(R)-4-oxo-2-(4-pyrrolidin-1-yl-phenyl)-butyric acid methyl ester | 447462-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-4-oxo-2-(4-pyrrolidin-1-yl-phenyl)-butyric acid methyl ester
• 英文别名: (R)-4-oxo-2-(4-pyrollidin-1-yl-phenyl)-butyric acid methyl ester；methyl (2R)-4-oxo-2-(4-pyrrolidin-1-ylphenyl)butanoate
• CAS: 447462-51-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: ZSLZFFDGVVUUFO-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-oxo-2-(4-pyrrolidin-1-yl-phenyl)-butyric acid methyl ester 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 三乙胺 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.08h， 生成 (2R)-2-phenylbutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化 1,4-富电子苯与 α,β-不饱和醛的加成反应

  摘要：

  首次完成了富电子苯环与α,β-不饱和醛的对映选择性有机催化烷基化反应。亚胺催化的使用为苄基立体性的对映选择性构建提供了一种新策略，苄基立体性是天然产物和药物合成的重要手性合成子。已发现 (2S,5S)-5-苄基-2-叔丁基咪唑烷酮胺催化剂介导多种取代和未取代苯胺与不饱和醛的共轭加成。在这种新的有机催化转化中也可以容纳多种醛底物。虽然在本研究中通常使用 10 mol% 的催化剂量，但描述了在低至 1 mol% 的催化剂负载下进行的成功烷基化。

  DOI：

  10.1021/ja025981p
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基吡咯烷 、 富马醛酸甲酯 在 盐酸 、 (2S,5S)-5-benzyl-2-tert-butyl-3-methyl-imidazolidinone 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到(R)-4-oxo-2-(4-pyrrolidin-1-yl-phenyl)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化 1,4-富电子苯与 α,β-不饱和醛的加成反应

  摘要：

  首次完成了富电子苯环与α,β-不饱和醛的对映选择性有机催化烷基化反应。亚胺催化的使用为苄基立体性的对映选择性构建提供了一种新策略，苄基立体性是天然产物和药物合成的重要手性合成子。已发现 (2S,5S)-5-苄基-2-叔丁基咪唑烷酮胺催化剂介导多种取代和未取代苯胺与不饱和醛的共轭加成。在这种新的有机催化转化中也可以容纳多种醛底物。虽然在本研究中通常使用 10 mol% 的催化剂量，但描述了在低至 1 mol% 的催化剂负载下进行的成功烷基化。

  DOI：

  10.1021/ja025981p

文献信息

• Enantioselective 1,4-addition of aromatic nucleophiles to alpha,beta-unsaturated aldehydes using chiral organic catalysts
  申请人：——

  公开号：US20030236438A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  Nonmetallic, chiral organic catalysts are used to catalyze the 1,4-addition of an aromatic nucleophile to an &agr;,&bgr;-unsaturated aldehyde. The aromatic nucleophile may be an N,N-disubstituted aniline compound, or an analog thereof. The reaction is efficient and enantioselective, and proceeds with a variety of substituted and unsubstituted aromatic nucleophiles and aldehydes. The invention also provides a method for the deamination of aromatic N,N-disubstituted amines such as those resulting from the 1,4-addition of an aromatic nucleophile to an &agr;,&bgr;-unsaturated aldehyde.

  非金属手性有机催化剂被用于催化芳香核亲电体对α,β-不饱和醛的1,4-加成反应。芳香核亲电体可以是N,N-二取代苯胺化合物，或其类似物。该反应高效、选择性，可用于各种取代和未取代的芳香核亲电体和醛。该发明还提供了一种去氨化芳香N,N-二取代胺类化合物的方法，例如由芳香核亲电体对α,β-不饱和醛的1,4-加成反应产生的化合物。
• Enantioselective transformation of alpha, beta-unsaturated aldehydes using chiral organic catalysts
  申请人：——

  公开号：US20030109718A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  Nonmetallic organic catalysts are provided that facilitate the enantioselective reaction of &agr;,&bgr;-unsaturated aldehydes. The catalysts are chiral imidazolidinone compounds having the structure of formula (IIA) or (IIB) 1 or are acid addition salts thereof, wherein, in one preferred embodiment, R 1 is C 1 -C 6 alkyl, R 2 is tri(C 1 -C 6 alkyl)-substituted methyl, R 3 and R 4 are hydrogen, and R 5 is phenyl optionally substituted with 1 or 2 substituents selected from the group consisting of halo, hydroxyl, and C 1 -C 6 alkyl. The chiral imidazolidinones are useful in catalyzing a wide variety of reactions, including cycloaddition reactions, Friedel-Crafts alkylation reactions, and Michael additions.

  提供了非金属有机催化剂，促进α，β-不饱和醛的对映选择性反应。该催化剂是手性咪唑啉酮化合物，具有式（IIA）或（IIB）1的结构，或其酸加成盐，其中，在一种优选实施例中，R1为C1-C6烷基，R2为三（C1-C6烷基）取代的甲基，R3和R4为氢，R5为苯基，可选择地取代1或2个来自卤素、羟基和C1-C6烷基的取代基。手性咪唑啉酮在催化各种反应方面有用，包括环加成反应、Friedel-Crafts烷基化反应和Michael加成反应。
• Enantioselective transformation of &agr;,&bgr;-unsaturated aldehydes using chiral organic catalysts
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US06784323B2

  公开（公告）日：2004-08-31

  Nonmetallic organic catalysts are provided that facilitate the enantioselective reaction of &agr;,&bgr;-unsaturated aldehydes. The catalysts are chiral imidazolidinone compounds having the structure of formula (IIA) or (IIB) or are acid addition salts thereof, wherein, in one preferred embodiment, R1 is C1-C6 alkyl, R2 is tri(C1-C6 alkyl)-substituted methyl, R3 and R4 are hydrogen, and R5 is phenyl optionally substituted with 1 or 2 substituents selected from the group consisting of halo, hydroxyl, and C1-C6 alkyl. The chiral imidazolidinones are useful in catalyzing a wide variety of reactions, including cycloaddition reactions, Friedel-Crafts alkylation reactions, and Michael additions.

  提供了非金属有机催化剂，有助于α，β-不饱和醛的对映选择性反应。这些催化剂是手性咪唑啉酮化合物，具有公式（IIA）或（IIB）的结构，或其酸加成盐，在其中，根据一种优选的实施方式，R1是C1-C6烷基，R2是三（C1-C6烷基）取代甲基，R3和R4是氢，R5是苯基，可选地被1或2个取代基取代，所述取代基选自卤素，羟基和C1-C6烷基。手性咪唑啉酮在催化各种反应中非常有用，包括环加成反应，Friedel-Crafts烷基化反应和Michael加成反应。
• Enantioselective 1,4-addition of aromatic nucleophiles to α,β-unsaturated aldehydes using chiral organic catalysts
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US07173139B2

  公开（公告）日：2007-02-06

  Nonmetallic, chiral organic catalysts are used to catalyze the 1,4-addition of an aromatic nucleophile to an α,β-unsaturated aldehyde. The aromatic nucleophile may be an N,N-disubstituted aniline compound, or an analog thereof. The reaction is efficient and enantioselective, and proceeds with a variety of substituted and unsubstituted aromatic nucleophiles and aldehydes. The invention also provides a method for the deamination of aromatic N,N-disubstituted amines such as those resulting from the 1,4-addition of an aromatic nucleophile to an α,β-unsaturated aldehyde.

  非金属手性有机催化剂用于催化芳香族亲核试剂对α，β-不饱和醛的1,4-加成反应。芳香族亲核试剂可以是N,N-二取代苯胺化合物或其类似物。该反应高效、对映选择性好，并且适用于多种取代和未取代的芳香族亲核试剂和醛。本发明还提供了一种方法，用于去氨基芳香族N,N-二取代胺，例如由芳香族亲核试剂对α，β-不饱和醛的1,4-加成反应所产生的化合物。
• ENANTIOSELECTIVE TRANSFORMATION OF $g(a), $g(b)-UNSATURATED ALDEHYDES USING CHIRAL ORGANIC CATALYSTS
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP1412335A2

  公开（公告）日：2004-04-28