(3R,5S,8S)-8-butyl-N-((1R,2S)-1-{[(cyclopropylsulfonyl)amino]carbonyl}-2-vinylcyclopropyl)-7,10-dioxo-22-phenyl-2,11-dioxa-6,9,21-triazatetracyclo[15.6.2.1-3,6-.0-20,24-]hexacosa-1(23),17,19,21,24-pentaene-5-carboxamide | 914823-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,5S,8S)-8-butyl-N-((1R,2S)-1-{[(cyclopropylsulfonyl)amino]carbonyl}-2-vinylcyclopropyl)-7,10-dioxo-22-phenyl-2,11-dioxa-6,9,21-triazatetracyclo[15.6.2.1-3,6-.0-20,24-]hexacosa-1(23),17,19,21,24-pentaene-5-carboxamide
• 英文别名: (2R,4S,7S)-7-butyl-N-((1R,2S)-1-{[(cyclopropylsulfonyl)amino]carbonyl}-2-vinylcyclopropyl)-6,9-dioxo-20-phenyl-3,4,6,7,8,9,12,13,14,15-decahydro-2H,11H-16,18-ethanediylidene-2,5-methanopyrido[4,3-κ][1,10,3,6]dioxadiazacyclononadecine-4-carboxamide；(3R,5S,8S)-8-butyl-N-[(1R,2S)-1-(cyclopropylsulfonylcarbamoyl)-2-ethenylcyclopropyl]-7,10-dioxo-22-phenyl-2,11-dioxa-6,9,21-triazatetracyclo[15.6.2.13,6.020,24]hexacosa-1(23),17(25),18,20(24),21-pentaene-5-carboxamide
• CAS: 914823-96-4
• 化学式: C₄₁H₄₉N₅O₈S
• 分子量: 771.935
• InChiKey: HGNHZFZCEIFEJJ-VHQFTEOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S,8S)-8-butyl-N-((1R,2S)-1-{[(cyclopropylsulfonyl)amino]carbonyl}-2-vinylcyclopropyl)-7,10-dioxo-22-phenyl-2,11-dioxa-6,9,21-triazatetracyclo[15.6.2.1-3,6-.0-20,24-]hexacosa-1(23),17,19,21,24-pentaene-5-carboxamide 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,4S,7S)-7-butyl-N-((1R,2S)-1-{[(cyclopropylsulfonyl)amino]carbonyl}-2-ethylcyclopropyl)-6,9-dioxo-20-phenyl-3,4,6,7,8,9,12,13,14,15-decahydro-2H,11H-16,18-ethanediylidene-2,5-methanopyrido[4,3-κ][1,10,3,6]dioxadiazacyclononadecine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2006/119061

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  环丙磺酰胺 在 N,N'-羰基二咪唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到(3R,5S,8S)-8-butyl-N-((1R,2S)-1-{[(cyclopropylsulfonyl)amino]carbonyl}-2-vinylcyclopropyl)-7,10-dioxo-22-phenyl-2,11-dioxa-6,9,21-triazatetracyclo[15.6.2.1-3,6-.0-20,24-]hexacosa-1(23),17,19,21,24-pentaene-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2006/119061

  摘要：

  公开号：

文献信息

• HCV NS3 protease inhibitors
  申请人：Holloway M. Katharine

  公开号：US20090075869A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to macrocyclic compounds of formula (I) that are useful as inhibitors of the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease, their synthesis, and their use for treating or preventing HCV infections.

  本发明涉及公式（I）的大环化合物，其可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂，其合成以及其用于治疗或预防HCV感染的用途。
• Molecular Modeling Based Approach to Potent P2−P4 Macrocyclic Inhibitors of Hepatitis C NS3/4A Protease
  作者：Nigel J. Liverton、M. Katharine Holloway、John A. McCauley、Michael T. Rudd、John W. Butcher、Steven S. Carroll、Jillian DiMuzio、Christine Fandozzi、Kevin F. Gilbert、Shi-Shan Mao、Charles J. McIntyre、Kevin T. Nguyen、Joseph J. Romano、Mark Stahlhut、Bang-Lin Wan、David B. Olsen、Joseph P. Vacca

  DOI：10.1021/ja711120r

  日期：2008.4.1

  Molecular modeling of inhibitor bound full length HCV NS3/4A protease structures proved to be a valuable tool in the design of a new series of potent NS3 protease inhibitors. Optimization of initial compounds provided 25a. The in vitro activity and selectivity as well as the rat pharmacokinetic profile of 25a compare favorably with the data for other NS3/4A protease inhibitors currently in clinical development for the treatment of HCV.
• HCV NS3 PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP1879607B1

  公开（公告）日：2014-11-12
• US7879797B2
  申请人：——

  公开号：US7879797B2

  公开（公告）日：2011-02-01
• WO2006/119061
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——