肉豆蔻醇烟酸酯 | 273203-62-6

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 肉豆蔻醇烟酸酯
• 中文别名: 烟酸十四酯
• 英文名称: tetradecyl nicotinate
• 英文别名: myristyl nicotinate；nicotinic acid tetradecyl ester；Nicotinsaeure-tetradecylester；myristyl nicotinic acid ester；tetradecylnicotinate；tetradecyl pyridine-3-carboxylate
• CAS: 273203-62-6
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₂
• 分子量: 319.488
• InChiKey: TVGLGJWCZSCAEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40.2-40.8 °C
• 沸点：
  411.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：9.62 mg/mL（30.11 mM）
• LogP：
  7.790 (est)
• 保留指数：
  2434

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

制备方法与用途

应用

烟酸酯类，如可制备的肉豆蔻醇烟酸酯（Myristylnicotinate），是一种亲脂性衍生物。在从角质层扩散进入表皮后，它们会转化为活性的烟酸酯。肉豆蔻醇烟酸酯的分子式为C20H33NO2，分子量为319.4815，常被用作医药合成中间体。

制备

肉豆蔻醇烟酸酯的制备如下：在氮气保护下，将烟酰氯与三乙胺（TEA）、二甲基氨基吡啶（DMAP）和不同的链烷醇（如肉豆蔻醇）混合。通过硅胶柱色谱分离合成得到的肉豆蔻醇烟酸酯，并进一步使用标准方法将其转化为HCl盐。薄层色谱和1H-NMR验证了其纯度。

生物活性

肉豆蔻醇烟酸酯（Myristyl nicotinate，也称为Tetradecyl nicotinate）是一种前药和亲脂性衍生物的尼古丁酸。它被开发用于将烟酸输送到皮肤中，以防止光化性角化病及其发展为皮肤癌。肉豆蔻醇烟酸酯可刺激受损皮肤中的表皮分化、增加皮肤NAD含量并增强人皮肤屏障。

体外研究

肉豆蔻醇烟酸酯（Tetradecyl nicotinate）常用于治疗和预防涉及皮肤屏障损害的条件，如慢性光损伤或特应性皮炎，也可缓解由药物（如维甲酸或激素）引起的皮肤屏障损害。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉豆蔻醇烟酸酯 在 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-3-((tetradecyloxy)carbonyl)pyridin-1-ium
  参考文献：
  名称：

  NICOTINATE AND NICOTINAMIDE RIBOSIDE-BASED COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF

  摘要：

  Disclosed herein are compounds related to nicotinate and nicotinamide riboside and methods of making and using said compounds. Also disclosed herein are methods of making nicotinic acid mononucleoside (NAMN).

  公开号：

  US20230242558A1
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 在 盐酸 、 oxalyl dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 肉豆蔻醇烟酸酯
  参考文献：
  名称：

  NICOTINATE AND NICOTINAMIDE RIBOSIDE-BASED COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF

  摘要：

  Disclosed herein are compounds related to nicotinate and nicotinamide riboside and methods of making and using said compounds. Also disclosed herein are methods of making nicotinic acid mononucleoside (NAMN).

  公开号：

  US20230242558A1

文献信息

• Sunfish Amphiphiles: Conceptually New Carriers for DNA Delivery
  作者：Ron Hulst、Inouk Muizebelt、Peter Oosting、Cornelia van der Pol、Anno Wagenaar、Jarmila Šmisterová、Erna Bulten、Cecile Driessen、Dick Hoekstra、Jan B. F. N. Engberts

  DOI：10.1002/ejoc.200300524

  日期：2004.2

  A conceptually new class of cationic amphiphiles, Sunfish amphiphiles, designed for the delivery of genes into cells is introduced. Sunfish amphiphiles have two hydrophobic tails, connected at the 4- and the N-position to the cationic pyridinium headgroup. Two extreme morphologies visualised by backfolding and combining of both tails at one site (matching situation) or unfolding of the tails at distinct

  引入了一种概念上新的阳离子两亲物，Sunfish 两亲物，其设计用于将基因传递到细胞中。翻车鱼两亲分子有两个疏水尾部，在 4 位和 N 位连接到阳离子吡啶鎓头基团。通过在一个位点（匹配情况）或在生物膜的不同相互作用位点展开尾部的回折和组合来可视化的两种极端形态将导致形态行为的显着差异。基本原理允许通过使用 Sunfish/辅助脂质/DNA 复合物 (lipoplex) 的这种形态学改变来控制释放。通常出色的转染效率可能与这些形态变化有关。此外，太阳鱼两亲物具有低毒性，导致内化后细胞存活率高。详细讨论了基本原理、设计、合成和体外转染潜力。此外，还研究了太阳鱼两亲物的一些理化特性。(C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004。
• UV ABSORBER FORMULATIONS
  申请人：Acker Stephanie

  公开号：US20100111884A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Disclosed is a UV filter composition comprising (a) an organic UV absorber of formula (1), wherein R 1 and R 2 , independently of one another, are C 3 -C 18 alkyl; C 2 -C 18 alkenyl; a radical of the formula —CH 2 —CH(OH)—CH 2 —O-T 1 ; or R 1 and R 2 are a radical of the formula (4a); R 7 is a direct bond; a straight-chain or branched C 1 -C 4 alkylene radical or a radical of the formula (I) or (II); R 8 , R 9 and R 10 , independently of one another, are C 1 -C 18 alkyl; C 1 -C 18 alkoxy or a radical of the formula (III); R 11 is C 1 -C 5 alkyl; m 1 is a number from 1 to 4; p 1 is 0; or a number from 1 to 5; A 1 is a radical of the formula (1b), (1c) or (1d); R 3 is hydrogen; C 1 -C 10 alkyl; —(CH 2 CHR 5 —O)n 1 -T 2 ; or —CH 2 —CH(—OH)—CH 2 —O-T 2 ; R 4 is hydrogen; M; C 1 -C 5 alkyl; or —(CH 2 )m 2 —O-T 3 ; R 5 is hydrogen; or methyl; T 1 , T 2 and T 3 independently from each other are hydrogen; or C 1 -C 18 alkyl; Q 1 is C 1 -C 18 alkyl, M is a metal cation; m 2 is 1 to 4; and n 1 is 1-16, (b) dimethyl capramide, (c) a cosmetically acceptable carrier; and water.

  本发明公开了一种紫外线过滤组合物，包括（a）式（1）的有机紫外线吸收剂，其中R1和R2独立地是C3-C18烷基；C2-C18烯基；式—CH2—CH（OH）— —O-T1的基团；或者R1和R2是式（4a）的基团；R7是直链或支链C1-C4烷基、式（I）或（II）的基团；R8、R9和R10独立地是C1-C18烷基、C1-C18烷氧基或式（III）的基团；R11是C1-C5烷基；m1是1至4的数字；p1是0或1至5的数字；A1是式（1b）、（1c）或（1d）的基团；R3是氢、C1-C10烷基、式—（ CHR5—O）n1-T2或式— —CH（—OH）— —O-T2；R4是氢、M、C1-C5烷基或式—（ ）m2—O-T3；R5是氢或甲基；T1、T2和T3互相独立地是氢或C1-C18烷基；Q1是C1-C18烷基，M是金属阳离子；m2是1至4的数字；n1是1-16，（b）二甲基辛酰胺，（c）化妆品可接受载体；和水。
• [EN] 6-SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLES SUBSTITUÉS EN POSITION 6
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2022140325A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  The present disclosure relates generally to certain compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds, and methods of making and using said compounds and pharmaceutical compositions. The compounds and compositions provided herein may be used for the treatment or prevention of an autoimmune disease and/or inflammatory condition, including systemic lupus erythematosus and cutaneous lupus erythematosus.

  本公开涉及某些化合物、包含所述化合物的制药组合物以及制备和使用所述化合物和制药组合物的方法。本文提供的化合物和组合物可用于治疗或预防自身免疫性疾病和/或炎症病状，包括全身性红斑狼疮和皮肤型红斑狼疮。
• [EN] THIENOPYRROLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE THIÉNOPYRROLE
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2022221642A1

  公开（公告）日：2022-10-20

  The present disclosure relates generally to certain compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds, and methods of making and using said compounds and pharmaceutical compositions. The compounds and compositions provided herein may be used for the treatment or prevention of an autoimmune disease and/or inflammatory condition, including systemic lupus erythematosus and cutaneous lupus erythematosus.

  本公开一般涉及某些化合物、包含所述化合物的药物组合物以及制造和使用所述化合物和药物组合物的方法。本文提供的化合物和组合物可用于治疗或预防自身免疫性疾病和/或炎症，包括系统性红斑狼疮和皮肤红斑狼疮。
• Cosmetic compositions comprising at least one peptide with at least one immobilized aromatic cycle
  申请人：Sederma

  公开号：EP2510982A1

  公开（公告）日：2012-10-17

  Topical cosmetic use as a whitening active ingredient of at least one peptide, comprising at least one immobilized aromatic cycle and having the general formula (I): A- (Xa)m-Xc-(Xb)n-B. The invention also discloses a cosmetic composition comprising at least said peptide and a method of decreasing skin pigmentation, whitening or lightening human skin, comprising a topical application of said composition.

  作为美白活性成分的至少一种肽的局部化妆品用途，该肽包含至少一个固定的芳香族循环并具有通式 (I)：A-(Xa)m-Xc-(Xb)n-B。本发明还公开了一种至少包含上述多肽的化妆品组合物，以及一种减少皮肤色素沉着、美白或淡化人体皮肤的方法，包括局部施用上述组合物。