methyl (E)-4-[[(1R,2S,6R,14R,15R,16S)-11-hydroxy-15-methoxy-5-propyl-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11,18-tetraen-16-yl]amino]-4-oxobut-2-enoate | 102746-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: methyl (E)-4-[[(1R,2S,6R,14R,15R,16S)-11-hydroxy-15-methoxy-5-propyl-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11,18-tetraen-16-yl]amino]-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 102746-13-4
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₆
• 分子量: 480.561
• InChiKey: XPZPICNKLZXHCW-GLJOZLSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7α-(acetylamino)-6,14-endo-ethenotetrahydrothebaine 在 盐酸 、 三溴化硼 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 54.83h， 生成 methyl (E)-4-[[(1R,2S,6R,14R,15R,16S)-11-hydroxy-15-methoxy-5-propyl-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11,18-tetraen-16-yl]amino]-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针。13.潜在的不可逆的基于麻醉剂拮抗剂的配体，其衍生自具有6-（甲氧基富马酰基）氨基，（溴乙酰基）氨基或异硫氰酸酯亲电试剂的6,14-内-乙炔四氢去甲紫红色：化学，生物化学和药理学。

  摘要：

  合成了N-烯丙基-，N-（环丙基甲基）-和N-丙基-内酯-乙炔四氢去甲肾上腺素（N-取代的6,14-内酯-乙炔-4,5-环氧-3-羟基-6-甲氧基吗啡喃）将C-7位上的部分酰化或烷基化（异硫氰酸根，（溴乙酰基）氨基和（甲氧基富马酰基）氨基），并在体内检查其麻醉激动剂和拮抗剂活性，以及​​它们与阿片受体在体外相互作用的能力。在这些N-取代的化合物中，发现N-（环丙基甲基）-取代的化合物对阿片受体具有最高的亲和力，尽管在小鼠甩尾vs吗啡试验中发现它们都是相当有效的麻醉剂。在小鼠静脉内注射时，它们的体内效力是纳洛啡的1/8至4倍。大鼠脑膜结合研究表明，该化合物与阿片受体相互作用的效力范围为吗啡（8c，9c和10c）的0.5倍至吗啡（8b）的0.017。在使用NG108-15神经母细胞瘤-神经胶质瘤杂交细胞和/或使用NG108-15神经母细胞瘤和//或在大鼠脑膜制剂中。发现8c和10c在一定程度上

  DOI：

  10.1021/jm00161a002