2-Cyan-3-mercapto-pyrazin | 74002-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-Cyan-3-mercapto-pyrazin
• 英文别名: 3-thioxo-3,4-dihydro-pyrazine-2-carbonitrile；3-mercaptopyrazine-2-carbonitrile；2-sulfanylidene-1H-pyrazine-3-carbonitrile
• CAS: 74002-70-3
• 化学式: C₅H₃N₃S
• 分子量: 137.165
• InChiKey: XYCFBAXIRODYFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-135 °C
• 沸点：
  239.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyan-3-mercapto-pyrazin 在 哌啶 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (E)-N'-(6-cyanothieno[2,3-b]pyrazin-7-yl)-N,N-dimethylformimidamide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基苯并[ b ]噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4-胺及其吡啶和吡嗪类似物作为Ser / Thr激酶抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  通过微波加速的缩合反应和Dimroth重排设计并首次优化和优化了N-芳基苯并[ b ]噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4-胺及其吡啶基和吡嗪类似物的库的快速访问方法。通过噻吩前体与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应获得的N '-（2-氰基芳基）-N，N-二甲基甲亚胺与起始苯胺。估计了最终产物对五种蛋白激酶（CDK5 / p25，CK1δ/ɛ，GSK3α/β，DYRK1A和CLK1）的抑制力。N-芳基吡啶并[3'，2'：4,5]噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4-胺系列化合物（事实证明，图4a – j）对于开发新的CK1和CLK1激酶药理抑制剂具有特别的希望。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.10.006
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氰基吡嗪 在 sodium hydrogen sulfide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Cyan-3-mercapto-pyrazin
  参考文献：
  名称：

  取代吡喃并[2'，3'：4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶及相关分子的合成与表征

  摘要：

  合成取代吡嗪并[2'，3'：4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶和吡嗪并[2'，3'：4,5]噻吩并[3,2- d ]的有效途径据报道，杂芳族氮配体-1,2,3-三嗪。通过7-氨基噻吩并[2,3 - b ]吡嗪-6-腈与N，N-二甲基二氯甲基亚甲基氯化铵（维氏盐）或亚硝酸钠/盐酸的反应合成相应的氯前体，得到标题化合物。分别。而且，该方法为双（吡嗪并[2'，3'：4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶）提供了一条方便的合成途径，而该功能化分子是其他合成方法不易获得的。 杂环-配体-闭环-抗肿瘤药-稠环系统

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258432

文献信息

• Synthesis and Characterization of Substituted Pyrazino[2′,3′:4,5]thieno[3,2-d]pyrimidines and Related Molecules
  作者：Carlos Peinador、José Quintela、Antonio Fernández-Mato

  DOI：10.1055/s-0030-1258432

  日期：2011.3

  An efficient access for the synthesis of substituted pyrazino[2′,3′:4,5]thieno[3,2-d]pyrimidines and pyrazino[2′,3′:4,5]thieno[3,2-d]-1,2,3-triazines, heteroaromatic nitrogen ligands, is reported. The title compounds were obtained by functionalization of the corresponding chloro precursors, synthesized by reaction between 7-aminothieno[2,3-b]pyrazine-6-carbonitrile and N,N-dimethyldichloromethyleniminium

  合成取代吡嗪并[2'，3'：4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶和吡嗪并[2'，3'：4,5]噻吩并[3,2- d ]的有效途径据报道，杂芳族氮配体-1,2,3-三嗪。通过7-氨基噻吩并[2,3 - b ]吡嗪-6-腈与N，N-二甲基二氯甲基亚甲基氯化铵（维氏盐）或亚硝酸钠/盐酸的反应合成相应的氯前体，得到标题化合物。分别。而且，该方法为双（吡嗪并[2'，3'：4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶）提供了一条方便的合成途径，而该功能化分子是其他合成方法不易获得的。 杂环-配体-闭环-抗肿瘤药-稠环系统
• Benzisothiazoles useful for treating or preventing HCV infection
  申请人：Hong Hui

  公开号：US20060229294A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  The present invention relates to benzisothiazoles and pharmaceutical compositions thereof that inhibit replication and/or proliferation of HCV virus. The present invention also relates to the use of the benzisothiazoles and pharmaceutical compositions comprising the compounds to treat or prevent HCV infections.

  本发明涉及苯并异噻唑及其制备的制药组合物，可抑制HCV病毒的复制和/或增殖。本发明还涉及使用苯并异噻唑和包含该化合物的制药组合物来治疗或预防HCV感染。
• WO2006/91858
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PANCECHOWSKA-KSEPKO D.; SAWLEWICZ J.; SAMULSKA J.; JANOWIEC M., ACTA POL. PHARM., 1979, 36, NO 3, 289-294
  作者：PANCECHOWSKA-KSEPKO D.、 SAWLEWICZ J.、 SAMULSKA J.、 JANOWIEC M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of N-arylbenzo[b]thieno[3,2-d]pyrimidin-4-amines and their pyrido and pyrazino analogues as Ser/Thr kinase inhibitors
  作者：Yvonnick Loidreau、Pascal Marchand、Carole Dubouilh-Benard、Marie-Renée Nourrisson、Muriel Duflos、Olivier Lozach、Nadège Loaëc、Laurent Meijer、Thierry Besson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.10.006

  日期：2012.12

  A useful and rapid access to libraries of N-arylbenzo[b]thieno[3,2-d]pyrimidin-4-amines and their pyrido and pyrazino analogues was designed and optimized for the first time via microwave-accelerated condensation and Dimroth rearrangement of the starting anilines with N′-(2-cyanoaryl)-N,N-dimethylformimidamides obtained by reaction of thiophene precursors with dimethylformamide dimethylacetal. The

  通过微波加速的缩合反应和Dimroth重排设计并首次优化和优化了N-芳基苯并[ b ]噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4-胺及其吡啶基和吡嗪类似物的库的快速访问方法。通过噻吩前体与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应获得的N '-（2-氰基芳基）-N，N-二甲基甲亚胺与起始苯胺。估计了最终产物对五种蛋白激酶（CDK5 / p25，CK1δ/ɛ，GSK3α/β，DYRK1A和CLK1）的抑制力。N-芳基吡啶并[3'，2'：4,5]噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4-胺系列化合物（事实证明，图4a – j）对于开发新的CK1和CLK1激酶药理抑制剂具有特别的希望。