chloride 在 钯 4 A molecular sieve 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、350.0 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 Phenyl β-L-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phenyl α- and β-l-arabinofuranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80806-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-(p-nitrobenzoyl)-L-arabinofuranose 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3,5-tri-O-benzyl-α-L-arabinofuranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phenyl α- and β-l-arabinofuranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80806-x

文献信息

• N.m.r. spectral study of α- and β-l-arabinofuranosides
  作者：Kenji Mizutani、Ryoji Kasai、Midori Nakamura、Osamu Tanaka、Hiromichi Matsuura

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84018-2

  日期：1989.1

  -arabinofuranosides of various aliphatic alcohols were synthesized and then investigated by n.m.r. spectroscopy. The 13 C-n.m.r. glycosylation shift of these l -arabinofuranosides is very similar to that of l -arabinopyranosides and other glycopyranosides reported previously. The 3 J H-1,H-2 value of these α- l -arabinofuranosides is significantly different from that of the β anomers and can be used

  摘要合成了各种脂肪醇的1-阿拉伯呋喃糖苷的端基异构对，然后通过核磁共振波谱研究。这些1-阿拉伯呋喃糖苷的13 Cn.mr糖基化转变与先前报道的1-阿拉伯吡喃果糖苷和其他糖吡喃糖苷的转变非常相似。这些α-1-阿拉伯呋喃糖苷的3 J H-1，H-2值与β端基异构体的3 J H-1，H-2值显着不同，可用于确定端基构型。然而，与糖吡喃糖苷的情况相反，1-阿拉伯呋喃糖苷的每个异头异构系列的1 J C-1，H-1值彼此非常相似。还通过核磁共振波谱研究了一些含有1-阿拉伯呋喃糖苷单元的二糖。
• [EN] L-NUCLEOSIDES FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS B-VIRUS AND EPSTEIN-BAR VIRUS<br/>[FR] NUCLEOSIDES - L POUR LE TRAITEMENT DES VIRUS DE L'HEPATITE B ET EPSTEIN-BAR
  申请人：UNIVERSITY OF GEORGIA RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：WO1995020595A1

  公开（公告）日：1995-08-03

  (EN) A method for the treatment of a host, and in particular, a human, infected with HBV or EBV is provided that includes administering an HBV- or EBV- treatment amount of an L-nucleoside of formula(I) wherein R is a purine or pyrimidine base. In one preferred embodiment, the active compound is 2'-fluoro-5-methyl-$g(b)-L-arabinofuranosyluridine (also referred to as L-FMAU). This compound is a potent antiviral agent against HBV and EBV and exhibits low cytotoxicity. Other specific examples of active compounds include N1-(2'-deoxy-2'-fluoro-$g(b)-L-arabinofuranosyl)-5-ethyluracil, N1-(2'-deoxy-2'-fluoro-$g(b)-L-arabinofuranosyl)-5-iodocytosine), and N1-(2'-deoxy-2'-fluoro-$g(b)-L-arabinofuranosyl)-5-iodouracil.(FR) Méthode de traitement d'un hôte (humain en particulier) infecté par le VHB ou le VEB et consistant à lui administrer une dose adéquate d'un nucléoside-L de formule (I) dans laquelle R est une base purique ou pyrimidique. Dans un mode préféré de réalisation, le principe actif est une 2'-fluoro-méthyl-$g(b)-L-arabinofuranosyluridine (L-FMAU), composé antiviral puissant contre le VHB et le VEB, présentant une faible cytotoxicité. D'autres exemples spécifiques de composés actifs comprennent le N1-(2'-désoxy-2'-fluoro-$g(b)-L-arabinofuranosyl)-5-éthyluracyl; le N1-(2'-désoxy-2'-fluoro-$g(b)-L-arabinofuranosyl)-5-iodocytosine; et le N1-(2'-déoxy-2'-fluoro-$g(b)-L-arabinofuranosyl)-5-iodouracil.

  一种治疗宿主，特别是人类感染HBV或EBV的方法，包括给予HBV或EBV治疗剂量的L-核苷，其化学式为(I)，其中R为嘌呤或嘧啶碱基。在一个首选实施例中，活性化合物是2'-氟-5-甲基-$g(b)-L-阿拉伯核糖苷尿嘧啶（也称为L-FMAU）。该化合物是一种强效的抗HBV和EBV病毒剂，且表现出低细胞毒性。其他特定的活性化合物的例子包括N1-(2'-脱氧-2'-氟-$g(b)-L-阿拉伯核糖苷)-5-乙基尿嘧啶，N1-(2'-脱氧-2'-氟-$g(b)-L-阿拉伯核糖苷)-5-碘胞嘧啶和N1-(2'-脱氧-2'-氟-$g(b)-L-阿拉伯核糖苷)-5-碘尿嘧啶。
• MIZUTANI, KENJI;KASAI, RYOJI;NAKAMURA, MIDORI;TANAKA, OSAMU;MATSUURA, HIR+, CARBOHYDR. RES., 185,(1989) N, C. 27-38
  作者：MIZUTANI, KENJI、KASAI, RYOJI、NAKAMURA, MIDORI、TANAKA, OSAMU、MATSUURA, HIR+

  DOI：——

  日期：——
• L-NUCLEOSIDES FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS B-VIRUS AND EPSTEIN-BAR VIRUS
  申请人：THE UNIVERSITY OF GEORGIA RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：EP0748330B1

  公开（公告）日：2003-04-02
• L-Nucleosides for the treatment of hepatitis B-virus and Epstein-barr virus
  申请人：THE UNIVERSITY OF GEORGIA RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：EP1283211B1

  公开（公告）日：2006-06-07