7-methoxy-1,1-dimethylnaphthalenone | 1262108-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-methoxy-1,1-dimethylnaphthalenone
• 英文别名: 7-methoxy-1,1-dimethylnaphthalen-2-one；7-methoxy-1,1-dimethylnaphtalen-2(1H)-one；7-Methoxy-1,1-dimethylnaphthalen-2-one
• CAS: 1262108-69-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: ZEPVCDJZGGNAQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-1,1-dimethylnaphthalenone 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二苯甲酮 、 三溴化硼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 6b-fluoro-10-heptanoyl-5,5-dimethyl-6,7,9-trioxo-5,6,6a,6b,7,8,9,10,10a,10b-decahydronaphtho[2',1':3,4]cyclobuta[1,2-d]pyrimidin-3-yl methacrylate
  参考文献：
  名称：

  新型可聚合的[2 + 2]杂二聚体的合成和光裂解，用于光触发药物递送

  摘要：

  引入7-羟基-1,1-二甲基萘烯酮作为通用的光可裂解接头系统，用于将药物附着到聚合物材料上，从而显着提高了两个光子的吸收效率。描述了TBDMS保护的7-羟基-1,1-二甲基萘烯酮单体的合成，其是连接至聚合物部分的释放基团。通过[2 + 2]环加成法将细胞毒性的5-氟-1-庚酰基尿嘧啶光化学连接到该释放组。接头-药物共轭物被光化学聚合成HEMA / MMA共聚物。通过溶液中的单光子吸收和两光子吸收从聚合物中进行光触发的药物释放。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2011.02.021
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1,1-二甲基-3,4-二氢萘-2(1H)-酮 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 生成 7-methoxy-1,1-dimethylnaphthalenone
  参考文献：
  名称：

  新型可聚合的[2 + 2]杂二聚体的合成和光裂解，用于光触发药物递送

  摘要：

  引入7-羟基-1,1-二甲基萘烯酮作为通用的光可裂解接头系统，用于将药物附着到聚合物材料上，从而显着提高了两个光子的吸收效率。描述了TBDMS保护的7-羟基-1,1-二甲基萘烯酮单体的合成，其是连接至聚合物部分的释放基团。通过[2 + 2]环加成法将细胞毒性的5-氟-1-庚酰基尿嘧啶光化学连接到该释放组。接头-药物共轭物被光化学聚合成HEMA / MMA共聚物。通过溶液中的单光子吸收和两光子吸收从聚合物中进行光触发的药物释放。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2011.02.021

文献信息

• Cycloreversion performance of coumarin and hetero-coumarin dimers under aerobic conditions: unexpected behavior triggered by UV-A light
  作者：Nikolai Bieniek、Sebastian Inacker、Norbert Hampp

  DOI：10.1039/d1cp01919h

  日期：——

  light-controlled conversion between monomeric and dimeric forms by the choice of the appropriate wavelengths. Several applications are based on this kind of reversible photo linker without absorption in the visible range. But which is the best molecule from the coumarin family for such an application? Within this study, we compared the photochemical cleavage behavior of twelve coumarin-type cyclobutane dimers. In

  香豆素类单体的光化学 [2+2]-环加成是光形成和光裂解反应的教科书范例。单体和二聚体的电子共轭长度完全不同，这导致 UV-A 和 UV-C 中几乎完全分离的 UV/Vis 吸收带。通过选择适当的波长，此功能可实现单体和二聚体形式之间的选择性光控制转换。一些应用基于这种在可见光范围内没有吸收的可逆光连接剂。但是对于这种应用，香豆素家族中哪种分子是最好的呢？在这项研究中，我们比较了十二种香豆素型环丁烷二聚体的光化学裂解行为。特别地，研究了异构体结构和取代模式的影响。鉴定了两种具有意外高量子产率的环丁烷裂解二聚体。这种行为是通过环丁烷部分的不同环应变来解释的。框架的供电子替代物，例如具有甲氧基功能（+M 效应），导致氧化电位降低，使二聚体对氧化二聚体分裂敏感。这一结果使香豆素不合格，例如通过醚键连接到聚合物主链上，通常在 7 位，因为它们在有氧环境中的不稳定性和副反应。甲基化二聚体（+I 效应
• Thermal [2 + 2] Cycloreversion of a Cyclobutane Moiety via a Biradical Reaction
  作者：J. Liese、N. Hampp

  DOI：10.1021/jp111577j

  日期：2011.4.14

  “forbidden” thermally triggered [2 + 2] cycloreversion of the cyclobutane ring. The quantum efficiency of the photochemical cleavage is about 1%. The thermal cycloreversion reaction is independent from solvent and occurs at low activation energies of about 13 kcal/mol, even in the solid state. The radical scavenger and EPR results are further supported by the finding, that the reaction products are solely the

  伍德沃德-霍夫曼禁忌的热活化环丁烷环化机理的性质长期以来一直是推测和深入研究的主题。现在，我们能够从自由基清除反应和对5-氟-1-庚酰基尿嘧啶和7-甲氧基-1,1-二甲基萘的[2 + 2]异二聚体进行的电子顺磁共振（EPR）实验直接证明理论上假定的双自由基机理。二聚体同时显示了“允许的”光化学反应以及“禁止的”热引发的环丁烷环的[2 + 2]环还原。光化学裂解的量子效率为约1％。热环还原反应与溶剂无关，并且即使在固态下也以约13 kcal / mol的低活化能发生。反头尾异二聚体。但对于顺-head对头异二聚体两个额外的产品中观察到，这需要足够稳定的双基中间，以促进所需的分子内重排。由于这些异二聚体的自由基物种具有惊人的高寿命，因此有可能通过实验证明长期讨论的双自由基机理。
• 1,1-Dimethylnaphthalenon-dimers as photocleavable linkers with improved two-photon-absorption efficiency and hydrolytic stability
  作者：Julia Liese、Norbert A. Hampp

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2009.11.005

  日期：2010.1

  Coumarins are well known for reversible dimer formation with wavelengths greater than 300 nm and dimer cleavage below 300 nm. In a photochemical [2+2]-cycloaddition a cyclobutane ring is formed. Formation as well as cleavage of the cyclobutane ring may be accomplished by a single-photon-absorption as well as by a two-photon-absorption triggered reaction. The coumarin system is of interest for various kinds of applications, ranging from drug delivery for ophthalmic implants to optical data storage. However, the two-photon-absorption coefficient of coumarin dimers is rather low falling in the range of 1 GM in the visible range. We present here a substitute for the coumarin dinner system which not only has an about one order of magnitude higher two-photon-absorption coefficient, but also overcomes several other problems of the coumarin dimer system. Coumarines and in particular coumarine dimers have a very limited solubility in common solvents and are susceptible to hydrolysis of the lactone ring, which leads to an undesired complexity in the photochemical cleavage reaction. The 1,1-dimethylnaphtalenone dimers introduced here show excellent stability, lead only to a single cleavage product,and have a two-photon-absorption coefficient of about 10 GM at 532 nm. These properties make the 1,1-dimethylnaphtalenone dimers a superior substitute over the well-known coumarin dimers in particular in applications where two-photon-absorption induced photocleavage is required. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• 10.3390/molecules29143396
  作者：Wang, Zhengyang、Wang, Shuting、Zhang, Yuexing、Ma, Mingliang

  DOI：10.3390/molecules29143396

  日期：——
• Synthesis and photocleavage of a new polymerizable [2+2] hetero dimer for phototriggered drug delivery
  作者：Julia Liese、Norbert A. Hampp

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2011.02.021

  日期：2011.4

  release group. The linker–drug conjugate was photochemically polymerized into a HEMA/MMA copolymer. Photo-triggered drug release from the polymer via single-photon-absorption as well as two-photon-absorption in solution were carried out. The detachment of 5-FU from the polymer and its release from the polymer were monitored in the polymer as well as in the aqueous medium and multidose drug release was

  引入7-羟基-1,1-二甲基萘烯酮作为通用的光可裂解接头系统，用于将药物附着到聚合物材料上，从而显着提高了两个光子的吸收效率。描述了TBDMS保护的7-羟基-1,1-二甲基萘烯酮单体的合成，其是连接至聚合物部分的释放基团。通过[2 + 2]环加成法将细胞毒性的5-氟-1-庚酰基尿嘧啶光化学连接到该释放组。接头-药物共轭物被光化学聚合成HEMA / MMA共聚物。通过溶液中的单光子吸收和两光子吸收从聚合物中进行光触发的药物释放。