5-氟-1-(4-氟苯基)吲哚-2,3-二酮 | 87423-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氟-1-(4-氟苯基)吲哚-2,3-二酮
• 英文名称: 5-Fluoro-1-(4-fluorophenyl)isatin
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-5-fluoroisatin；5-Fluoro-1-(4-fluorophenyl)indoline-2,3-dione；5-fluoro-1-(4-fluorophenyl)indole-2,3-dione
• CAS: 87423-61-8
• 化学式: C₁₄H₇F₂NO₂
• 分子量: 259.212
• InChiKey: XRQRDFDSCDYWHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-190 °C
• 沸点：
  416.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.479±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-1-(4-氟苯基)吲哚-2,3-二酮 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 以77%的产率得到5-Fluoro-1-(4-fluorophenyl)-2(1H,3H)-indolone
  参考文献：
  名称：

  A novel class of "GABAergic" agents: 1-aryl-3-(aminoalkylidene)oxindoles

  摘要：

  Antagonism of mercaptopropionic acid (MPA) induced convulsions, reflecting a GABAergic mechanism, was observed in a series of 1-aryl-3-(aminoalkylidene)oxindoles. Optimal MPA antagonism was associated with 3-halo, 3-alkyl, and/or 4-alkoxy substituents in the pendant aryl ring and with (dimethylamino)methylene, 1-(dimethylamino)-ethylidene and N-methyl-2-pyrrolidinylidene side chains. The precise mechanism of action of these agents is unclear at this time; however, they are not GABA mimics and they do not affect GABA levels. Like other GABAergic agents, these compounds are potent enhancers of benzodiazepine binding and they antagonize cyclic GMP elevations induced by isoniazid. Compounds from this series may therefore have potential therapeutic utility as anticonvulsants or anxiolytics.

  DOI：

  10.1021/jm00122a025
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 4,4'-二氟二苯胺 在 AlCl₃ 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5-氟-1-(4-氟苯基)吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Heteroylidene indolone compounds

  摘要：

  某些取代的1-苯基-3-(氨基烯基)-2(1H,3H)-吲哚酮是高效的GABA能药物，在治疗患有精神分裂症的个体或逆转先前或同时使用的神经阻滞剂药物的副作用方面非常有价值；或者在癫痫的治疗中。更广泛的一类取代的1-苯基-3-(氨基烯基)-2(1H,3H)-吲哚酮，以及1-苯基-3-(2-吡咯烯基)-2(1H,3H)-吲哚酮及其同系物，在焦虑症的治疗中非常有价值。

  公开号：

  US04476307A1

文献信息

• Noncataleptogenic, centrally acting dopamine D-2 and serotonin 5-HT2 antagonists within a series of 3-substituted 1-(4-fluorophenyl)-1H-indoles
  作者：Jens Perregaard、Joern Arnt、Klaus P. Boegesoe、John Hyttel、Connie Sanchez

  DOI：10.1021/jm00084a014

  日期：1992.3

  antagonism. Piperazinyl and tetrahydropyridyl indoles were cataleptogenic, while piperidyl substituted indoles surprisingly were found to be noncataleptogenic or only weakly cataleptogenic. Noncataleptogenic piperidyl derivatives also failed to block dopaminergic-mediated stereotypies, that is methyl phenidate-induced gnawing behavior in mice. These profiles resemble that of the atypical neuroleptic clozapine

  合成了一系列在3-位被1-哌嗪基，1,2,3,6-四氢-4-吡啶基和4-哌啶基取代的1-（4-氟苯基）-1H-吲哚。在所有三个亚系列中，在配体结合研究中发现了有效的多巴胺D-2和5-羟色胺5-HT2受体亲和力。作为对中枢5-HT 2受体拮抗作用的量度，大多数衍生物抑制了奎帕嗪诱导的大鼠头部抽搐。哌嗪基和四氢吡啶基吲哚是致肽原的，而哌啶基取代的吲哚令人惊讶地被发现是非致肽原的或仅是弱致肽原的。非致死因的哌啶基衍生物也未能阻止多巴胺能介导的定型观念，即哌醋甲酯诱导的小鼠行为。这些特征类似于非典型的精神抑制药氯氮平的特征。为了避免僵直，发现1-乙基-2-咪唑啉酮是碱性氮原子的最佳取代基。非典型的抗精神病药1- [2- [4- [5-氯-1-（4-氟苯基）-1H-吲哚-3-基] -1-哌啶基]乙基] -2-咪唑啉酮（sertindole，化合物14c）为这些结构/活性研究的结果，选择了进一步开发。
• Heteroylidene indolone compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04476307A1

  公开（公告）日：1984-10-09

  Certain substituted 1-phenyl-3-(aminoalkylidene)-2(1H,3H)-indolones are highly potent gabaergic agents, valuable in the treatment of individuals suffering from schizophrenia or reversing the side effects of a previously or concurrently administered neuroleptic agent; or in the treatment of epilepsy. A wider class of substituted 1-phenyl-3-(aminoalkylidene)-2(1H,3H)-indolones, together with 1-phenyl-3-(2-pyrrolidinylidene)-2(1H,3H)-indolones, and homologs thereof, are valuable in the treatment of anxiety.

  某些取代的1-苯基-3-(氨基烯基)-2(1H,3H)-吲哚酮是高效的GABA能药物，在治疗患有精神分裂症的个体或逆转先前或同时使用的神经阻滞剂药物的副作用方面非常有价值；或者在癫痫的治疗中。更广泛的一类取代的1-苯基-3-(氨基烯基)-2(1H,3H)-吲哚酮，以及1-苯基-3-(2-吡咯烯基)-2(1H,3H)-吲哚酮及其同系物，在焦虑症的治疗中非常有价值。
• Method of treating anxiety and depression with
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04977178A1

  公开（公告）日：1990-12-11

  Certain substituted 1-phenyl-3-(aminoalkylidene)-2(1H,3H)-indolones are highly potent gabaergic agents, valuable in the treatment of individuals suffering from schizophrenia or reversing the side effects of a previously or concurrently administered neuroleptic agent; or in the treatment of epilepsy. A wider class of substituted 1-phenyl-3-(aminoalkylidene)-2(1H,3H)-indolones, together with 1-phenyl-3-(2-pyrrolidinylidene)-2(1H,3H)-indolones, and homologs thereof, are valuable in the treatment of anxiety.

  某些取代的1-苯基-3-(氨基烷基亚甲基)-2(1H,3H)-吲哚酮是高效的GABA能药物，在治疗患有精神分裂症或逆转先前或同时给予的神经阻滞剂药物的副作用方面非常有价值；或在治疗癫痫方面也非常有价值。更广泛的一类取代的1-苯基-3-(氨基烷基亚甲基)-2(1H,3H)-吲哚酮，以及1-苯基-3-(2-吡咯烷亚甲基)-2(1H,3H)-吲哚酮及其同系物，在治疗焦虑方面也非常有价值。
• 1-phenyl-2(1H,3H)-indolone psycho-therapeutic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04861880A1

  公开（公告）日：1989-08-29

  Certain substituted 1-phenyl-3-(aminoalkylidene)-2(1H,3H)-indolones are highly potent gabaergic agents, valuable in the treatment of individuals suffering from schizophrenia or reversing the side effects of a previously or concurrently administered neuroleptic agent; or in the treatment of epilepsy. A wider class of substituted 1-phenyl-3-(aminoalkylidene)-2(1H,3H)-indolones, together with 1-phenyl-3-(2-pyrrolidinylidene)-2(1H,3H)-indolones, and homologs thereof, are valuable in the treatment of anxiety.

  某些取代的1-苯基-3-(氨基烷基亚甲基)-2(1H,3H)-吲哚酮是高效的GABA能药物，在治疗患有精神分裂症或逆转先前或同时给予的神经类药物的副作用，或治疗癫痫方面具有价值。更广泛的一类取代的1-苯基-3-(氨基烷基亚甲基)-2(1H,3H)-吲哚酮，连同1-苯基-3-(2-吡咯烷基亚甲基)-2(1H,3H)-吲哚酮及其同系物，在治疗焦虑方面具有价值。
• 1-Phenyl-2(1H,3H)-indolone psychotherapeutic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04879391A1

  公开（公告）日：1989-11-07

  Certain substituted 1-phenyl-3-(aminoalkylidene)-2(1H,3H)-indolones are highly potent gabaergic agents, valuable in the treatment of individuals suffering from schizophrenia or reversing the side effects of a previously or concurrently administered neuroleptic agent; or in the treatment of epilepsy. A wider class of substituted 1-phenyl-3-(aminoalkylidene)-2(1H,3H)-indolones, together with 1-phenyl-3-(2-pyrrolidinylidiene-2(1H,3H)-indolones, and homologs thereof, are valuable in the treatment of anxiety.

  某些取代的1-苯基-3-(氨基烷基亚甲基)-2(1H,3H)-吲哚酮是高效的GABA能药物，在治疗患有精神分裂症或逆转先前或同时给予的神经类药物副作用方面非常有价值；或在治疗癫痫方面也有用。更广泛的取代的1-苯基-3-(氨基烷基亚甲基)-2(1H,3H)-吲哚酮，连同1-苯基-3-(2-吡咯烷基亚甲基)-2(1H,3H)-吲哚酮及其同系物，在治疗焦虑方面也很有价值。