N-[(4-fluorophenyl)methyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide | 478249-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(4-fluorophenyl)methyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 478249-63-7
• 化学式: C₁₂H₁₁FN₂O
• mdl: MFCD02571525
• 分子量: 218.231
• InChiKey: ISDNXPQCMNXNMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >32.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-fluorophenyl)methyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide 在 sodium hydroxide 、 2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 N-[(4-fluorophenyl)methyl]-N,1-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  简单，有效和选择性的A和B型单胺氧化酶吡咯抑制剂。

  摘要：

  合成了N-苄基和N-炔丙基-1H-吡咯-2-羧酰胺和一些相关的亚甲基胺，并测试了它们对A和B型单胺氧化酶的抑制活性。2-（N-甲基-N-炔丙基氨基甲基）-1H-吡咯（24）是该系列[K（i）（MAO-A）= 0.0054 microM]中最有效的MAO-A抑制剂，但没有选择性。抑制剂N-4-氟苄基-1H-吡咯-2-甲酰胺（12）和N-环己基甲基-1H-吡咯-2-甲酰胺（25）显示最高的MAO-A选择性指数（SI）对应于2025和> 2500， 2-（N-甲基-N-苄基氨基甲基）-1H-吡咯（21）是最具选择性的MAO-B抑制剂，SI为0.0057。

  DOI：

  10.1021/jm0256124
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 、 对氟苄胺 在 三乙胺 作用下， 生成 N-[(4-fluorophenyl)methyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  简单，有效和选择性的A和B型单胺氧化酶吡咯抑制剂。

  摘要：

  合成了N-苄基和N-炔丙基-1H-吡咯-2-羧酰胺和一些相关的亚甲基胺，并测试了它们对A和B型单胺氧化酶的抑制活性。2-（N-甲基-N-炔丙基氨基甲基）-1H-吡咯（24）是该系列[K（i）（MAO-A）= 0.0054 microM]中最有效的MAO-A抑制剂，但没有选择性。抑制剂N-4-氟苄基-1H-吡咯-2-甲酰胺（12）和N-环己基甲基-1H-吡咯-2-甲酰胺（25）显示最高的MAO-A选择性指数（SI）对应于2025和> 2500， 2-（N-甲基-N-苄基氨基甲基）-1H-吡咯（21）是最具选择性的MAO-B抑制剂，SI为0.0057。

  DOI：

  10.1021/jm0256124

文献信息

• AMlNO-5-(5-MEMBERED)HETEROARYLIMIDAZOLONE COMPOUNDS AND THE USE THEREOF FOR -SECRETASE MODULATION
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1896454A1

  公开（公告）日：2008-03-12
• [EN] AMlNO-5-(5-MEMBERED)HETEROARYLIMIDAZOLONE COMPOUNDS AND THE USE THEREOF FOR ß-SECRETASE MODULATION<br/>[FR] COMPOSES D'IMIDAZOLONE AMINO-5-HETEROARYLE (A 5 CHAINONS) ET UTILISATION DESDITS COMPOSES POUR MODULER LA ß-SECRETASE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2007005366A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  [EN] The present invention provides a 2-amino-5-heteroaryl-5-phenylimidazolone compound of formula I. The present invention also provides methods for the use thereof to inhibit ß-secretase (BACE) and treat ß-amyloid deposits and neurofibrillary tangles.
  [FR] La présente invention concerne un composé de 2-amino-5-hétéroaryl-5-phénylimidazolone de formule I. Ladite invention concerne également des procédés d'utilisation dudit composé pour inhiber la ß-sécrétase (BACE) et traiter des dépôts ß-amyloïdes ainsi que des enchevêtrements neurofibrillaires.