methyl 5-(2-isocyanatophenylthio)-2-furancarboxylate | 174276-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 5-(2-isocyanatophenylthio)-2-furancarboxylate
• 英文别名: Methyl 5-(2-isocyanatophenyl)sulfanylfuran-2-carboxylate
• CAS: 174276-32-5
• 化学式: C₁₃H₉NO₄S
• 分子量: 275.285
• InChiKey: VUZJFRDBXJWQKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(2-isocyanatophenylthio)-2-furancarboxylate 在 phosphorus pentoxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-morpholinyl-2-methoxycarbonylfuro<2,3-b><1,5>benzothiazepine
  参考文献：
  名称：

  呋喃苯并硫氮杂s的简便合成

  摘要：

  5-（2-异氰酸根合苯硫基）-2-呋喃甲酸甲酯2与N-甲基哌嗪的反应得到5-（2- N-哌嗪基氨基甲酰基苯硫基）-2-呋喃甲酸3a。此外，4- Ñ -methylpiperazinyl -2- methoxycarbonylfuro [2,3- b ] [1,5]苯并硫氮杂4A通过的比施勒-纳皮耶拉尔斯基反应得到3a中与磷酰氯在本五氧化二磷。用相同的方法可以得到三种呋喃苯并硫氮杂s。基于这些化合物的药理研究，发现4-吗啉基-2-甲氧基羰基呋喃[2,3- b ] [1,5]苯并噻氮平4b 具有类似于氟芬那酸的抗炎活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360340
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-糠酸甲酯 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl 5-(2-isocyanatophenylthio)-2-furancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New Tricyclic Compound, 5H-2-Methoxycarbonyl-4-oxofuro(2,3-b)(1,5)benzothiazepine.

  摘要：

  甲基5-(2-羧基苯硫)-2-呋喃羧酸酯（2）是通过甲基5-硝基-2-呋喃羧酸酯（3）与硫水杨酸的双钠盐的亲核取代反应获得的，对2进行氯化得到甲基5-(2-氯甲酰苯硫)-2-呋喃羧酸酯（4）。4与叠氮钠的反应生成甲基5-(2-叠氮基羰基苯硫)-2-呋喃羧酸酯（8），而通过对8进行热解得到甲基5-(2-异氰酸基苯硫)-2-呋喃羧酸酯（9）。最后，在氯化铝存在下，通过9的环化反应获得了新型三环化合物5H-2-甲氧基羧基-4-氧-呋喃[2, 3-b][1, 5]苯噻嗪（1）。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2064