2-(2-bromo-4-fluorophenyl)cyclohexen-1-yl triflate | 847355-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromo-4-fluorophenyl)cyclohexen-1-yl triflate
• 英文别名: [2-(2-Bromo-4-fluorophenyl)cyclohexen-1-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 847355-71-9
• 化学式: C₁₃H₁₁BrF₄O₃S
• 分子量: 403.192
• InChiKey: DNEIXASZHGYWGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-4-fluorophenyl)cyclohexen-1-yl triflate 在 copper(l) iodide 氢氧化钾 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到7-氟-1,2,3,4-四氢二苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalysed benzofuran synthesis: developing aryl bromide–alkenyl triflates as general heterocycle precursors

  摘要：

  A range of conjugated aryl bromide-alkenyl triflates, previously described as indole precursors, are efficiently converted to the corresponding benzofurans when treated with CuI/TMEDA and potassium hydroxide. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.08.109
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟-1-碘苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) sodium hydride 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(2-bromo-4-fluorophenyl)cyclohexen-1-yl triflate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的串联烯基和芳基C-N键的形成：级联N-环化成1-官能化吲哚的途径。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461598

文献信息

• Palladium-Catalyzed Tandem Alkenyl and Aryl C?N Bond Formation: A Cascade N-Annulation Route to 1-Functionalized Indoles
  作者：Michael C. Willis、Gareth N. Brace、Ian P. Holmes

  DOI：10.1002/anie.200461598

  日期：2005.1.7
• Copper-catalysed benzofuran synthesis: developing aryl bromide–alkenyl triflates as general heterocycle precursors
  作者：Andrew C. Tadd、Mark R. Fielding、Michael C. Willis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.109

  日期：2007.10

  A range of conjugated aryl bromide-alkenyl triflates, previously described as indole precursors, are efficiently converted to the corresponding benzofurans when treated with CuI/TMEDA and potassium hydroxide. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.