7-hydroxy-1,1-dimethylnaphtalenone | 1373763-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-hydroxy-1,1-dimethylnaphtalenone
• 英文别名: 7-hydroxy-1,1-dimethylnaphtalen-2(1H)-one；7-hydroxy-1,1-dimethylnaphthalen-2-one
• CAS: 1373763-66-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: IYXAWOKLAMCLFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-1,1-dimethylnaphtalenone 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二苯甲酮 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6b-fluoro-10-heptanoyl-5,5-dimethyl-6,7,9-trioxo-5,6,6a,6b,7,8,9,10,10a,10b-decahydronaphtho[2',1':3,4]cyclobuta[1,2-d]pyrimidin-3-yl methacrylate
  参考文献：
  名称：

  新型可聚合的[2 + 2]杂二聚体的合成和光裂解，用于光触发药物递送

  摘要：

  引入7-羟基-1,1-二甲基萘烯酮作为通用的光可裂解接头系统，用于将药物附着到聚合物材料上，从而显着提高了两个光子的吸收效率。描述了TBDMS保护的7-羟基-1,1-二甲基萘烯酮单体的合成，其是连接至聚合物部分的释放基团。通过[2 + 2]环加成法将细胞毒性的5-氟-1-庚酰基尿嘧啶光化学连接到该释放组。接头-药物共轭物被光化学聚合成HEMA / MMA共聚物。通过溶液中的单光子吸收和两光子吸收从聚合物中进行光触发的药物释放。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2011.02.021
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1,1-二甲基-3,4-二氢萘-2(1H)-酮 在 三溴化硼 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 7-hydroxy-1,1-dimethylnaphtalenone
  参考文献：
  名称：

  新型可聚合的[2 + 2]杂二聚体的合成和光裂解，用于光触发药物递送

  摘要：

  引入7-羟基-1,1-二甲基萘烯酮作为通用的光可裂解接头系统，用于将药物附着到聚合物材料上，从而显着提高了两个光子的吸收效率。描述了TBDMS保护的7-羟基-1,1-二甲基萘烯酮单体的合成，其是连接至聚合物部分的释放基团。通过[2 + 2]环加成法将细胞毒性的5-氟-1-庚酰基尿嘧啶光化学连接到该释放组。接头-药物共轭物被光化学聚合成HEMA / MMA共聚物。通过溶液中的单光子吸收和两光子吸收从聚合物中进行光触发的药物释放。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2011.02.021

文献信息

• Amino-substituted C-coumarins: Synthesis, spectral characterizations and their applications in cell imaging
  作者：Shaobing Qiu、Dongdong Dai、Chunlei Guo、Zhenglong Sun、Hui Li、Xuhong Qian、Youjun Yang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.11.012

  日期：2019.4

  is one of the smallest fluorophores with excellent fluorescence properties. However, its potentials in biological applications are limited by its relatively short excitation wavelengths in the UV spectral region. It is the aim of this manuscript to develop coumarin analogs absorbing and emitting in the visible range through rational molecular engineering. We designed and synthesized C-coumarin dyes

  紧凑型荧光团是生物缀合所需要的，因为它们最小程度地干扰了蛋白质或细胞器的天然生物学功能。但是，它们的吸收和发射波长通常很短，对于实际应用而言并不理想。例如，香豆素是具有优异荧光性质的最小的荧光团之一。然而，其在生物应用中的潜力受到其在紫外光谱区域中相对较短的激发波长的限制。该手稿的目的是通过合理的分子工程开发在可见光范围内吸收和发射的香豆素类似物。我们设计并合成了C-香豆素染料，发现它们的最大吸收波长很好地位于可见光区域内，从而使它们在活细胞成像中比O-香豆素更优越。