pyrrole-Leu-OMe ester | 219871-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pyrrole-Leu-OMe ester
• 英文别名: N-[(pyrrol-2-yl)carbonyl]-L-leucine methylester；methyl (2S)-4-methyl-2-(1H-pyrrole-2-carbonylamino)pentanoate
• CAS: 219871-04-2
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₃
• 分子量: 238.287
• InChiKey: RQJWKKVNWAFETH-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  447.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrrole-Leu-OMe ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以85%的产率得到pyrrole-Leu diketopiperazine
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下吡咯辅助并容易氧化环状α-氨基酸衍生的二酮哌嗪

  摘要：

  介绍了一种用三重态双氧对吡咯羧酸进行酰化的α-氨基酸进行好氧氧化的新方法。该反应对于各种吡咯氨基酸衍生物而言是通用的，并且代表了一种非常实用且可控制的方法，用于用分子双氧选择性制备α-氢过氧或α-羟基-α-氨基酸二酮哌嗪。此外，分子氧在α-位氨基酸衍生物的非催化直接氧化反应是一个基本问题。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100112
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 pyrrole-Leu-OMe ester
  参考文献：
  名称：

  在有机催化条件下获得手性吡咯二酮哌嗪

  摘要：

  在有机催化条件下生产手性吡咯二酮哌嗪证明了双环酰基吡咯内酰亚胺在直接碳-碳键形成反应中作为亲核试剂的能力。脲醛衍生的布朗斯台德碱在硝基烯烃的迈克尔加成中的良好性能为这些杂环支架提供了高骨架多样性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03924

文献信息

• Solvent Effect on Base-Free Synthesis 4-Substituted 2-Oxazolines via Intramolecular Cyclodemesylation
  作者：Erdin Dalkılıç、Yakup Güneş

  DOI：10.1055/s-0042-1751491

  日期：2024.4

  examined for the synthesis of 2-oxazolines via intramolecular cyclodemesylation. To determine the solvent effect, aprotic/protic polar and nonpolar solvents were screened and polar protic solvents met the best result. The remarkable feature of this synthesis is that cyclization takes place in the absence of any base or reagent, in high yields (89–96%). As a result, a series of 4-substituted chiral 2-oxazolines

  在本研究中，检查了通过分子内环脱甲磺化合成 2-恶唑啉的溶剂效应。为了确定溶剂效果，筛选了非质子/质子极性和非极性溶剂，极性质子溶剂达到了最佳结果。该合成的显着特点是环化在没有任何碱或试剂的情况下发生，且产率很高（89-96%）。结果，通过四步工艺成功合成了一系列4-取代手性2-恶唑啉，总收率达到79%至88%，更加绿色。