(2S,3R)-3-carboxyproline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-carboxyproline
• 英文别名: 3-carboxy-(2S,3R)-proline；(2S,3R)-pyrrolidine-2,3-dicarboxylic acid；(2S,3R)-3-carboxypyrrolidin-1-ium-2-carboxylate
• 化学式: C₆H₉NO₄
• 分子量: 159.142
• InChiKey: GLQKHRAKKLRGNR-DMTCNVIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  t-butyl 3-carbomethoxy-(2S,3R)-proline 在 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 以55%的产率得到(2S,3R)-3-carboxyproline
  参考文献：
  名称：

  3-羧基脯氨酸及其衍生物的不对称合成

  摘要：

  据报道，3-羧基脯氨酸的非对映异构体以及5-取代的衍生物和适用于从天冬氨酸开始进行肽合成的部分保护的衍生物的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00454-g

文献信息

• Mapping the Aspartic Acid Binding Site of <i>Escherichia coli</i> Asparagine Synthetase B Using Substrate Analogs
  作者：Ian B. Parr、Susan K. Boehlein、Anthony B. Dribben、Sheldon M. Schuster、Nigel G. J. Richards

  DOI：10.1021/jm9601009

  日期：1996.1.1

  Novel inhibitors of asparagine synthetase, that will lower circulating levels of blood asparagine, have considerable potential in developing new protocols for the treatment of acute lymphoblastic leukemia. We now report the indirect characterization of the aspartate binding site of Escherichia coli asparagine synthetase B (AS-B) using a number of stereochemically, and conformationally, defined aspartic

  新的天冬酰胺合成酶抑制剂将降低血液中天冬酰胺的循环水平，在开发治疗急性淋巴细胞白血病的新方案方面具有巨大潜力。我们现在报告使用许多立体化学和构象确定的天冬氨酸类似物对大肠杆菌天冬酰胺合成酶B（AS-B）的天冬氨酸结合位点进行间接表征。在针对AS-B的动力学研究中，已发现使用天冬氨酸二酯的立体特异性β-官能化的新反应条件制备的两种化合物是相对于天冬氨酸的竞争性抑制剂。使用[（氟磺酰基）苯甲酰基]腺苷（​​FSBA）（一种ATP类似物）的化学修饰实验表明，两种抑制剂均与AS-B的天冬氨酸结合位点结合。
• Stereoselective synthesis of conformationally restricted analogues of aspartic and glutamic acids from endocyclic enecarbamates
  作者：Marcos JoséS. Carpes、Paulo Cesar M.L. Miranda、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00238-4

  日期：1997.3

  The stereoselective synthesis of cyclic amino acids incorporating the core framework of aspartic acid and glutamic acids were accomplished from a common intermediate. Oxidative cleavage of an aza-bicyclic-dichlorocyclobutanone/pentanone with followed by ozonolysis furnished the amino acid derivatives in good overall yields in a three-step sequence. This protocol was also applied to the synthesis of

  结合了天冬氨酸和谷氨酸核心框架的环状氨基酸的立体选择性合成是通过一种常见的中间体完成的。氮杂-双环-二氯环丁酮/戊酮的氧化裂解，然后进行臭氧分解，以三步顺序提供了良好的总收率的氨基酸衍生物。该协议也适用于a的合成顺式- β -氨基酸和包括的四个不同的基本骨架天然存在的氨基酸为单个结构的嵌合氨基酸的对映选择性构造。
• An efficient method for the stereoselective synthesis of cis -3-substituted prolines: conformationally constrained α-amino acids
  作者：Céline Flamant-Robin、Qian Wang、Angèle Chiaroni、N.André Sasaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01405-9

  日期：2002.12

  An efficient synthesis of enantiomerically pure cis-3-substituted prolines is reported. Key steps involve the stereoselective organocuprate addition to the (E)-α,β-unsaturated ester 1, obtained from the Garner's aldehyde, and expedient oxidation–cyclization sequences.

  报道了对映体纯的顺式-3-取代的脯氨酸的有效合成。关键步骤涉及从（G ）醛获得的（E）-α，β-不饱和酯1的立体选择性有机铜酸酯的添加，以及便利的氧化环化顺序。
• The stereospecific synthesis of (2S,3R) 3-carboxyproline and (2S,3R) 3-aminoproline
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、David W. Gollins、Christopher R.A. Godfrey

  DOI：10.1016/0040-4020(95)98712-q

  日期：1995.4

  Stereospecific syntheses of (2S,3R) 3-carboxyproline and (2S,3R) 3-aminoproline are reported which make use of the stereospecific alkylation of (4S)-N-(t-butyldimethylsilyl)azetidin-2-one 4-carboxylic acid with the cyclic sulfate derived from ethylene glycol.
• Moss, William O.; Jones, Annette C.; Wisedale, Richard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 20, p. 2615 - 2624
  作者：Moss, William O.、Jones, Annette C.、Wisedale, Richard、Mahon, Mary F.、Molloy, Kieran C.、et al.

  DOI：——

  日期：——