4-t-butyl-2,6-dimethyl[(4-pyridylmethyl)oxy]benzene | 264136-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-t-butyl-2,6-dimethyl[(4-pyridylmethyl)oxy]benzene
• 英文别名: 4-tert-butyl-2,6-dimethyl[(4-pyridylmethyl)oxy]benzene；4-tert-butyl-2,6-dimethyl[(2-pyridylmethyl)oxy]benzene；4-[(4-tert-Butyl-2,6-dimethylphenoxy)methyl]pyridine；4-[(4-tert-butyl-2,6-dimethylphenoxy)methyl]pyridine
• CAS: 264136-61-0
• 化学式: C₁₈H₂₃NO
• 分子量: 269.387
• InChiKey: RATVJSVRPRZABO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基吡啶 、 4-叔-丁基-2,6-二甲苯酚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以63%的产率得到4-t-butyl-2,6-dimethyl[(4-pyridylmethyl)oxy]benzene
  参考文献：
  名称：

  The metal template effect on O-alkylation of tetrahydroxy[3.1.3.1]metacyclophane with 4-(chloromethyl)pyridine to afford tetrakis- [(4-pyridylmethyl)oxy][3.1.3.1]metacyclophanes and their conformational studies

  摘要：

  在THF回流的NaH存在下，尝试对柔性大环四羟基[3.1.3.1]甲基环辛烷（1）进行O-烷基化反应，使用4-(氯甲基)吡啶（2a）作为试剂，主要产物为1,3-二O-取代产物远端-3a。相反，在Cs2CO3存在下，用2a对四醇1进行O-烷基化反应，以77:23的比例获得两种构象的四O-烷基化产物4a混合物（1,4-交替-4a：部分锥形-4a），收率达95％。与NaH或K2CO3存在下的2-(氯甲基)吡啶（2b）或苄溴化物（2c）反应相比，没有形成四醇1与2a反应的锥形构象，这可能归因于阳离子-N相互作用和阳离子-π相互作用的缺失。后一效应可能更小，因为与苯环相比，吡啶环的π密度降低。还讨论了这些产物在溶液和固态中的结构表征。关键词：大环化合物，杯芳烃，环辛烷，[3.1.3.1]甲基环辛烷，O-烷基化，构象，晶体结构，阳离子-N相互作用。

  DOI：

  10.1139/v01-115

文献信息

• The metal template effect on <i>O</i>-alkylation of tetrahydroxy[3.1.3.1]metacyclophane with 4-(chloromethyl)pyridine to afford tetrakis- [(4-pyridylmethyl)oxy][3.1.3.1]metacyclophanes and their conformational studies
  作者：Takehiko Yamato、Kenji Kumamaru、Hirohisa Tsuzuki

  DOI：10.1139/v01-115

  日期：2001.10.1

  An attempted O-alkylation of the flexible macrocycle tetrahydroxy[3.1.3.1]metacyclophane (1) with 4-(chloromethyl) pyridine (2a) in the presence of NaH under THF reflux gave 1,3-di-O-substitution product distal-3a as a major product. In contrast, tetraol 1 was O-alkylated with 2a in the presence of Cs₂CO₃ to afford a mixture of two conformers of tetra-O-alkylated product 4a in a ratio of 77:23 (1,4-alternate-4a:partial-cone-4a) in 95% yield. No formation of the cone conformer in the reaction of the tetraol 1 with 2a, in comparison with those with 2-(chloromethyl) pyridine (2b) or benzyl bromide (2c) in the presence of NaH or K₂CO₃, which predominantly afforded cone-conformer, might be attributable to the absence of contributions derived from cation–N interactions as well as cation–π interactions. The latter effect might be much smaller because of the decreased π-density of the pyridine ring compared to that of the benzene ring. The structural characterization of these products in solution as well as solid state is also discussed.Key words: macrocycles, calixarenes, cyclophanes, [3.1.3.1]metacyclophanes, O-alkylation, conformation, crystal structure, cation–N interaction.

  在THF回流的NaH存在下，尝试对柔性大环四羟基[3.1.3.1]甲基环辛烷（1）进行O-烷基化反应，使用4-(氯甲基)吡啶（2a）作为试剂，主要产物为1,3-二O-取代产物远端-3a。相反，在Cs2CO3存在下，用2a对四醇1进行O-烷基化反应，以77:23的比例获得两种构象的四O-烷基化产物4a混合物（1,4-交替-4a：部分锥形-4a），收率达95％。与NaH或K2CO3存在下的2-(氯甲基)吡啶（2b）或苄溴化物（2c）反应相比，没有形成四醇1与2a反应的锥形构象，这可能归因于阳离子-N相互作用和阳离子-π相互作用的缺失。后一效应可能更小，因为与苯环相比，吡啶环的π密度降低。还讨论了这些产物在溶液和固态中的结构表征。关键词：大环化合物，杯芳烃，环辛烷，[3.1.3.1]甲基环辛烷，O-烷基化，构象，晶体结构，阳离子-N相互作用。
• Yamato, Takehiko; Zhang,Fenglei; Sato, Tomoki, Journal of Chemical Research, Miniprint, 2000, # 1, p. 159 - 172
  作者：Yamato, Takehiko、Zhang,Fenglei、Sato, Tomoki、Ide, Seiji

  DOI：——

  日期：——
• Casas, Carol Perez; Yamato, Takehiko, Journal of Chemical Research, 2005, # 9, p. 575 - 577
  作者：Casas, Carol Perez、Yamato, Takehiko

  DOI：——

  日期：——